9 유기 화학

유기 화학

9

9.1 지방족 탄화수소

9.2 방향족 탄화수소 : 벤젠과 벤젠 계통의 화합물 9.3 염화 탄화수소 : 많은 용도 , 몇 가지 위험 9.4 작용기

9.5 알코올 , 페놀 , 이써 9.6 알데하이드와 케톤 9.7 카르복실산과 에스터

9.8 질소를 포함한 화합물 : 아민과 아미드

탄소화합물의 무한한 다양성

유기화학 (organic chemistry)

유기화합물

- 생물이나 한때 생물이었던 것으로부터 유래 - 유기화합물의 수는 굉장히 많음

- 수천만 개의 알려진 화학물질 중 95% 이상이 탄소화합물

- 긴 사슬을 형성할 수 있을 정도로 탄소 원자 사이의 결합이 아주 강함 - 탄소 사슬

• 수천 개의 탄소 원자를 포함

• 다양한 크기의 고리를 형성

• 수소 , 산소 , 질소 같은 다른 원자와 강한 결합 ⇒ 다양한 방법으로 배열

탄화수소 (hydrocarbon)

9.1 지방족 탄화수소 (aliphatic hydrocarbons)

알칸 (alkane) : 포화 탄화수소 (saturated hydrocarbon) - 단일결합만을 갖는 탄화수소 , 일반식 C_nH_2n+2

- 가장 간단한 탄화수소 : 메탄 (CH₄) - 두 번째 알칸 : 에탄 (C₂H₆)

- 3 탄소 알칸 : 프로판 (C₃H₈) C H

H H

H C

H

H H

H C H H

C H

H H

H C H H

C H H

메 탄 에 탄 프로판

그림 9.1 (a) 메탄 ( 왼쪽 ) 과 에탄 ( 오른쪽 )의 공 - 막대 모형

(b) 공간 -채움 모형

그림 9.2 프로판 공 - 막대모형 (a) 공간 - 채움모형(b)

축소구조식

축소구조식 (condensed structural formulas)

: 각 탄소 원자에 몇 개의 수소가 결합되어 있는지를 각 수소 원자에 대한 결합을 보이지 않고 나타냄

ex) 에탄 CH₃ – CH₃ 프로판 CH₃ – CH₂ – CH₃

동족계열

동족계열 (homologous series)

: 규칙적이고 예측 가능한 성질을 갖게 함

이성질현상

이성질체 (isomer) : 분자식이 같지만 구조식이 다른 화합물 ex) C₄H₁₀

이성질체의 수 : 탄소의 수가 증가함에 따라 빠르게 증가 ex) 펜탄 = 3 개 , 헥산 = 5 개 , 헵탄 = 9 개

그림 9.3 부탄 (a) 과 아이소부탄 (b) 의 공 - 막대

예제 9.1 탄화수소식

표 9.2 를 참조하지 말고 헵탄에 대한 분자식 , 완전한 구조식 , 축소구조식을 써라 . 풀 이

분자식 : n=7 이므로 C₇H₁₆

완전한 구조식 :

축소구조식 : CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ C

H

H H

H C H H

C H H

C H H

C H H

C H H

C H H

알칸의 성질

- CH₂ 기가 하나씩 늘어날 때마다 끓는점이 약 20-30℃ 씩 증가 - 탄소 원자수에 따라 상온에서 상태가 달라짐

(1-4 개 : 기체 , 5-16 개 : 액체 , 16 개 이상 : 고체 ) - 비극성 분자 ⇒ 물에 녹지 않음

- 반응을 잘 하지 않음 ⇒ but 연소하여 열을 생산함 ( 연료로 사용 ) - 무거운 액체 알칸 : 피부를 부드럽게 하는데 쓰임 (ex. 바세린 )

고리형 탄화수소

- 고리를 가진 탄화수소 중 가장 간단한 분자 : 사이클로프로판 (C₃H₆) - 구조식 :

- 고리형 화합물 나타내기 위해 기하학적 그림 사용

ex) 3 각형 ⇒ 사이클로프로판 고리 , 6 각형 ⇒ 사이클로헥산 고리 H

H C H C

C H H H

CH₂ CH₂ CH₂

또는

그림 9.4 사이클로프로판의 공 - 막대 모형

그림 9.5 몇 가지 고리 탄화수소의 구조식과 기호

C C

C C

예제 9.2 고리형 탄화수소의 구조식

사이클로부탄 (cyclobutane) 의 구조식을 그려라 .

