2. 탄수화물
(Carbohydrate)
목 차
2-1. 탄수화물의 분류
2-2. 부제탄소와 입체이성질체 2-3. 단당류의 고리구조
2-4. 변선광과 환원당 2-5. 주요 단당류
2-6. 알도오스의 산화-환원반응 2-7. 주요 소당류
2-8. 주요 다당류 2-9. 검류
2-1. 탄수화물의 분류
• 탄수화물 : 탄소의 수화물, Cm(H2O)n(m > 3) 당질 + 섬유질(식이섬유)
폴리하이드록시 알데하이드(polyhydroxyaldehyde), 폴리하이드록시 케톤(polyhydroxyketone)
v 탄수화물의 분류
•
당 단위수 : 단당류 1개, 소당류 2-7개, 다당류 10개 이상•
골격 탄소원자수 : 3탄당 3개, 4탄당 4개 5탄당 5개, 6탄당 6개•
작용기 : 알도오스(aldose) - 알데하이드기(-CHO), 케토오스(ketose) - 케톤기 (-CO)•
단당류 종류 : 단순(동질) 다당류 - 동일한 단당류 단위, 복합(이질) 다당류 - 서로 다른 단당류 단위2-1-1. 탄수화물의 분류(1)
2-1-1. 탄수화물의 분류(2)
2-2. 부제탄소와 입체이성질체
단당류 : 부제(비대칭)탄소 화합물 → 입체 또는 광학이성질체
다이하이드록시아세톤(dihydroxyacetone) 이외의 단당류 → 1개 이상 의 비대칭탄소원자
부제(비대칭)탄소(asymmetric carbon) : 4개의 서로 다른 원자(그룹) 가 결합된 탄소
부제탄소 → 입체이성질체
입체이성질체 : 비대칭탄소에 결합된 원자나 원자 배열이 서로 다른 물질
실상과 거울상이 서로 겹쳐지지 않은 거울상이상질체(enatiomer) 입체이성질체 : D-, L-형
D-형 : 글리세르알데하이드 두 번째 탄소(C-2)의 OH기가 비대칭탄소 의 오른쪽
L-형 : 글리세르알데하이드 C-2의 OH기가 비대칭탄소의 왼쪽
에피머(epimer) : 두 종류의 당이 하나의 특정탄소 원자에 서로 다른 배열을 한 단당류
글루코오스와 만노오스(C-2), 글루코오스와 갈락토오스(C-4)
2-3. 단당류의 고리구조
단당류 : 수용액 중에서 환상(고리형) 구조
피란(pyran) : 6원자 고리형, 푸란(furan) : 5원자 고리형 글루코오스 : 글루코피라노오스(glucopyranose)
프럭토오스 : 프럭토푸라노오스(fructofranose)
헤미아세탈(hemiacetal) : 알데하이드와 알코올이 반응하여 생성 글루코오스 : 첫 번째 탄소(C-1)의 알데하이드기(-CHO)와 다섯 번째 탄소(C-5)의 하이드록시기(-OH)가 분자 내에서 헤미아세탈 형성 아노머(anomer) : 헤미아세탈의 탄소원자(C-1)에 서로 다른 배열을 한 단당류
α-형 : 첫 번째 탄소(C-1)의 하이드록시기(-OH)가 아래쪽(down) 방향 β-형 : 첫 번째 탄소(C-1)의 하이드록시기(-OH)가 위쪽(up) 방향
헤미케탈(hemiketal) : 케톤과 알코올이 반응하여 생성
프럭토오스 : 두 번째 탄소(C-2)의 케톤기(-CO)와 다섯 번째 탄소(C-5) 의 하이드록시기(-OH)가 분자 내에서 헤미케탈 형성
2-4. 변선광과 환원당
변선광
변선광(mutarotation) : 단당류 및 그 유도체의 수용액은 시간이 경과 함에 따라 선광도가 변화하여, 평형에 도달하여 고유한 선광도 값을 갖는 현상
사슬형 글루코오스 → 수용액에서 고리형 α-D-glucopyranose, β-D- glucopyranose
α-, β-Glc 선광도 : + 112o, + 19o α-, β-Glc 구성비율 : 37%, 63% → [α] = + 52.5o
환원당
환원당 : 아노머탄소의 유리된 OH가 있는 당 대부분의 당
비환원당 : 아노머탄소가 글리코사이드 결합에 참여하여 아노머탄소 의 유리된 OH가 없는 당
자당(수크로오스) : glucose(α 1 → 2)fructose
트레할로오스(trehalose) : glucose(α 1 → 1)glucose
2-5. 주요 단당류
• L-아라비노오스(L-arabinose) : 침엽수의 arabinogalactan,
식물의 hemicellulose, arabia gum, pectin의 구성성분
• 라이보오스(ribose)와 데옥시라이보오스(deoxyribose) : 동식물 세포의 핵 산의 구성성분으로 각각 RNA와 DNA의 당성분
• 라이보오스 : riboflavin 등 조효소의 구성성분, 가다랭이 지미 성분, 조미료
• 자일로오스(xylose) : hemicellulose의 주성분인 xylan의 구성성분 옥수수의 수축, 맥짚에 존재
• 갈락토오스(galactose) : lactose, raffinose 등 oligo당과 한천 (agar), carrageenan 등 해조류 다당류의 구성성분