사이클로부탄을 나타내기 위해서 어떤 기하학적 그림이 사용되는가 ? 풀 이

사이클로부탄은 고리형으로 배열된 4 탄소 분자이다 .

각 탄소는 4 개의 결합을 완성하기 위해 2 개의 수소가 필요하다 .

사이클로부탄은 4 각형으로 나타내어진다 . CH₂

CH₂

CH₂ CH₂

불포화 탄화수소 : 알켄과 알킨

알켄 (alkene) : 하나 이상의 탄소 - 탄소 이중결합을 갖는 탄화수소 , 일반식 C_nH_2n - 가장 간단한 탄화수소 : 에틸렌 (or 에텐 , C₂H₄)

그림 9.6 에틸렌의 (a) 공 - 막대 모형과 (b) 공간 - 채움 모형

알킨 (alkyne) : 하나 이상의 탄소 - 탄소 삼중결합을 갖는 탄화수소 , 일반식 C_nH_2n-2 - 가장 간단한 탄화수소 : 아세틸렌 (or 에틴 , C₂H₂)

그림 9.7 아세틸렌의 (a) 공 - 막대 모형과 (b) 공간 - 채움 모형

불포화탄화수소 : 알켄과 알킨을 통틀어 말함 ( ∵ 더 많은 수소를 첨가시킬 수 있음 )

포화탄화수소 ( 알켄 ) : 각 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자의 수가 최대임

예제 9.3 불포화 탄화수소의 분자식

1- 헥산 (1-hexene) 의 분자식은 무엇인가 ? (‘1-’ 은 이중결합의 위치를 나타내는 체계적 이름의 일부이다 . 이 경우에는 사슬의 첫 번째 탄소와 두 번째 탄소 사이에 이중결합이 존재한다는 뜻이다 .)

풀 이

어간 hex- : 6 개의 탄소

어미 – ene : 알켄 ⇒ 알켄의 일반식 C_nH_2n n = 6 이므로

분자식 : C₆H₁₂

알켄과 알킨의 성질

- 탄소수가 같은 알칸의 성질과 상당히 비슷 , 즉 상온에서의 물리적 상태는 ( 탄소수 2-4 개 : 기체 , 5-18 개 : 액체 , 18 개 이상 : 고체 )

- 연소반응

- 첨가반응 : 이중결합 , 삼중결합에 의해 수소 , 염소 , 불소 , 물 등의 많은 종류의 분자가 첨가됨

ex) 에틸렌 (C₂H₄) + 수소 (H₂) → 에탄 (C₂H₆)

아세틸렌 (C₂H₂) + 2 몰의 수소 (2H₂) → 에탄 (C₂H₆) - 첨가반응에 의해 ‘고분자’라 불리는 큰 분자를 형성

그림 지방은 포화일 수도 있 고 불포화일 수도 있는 좋은 예이다 .

9.2 방향족 화합물 : 벤젠과 벤젠 계통의 화합물

벤젠 : 1825 년 패러데이에 의해 발견됨 . 분자식 C₆H₆ - 분자식은 불포화 탄화수소를 가리키지만

이중결합 , 삼중결합의 반응을 하지 않으며 , 첨가반응도 하지 않음

- 1865 년 케큘레는 6 개의 탄소 원자가 고리를 이루며 각 탄소에 1 개의 수소 원자가 결합한 구조를 제안

또는

C

H

H H

C C C C

C H H

H

C

H

H H

C C C C

C H H

H

- 탄소 - 탄소 결합이 이중결합 가진 것으로 보이나 실제는 단일결합과 이중결합 사이의 어떤 결합임 ⇒ 혼성구조

현재 그림 9.8 컴퓨터 만든 벤젠모형가

방향족 화합물 : 벤젠 고리를 가진 어떤 화합물이나 또는 벤젠과 비슷한 성질을 갖는 화합물

방향족 탄화수소의 성질

- 벤젠 , 톨루엔 , 자일렌은 모두 물에 뜨는 액체 - 용매나 연료로 사용됨

- 증기는 흡입되었을 때 마취제로 작용 - 벤젠에 오래 노출되면 백혈병을 일으킴

그림 9.9 몇 가지 방향족 탄 화수소

9.3 염화 탄화수소 : 많은 용도 , 몇 가지 위험

염화 탄화수소 : 하나 이상의 수소 원자를 염소 원자로 치환시킨 탄화수소 ex) CH₄(g) + Cl₂(g) → CH₃Cl(g) + HCl(g)

메틸클로라이드

- 메틸클로라이드 : 실리콘 고분자를 만드는 데 사용

예제 9.4 염화 탄화수소의 분자식

다이클로로메탄 (dichloromethane) 의 분자식은 무엇인가 ? ( 다이클로로메탄은 메틸렌 클로라이드라고도 알려져 있다 .) 풀 이

다이클로로라는 말은 2 개의 염소 원자를 가리킴 메탄의 수소 원자 2 개가 염소 원자로 치환

⇒ 다이클로로메탄의 분자식은 CH₂Cl₂

Trichloromethane, Tetrachloromethane

9.3 염화 탄화수소 (haloalkanes): 많은 용도 , 몇 가지 위 험

CH₃Cl : methyl chloride, chloromethane 과거 냉장고 냉매로 사용 ,

but 독성과 인화성으로 현재 냉매로 사용 안함 , 현재 실리콘 고분자 제조 시 사용

CH₂Cl₂ : methylene chloride, dichloromethane (DCM)

지용성 용매 ( 페인트 제거 , 디카프 커피 / 차 제조 , flavour 추출 ) 물과 섞이지 않음 ,

CHCl₃ : chloroform, trichloromethane 지용성 용매 , 마취제 ( 과거 )

CCl₄ : carbon tetrachloride, tetrachloromethane 지용성 용매 ( 드라이클리닝 세탁 ),

소화기 ( 연소반응 억제 ), 냉매 전구물질 , 간 / 신경 / 신장 독성 유발

염화불화탄소와 불화탄소

염화불화탄소 (CFCs, chlorofluorocarbons) - 염소뿐만 아니라 불소를 포함한 탄소화합물

- 에어로졸 용기의 분산 가스 , 발포 플라스틱 제조 , 냉매제로 사용됨 - 세 가지 일반적인 CFC

CFCl₃ CF₂

Cl

ClCF

Cl

- 본질적으로 물에 녹지 않고 대부분의 다른 물질들에 대해 안정

⇒ 방취제 , 헤어스프레이 , 음식 등을 위한 에어로졸 용기의 이상적인 추진제로 사용됨

⇒ 성층권의 오존층을 파괴하는 반응을 함 불화화합물

- 인공 혈액으로 사용

- 산소는 불화탄소에 매우 잘 녹음

9.4 작용기

작용기 (functional group)

: 유기화합물에 특정한 물리적 · 화학적 성질을 갖게 하는 원자단 ex) 이중결합 , 삼중결합 , 할로겐의 치환체

- 알킬기 (alkyl group) : 알칸으로부터 수소 원자를 제거하여 얻어짐 (R- 로 표시 ) ex) 메틸기 (CH₃-) : 메탄에서 수소제거

에틸기 (CH₃CH₂-) : 에탄에서 유도

-yl means that one hydrogen is replaced

9.5 알코올 , 페놀 , 이써

알코올 (ROH) : 알칸 (RH) 에 있는 수소 원자를 hydroxyl 기 (OH) 로 치환 ex) CH₃ – OH CH₃CH₂ – OH CH₃CH₂CH₂ – OH

메탄올 에탄올 1- 프로판올

메틸 알코올 ( 메탄올 ) methyl alcohol, methanol - 가장 간단한 알코올

- 제조공정 : 고온 고압과 촉매 존재하에서

에틸 알코올 ( 에탄올 ) ethyl alcohol, ethanol - 제조공정 : 곡류를 발효하여 얻어짐

- 공업용 에탄올

) ( )

( 2 )