• 글루코오스(glucose) : 가장 풍부하게 존재하는 유기화합물(포도당, 혈당) 덱스트로오스(dextrose, 우선성의 당)
• 만노오스(mannose) : 상아야자의 만난 (mannan), 곤약(konjac)의
• 글루코만난(gluconomannan)의 구성성분
• 프럭토오스(fructose) : 과당, 레불로오스 (levulose, 좌선성의 당)
• 과즙, 벌꿀, 국우나 다알리아 뿌리의 다당류인 이눌린 (inulin)의 구성성분
2-6. 알도오스의 산화-환원반응
알도오스의 산화-환원반응
① 약산화 : 알도오스 → 알돈산(aldonic acid)
글루코오스 → 글루콘산(gluconic acid), 갈락토오스 → 갈락톤산(galactonic acid)
② 강산화 : 알도오스 → 알다르산(aldaric acid), 사카르산(saccharic acid)
글루코오스 → 글루카르산(glucaric acid), 갈락토오스 → 갈락타르산(galactaric acid)
③ 선택적 산화 : 알도오스 → 알두론산(alduronic acid)
글루코오스 → 글루쿠론산(glucuronic acid), 갈락토오스 → 갈락투론산 (galacturonic acid)
④ 환원 : 알도오스 → 알디톨(alditol)
글루코오스 → 글루시톨(glucitol, 소비톨 : sorbitol), 갈락토오스 → 갈락티톨 (galactitol)
2-7. 주요 소당류
• 말토오스(maltose) : 맥아당, malt sugar
• 전분(starch)의 구성 단위
• 구조 : glucose + glucose
• 수크로오스(sucrose) : 자당, saccharose, cane sugar, 전화당(invertose, invert sugar), 설탕
• 비환원당
• 구조 : glucose + fructose
• 셀로바이오스(cellobiose) : 섬유소인 셀룰로오스(cellulose)의 구성 단위 구조 : glucose + glucose
• 락토오스(lactose) : 유당(milk sugar), 젖당, 우유의 성분 당
• 구조 : galactose + glucose
• 라피노오스(raffinose) : 콩, 사탕무우의 3당류
• 구조 : galactose + glucose + fructose
2-7-1. 이당류의 구조
< 각종 이당류의 구조 >
자료 : 이주희 외(2010). 대사를 중심으로 한 생화학.
2-8. 주요 다당류
v 전분 (starch) : 고등 식물의 종자, 근경, 보리, 쌀, 옥수수 등의 곡류의 종자
• 식물 세포의 저장 다당류, 아밀로오스와 아밀로펙틴
• 아밀로오스 : α 1 → 4 결합의 직쇄구조, I2 반응에서 청색
• 아밀로펙틴 : α 1 → 4, α 1 → 6 결합의 분지구조, I2 반응에서 적자색 v 글리코겐(glycogen) : 동물 세포의 저장 다당류
• 전분의 아밀로펙틴 구조와 유사
v 셀룰로오스(cellulose) : 가장 풍부한 다당류, 식물 세포벽의 주성분
• (β 1 → 4) 결합의 직쇄 구조
v 프럭탄(fructan) : 프럭토오스가 당단위, 이눌린(inulin)
• 돼지 감자과(다알리아, 돼지 감자의 근경)의 저장 다당류
• (β 2 → 1)결합 구조
v 갈락탄(galactan) : 아가로바이오스 (agarobiose)가 구성단위, 한천(agar)
• 갈락토오스 중합체, 아가로오스와 아가로펙틴
v 헤미셀룰로오스(hemicellulose) : 비글루코오스계 다당류, 자일란(xylan)
• 벼와 식물의 줄기나 껍질에 존재
• 자일란의 주사슬 + 아라비노오스, 글루쿠론산의 측쇄 구조
2-8-1. 다당류의 종류
< 단순다당류와 복합다당류 >
자료: 조신호 외(2014). 식품화학.
2-8-2. 아밀로오스의 구조
< 아밀로스의 나선구조>
자료: 조신호 외(2014). 식품화학.
2-8-3. 아밀로펙틴의 구조
< 아밀로펙틴의 분자구조 >
자료: 조신호 외(2014). 식품화학.
2-8-4. 아밀로펙틴과 글리코겐의 구조
< 아밀로펙틴과 글리코겐의 구조 >
자료: 조신호 외(2014). 식품화학.
2-9. 검류
검류(gum) : 점성의 복합다당류
① 구아검 : 갈락토만난(galcatomannan) 구조 : 갈락토오스 : 만노오스 = 1 : 2 아이스크림안정제, 디저트 보형제
② 한천(아가, agar) : 갈락탄(galactan) 구조 : Gal(α 1 → 4)anhdro Gal
구성 단위 : 아가로바이오스(agarobiose)
종류 : 아가로오스(agarose, 70%), 아가로펙틴(agaropectin, 30%) 식품응고제(양갱, 젤리 등)
③ 알긴산(alginic acid) : 미역, 다시마 등 갈조류의 식이섬유 구조 : mannuronic acid(ManUA)(β 1 →4)glucuronic acid(GlcUA) 산성식품안정제