( g H

g CH

OH l

CO   

모형과 (b) 공간 - 채움 모형대

) ( 2

) ( 2

)

(

6 12

6

H O aq CH CH OH aq CO g

C 

   

) ( )

( )

(

2

2

CH g H O l CH CH OH l

CH    

모형과 (b) 공간 - 채움 모형대

알코올의 독성 메탄올

- 몸 속에서 산화되어 포름알데하이드가 됨

- 1 oz ( 약 30 ml) 만 마셔도 눈이 멀거나 죽을 수 있음 에탄올

- 순수한 에탄올 500 mL 를 빨리 마시면 대부분의 사람에게 치사량 - 약한 진정제로 작용

- 신체적 , 정신적 활동을 저하시킴

- 오랜 기간 과량 섭취시 뇌세포의 기능을 바꾸고 신경에 손상을 초래하며

간 , 심혈관계와 신체의 거의 모든 기관에 질병을 생기게 하여 수명을 짧게 함 아이소프로필 알코올

- 소독용 알코올로 사용됨 (70% 아이소프로필 알코올 ) - 에틸 알코올보다 독성이 더 큼

알코올 작용기가 여러 개인 알코올

C H

H H

H C

OH H

C OH H

에틸렌 글라이콜 프로필렌 글라이콜 글리세롤 독성 부동액 ( 무독성 )

C OH

H H

H C

H OH

C

OH

H H

H C

OH

C

OH

에틸렌 글라이콜 - 부동액의 주성분

- 끓는점이 높아서 자동차 라디에이터로부터 끓어서 날아가지 않음 - 독성이 강함

- 간에서 옥살산으로 산화됨 ( 신장 손상 유발 )

CH₂ OH

CH₂ OH

C O

C OH O

HO

간 효소

에틸렌 글라이콜 옥살산

글리세롤 ( 글리세린 )

- 달콤한 시럽 같은 액체로 비누 제조 시 지방으로부터 생산되는 부산물 - 질산과 반응하여 나이트로글리세린 형성

⇒ 다이너마이트의 폭발성 물질

⇒ 혈관확장제 ( 심장병 환자가 협심증 통증을 완화하기 위해 먹는 약 )

예제 9.5 알코올의 구조식

휘발유의 옥탄가를 높이기 위해 사용되는 3 차 - 부틸 알코올 (tert-butyl alcohol) 의 구조식을 써라 .

풀 이

C OH CH₃

CH₃ CH₃

페놀

페놀 (phenol) : 하이드록실기가 벤젠 고리에 붙어 있는 화합물 - 약산 , 독성이 매우 강함

- 1867 년 리스터에 의해 수술실에서 처음으로 사용되었던 살균제

- 마루나 가구를 소독하는 소독제로 사용

OH

이써

이써 (ether) : 2 개의 알킬기가 같은 산소 원자에 붙은 화합물 , 일반식 ROR ex) 다이에틸 이써 (CH₃CH₂OCH₂CH₃)

- 물에 녹지 않는 많은 유기물을 녹이는 용매로 사용됨 , 과거 마취제 , 인화성 - 끓는점 = 36 ℃ ⇒ 기화가 잘 되어 녹아 있는 물질 회수가 용이함

- 산소와 천천히 반응하여 불안정한 과산화물을 형성

페놀류의 화합물은 병원 수술실에서 무균 조건을 확보하게 도와줌

CH₂ OH

CH₂ + H₂O ^H+ OH

에틸렌 옥사이드 물 에틸렌 글라이콜

C O

CH₂ H₂C

예제 9.6 작용기

다음 화합물이 알코올 , 이써 , 페놀 중 어느 것에 해당하는지 분류하라 .

풀 이

a. 페놀 b. 이써 c. 알코올 d. 알코올 e. 이써

예제 9.7 이써의 분자식

아이소프로필 메틸 이써의 분자식을 써라 . 풀 이

HO Cl CH₃CH₂OCH₃ CH₃CHCH₂CH₃ CH₂OH

OH O

(a) (b) (c) (d) (e)

CH

CHOCH

CH

아이소프로필기

메틸기

9.6 알데하이드와 케톤

알데하이드 (aldehyde) 와 케톤 (ketone) : 카르보닐 (C=O) 기를 갖는 있는 화합물 < 구조식 >

카르보닐기 알데하이드 케톤

C O

R C H O

R C R’

O

그림 9.12 포름알데하이드 ( 왼쪽 ), 아세트알데하이드 ( 가운데 ), 아세톤 ( 오른쪽 ) 의

(a) 공 - 막대 모형과 (b) 공간 - 채움 모형

몇 가지 일반적인 알데하이드 (-al)

포름알데하이드 (formaldehyde, methanal, HCHO) - 상온에서 기체 , 물에 잘 녹음

- 특정 플라스틱 제조 , 가정이나 선박 · 창고를 소독하는데 사용 - 상업적으로 메탄올을 산화하여 얻음

아세트알데하이드 (acetaldehyde, ethanal) - 에탄올 산화로 얻어짐 , 숙취 (hangovers) 프로피온알데하이드와 부티르알데하이드 - 강하고 불쾌한 냄새

벤즈알데하이드

- 벤젠 고리에 붙은 알데하이드기를 갖는 화합물 - 향수나 향료로 사용됨

H C H O

CH₃OH ^산화

메탄올 포름알데하이드

(toxic)

CH₃ C H O

CH₃CH₂OH ^산화

에탄올 아세트알데하이드

(hangovers)

C H O

CH₃CH₂

프로피온알데하이드 부티르알데하이드

C H O

CH₃CH₂CH₂

C H O

벤즈알데하이드

몇 가지 일반적인 케톤 ( 알칸 -e → -one, propane → propanone) 아세톤 (acetone)

- 아이소프로필 알코올의 산화로 얻음

- 지방 , 고무 , 플라스틱과 니스 등을 녹이는 일반적인 용매 - 페인트나 니스 , 매니큐어 제거에 사용

에틸 메틸 케톤과 아이소부틸 메틸 케톤 - 아세톤처럼 용매로 자주 사용

CH₃ C CH₃ O

산화

아이소프로필 알코올 아세톤 (acetone, propanone)

CH₃ CH CH₃ OH

에틸 메틸 케톤

?

CH₃CH₂ C CH₃ O

아이소부틸 메틸 케톤

?

CH₃CHCH₂ C CH₃ O

CH₃

예제 9.8 알데하이드 또는 케톤 ?

다음 화합물이 알데하이드인지 케톤인지 써라 .

풀 이

a. 알데하이드 b. 케톤 c. 케톤 O

(a) (b) (c)

CH₃CH₂CH₂CH₂ C H O

C CH₃ O

9.7 카르복실산 (-oic acid) 과 에스터 (ester)

카르복실산

카르복실기 (carboxyl group) : 유기산의 작용기

카르복실기 카르복실산

R C OH O

C O

OH

C OH O

벤조산

- 가장 간단한 카르복실산 : 메탄산 , methanoic acid(= 포름산 , HCOOH) ⇒ 개미의 분해증류에 의해 얻어짐

- 아세트산 ( 에탄산 acetic acid, ethanoic acid, CH₃COOH) : 사과즙과 꿀 혼합물의 호기성발효를 통해 얻어짐

- 프로피온산 , propionic acid (CH₃CH₂COOH) : 일상생활에서 만나기 어려움 - 뷰티르산 , butyric acid, butanoic acid (CH₃CH₂CH₂COOH) : 상한 버터 냄새 - 벤조산 benzoic acid : 벤젠 고리에 카르복실기가 직접 붙은 산

H C OH O

포름산

예제 9.9 산소를 포함한 유기화합물의 구조식 다음 화합물의 구조식을 써라 .

a. 프로피온알데하이드 (propionaldehyde) b. 아세트산 (acetic acid)

c. 에틸 메틸 케톤 (ethyl methyl ketone) 풀 이

a.

b.

c.

C 또는

H

H

H C

H

H

C H O

CH₃CH₂CHO

C 또는

H

H

H C OH

O

CH₃COOH

또는 CH₃CH₂COCH₃

C H

H

H C

H

H

C H

O C H

H

에스터 : RCOOR’ 의 달콤한 향기 (-ate)

에스터 (ester) : 카르복실산과 알코올 또는 페놀로부터 만들어짐

산 알코올 에스터

R C

OH

+ R’ OH ^H

+

R C OR’

O

+ HOH

명명법 : 알코올을 먼저 쓰고 카르복실산 이름을 나중에 씀 ex)

메틸 부티레이트

살리실레이트 (salicyliate): 살리실산 (salicylic acid) 에 기초한 진통제 - 살리실산 : 카르복실산이면서 페놀

- 1838 년 버드나무 껍질에서 살리실산이 처음으로 분리 - 해열제와 진통제로 쓰였음

- 신맛과 먹었을 때 속이 쓰림 - 살리실산의 반응

그림 9.13 살리실산의 반응 .

반응 1, 2, 4 에서 살리실산은 카르복실산으로 반응한다 . 반응은 카르복실기에서 일어난다 . 반응 3 에서 살리실산은 페놀로 반응한다 . 반응은 하이드록실기에서 일어난다 .

9.8 질소를 포함한 화합물 : 아민과 아미드

아민 (amine)

- 암모니아에서 수소를 제거하여 알킬기나 방향족기로 치환하여 유도됨

- 가장 간단한 아민 : 메틸아민 (CH₃NH₂)

- 2 번째 아민 : 에틸아민 (CH₃CH₂NH₂) ⇒ 이성질체 ; 다이메틸아민 (CH₃NHCH₃)

- 아닐린 (aniline) : NH₂ 기 ( 아미노기 ) 가 벤젠 고리에 직접 붙어 있는 아민 ⇒ 염료를 만드는 데 사용 , 독성이 있음 , 발암성

H

N

암모니아

R N

H

R N

R’

아민

R N R’’

R’

NH

아닐린

예제 9.10 아민 이성질체 : 구조와 명명법 다음 3 탄소 아민의 구조와 이름을 써라 .

풀 이

CH₃CH₂CH₂

NH

프로필아민

CH₃CHCH₃

아이소프로필아민

CH₃CH₂

NHCH

에틸메틸아민

NH

그림 9.14 몇 가지 재미있는 아민 . (a) 암페타민은 흥분제이다 . (b) 카다베린은 썩은 생선 냄새가 난다 . (c) 1,6- 헥산다이아민은 나일론 합성에 쓰인다 . (d) 피리독사민은 B6 비타민이다 .

아미드 (amide)

- 질소와 결합한 탄소에 산소가 결합되어 있음

- 단백질 , 나일론 , 비단 모직도 수백 개의 아미드기를 갖고 있음

- peptide bond (-CONH-): 아미노산을 연결하는 amide 결합 , 단백질 구성

예제 9.11 아민 또는 아미드 ?

다음 중 아미드는 어느 것이고 아민은 어느 것인가 ? 작용기를 찾아라 .

a. CH₃CH₂CH₂NH₂ b. CH₃CONH₂ c. CH₃CH₂NHCH₃ d. CH₃COCH₂CH₂NH₂

풀 이

a. 아민 (NH₂ 는 아민 작용기 ) b. 아미드 (CONH₂ 는 아미드 작용기 ) c. 아민 (NH 는 아민 작용기 ) d. 아민 (NH₂ 는 아민 작용기 )

이종원자 고리 화합물 (heterocyclic compounds : 알칼로이드와 그 밖의 물질들 ) 이종원자 고리 화합물 : 보통 하나 이상의 질소 , 산소 , 황 원자를 고리에 갖는 화합물 알칼로이드 (alkaloid) : 염기성 이종원자고리 아민

(ex. 핵산 , 모르핀 , 카페인 , 니코틴 , 코카인 등 )

예제 9.12 이종 원자 고리 화합물

다음 중 이종원자 고리 화합물은 어느 것인가 ?

풀 이

화합물 (a), (b), (d) 가 산소 , 황 , 질소 원자를 고리 안에 갖는다 . 이들은 고리화합물이다 .

(a) (b) (c) (d)

O CH₂ CH₂

S CH₂ CH₂

CH₂ CH₂ CH₂

NH CH₂ CH₂

9 장 강의가 끝났습니다 .

수고하셨습니다 .