9.1 지방족 탄화수소

유기 화학

9

9.1 지방족 탄화수소

9.2 방향족 탄화수소 : 벤젠과 벤젠 계통의 화합물 9.3 염화 탄화수소 : 많은 용도, 몇 가지 위험

9.4 작용기

9.5 알코올, 페놀, 이써 9.6 알데하이드와 케톤 9.7 카르복실산과 에스터

9.8 질소를 포함한 화합물 : 아민과 아미드

탄소화합물의 무한한 다양성

유기화학(organic chemistry) : 탄소화합물의 화학 유기화합물

- 생물이나 한때 생물이었던 것으로부터 유래 - 유기화합물의 수는 굉장히 많음

- 수천만 개의 알려진 화학물질 중 95% 이상이 탄소화합물

- 긴 사슬을 형성할 수 있을 정도로 탄소 원자 사이의 결합이 아주 강함 - 탄소 사슬

• 수천 개의 탄소 원자를 포함

• 다양한 크기의 고리를 형성

• 수소, 산소, 질소 같은 다른 원자와 강한 결합 ⇒ 다양한 방법으로 배열 유기물은 탄화수소 체인(chain)과 작용기 (functional group)가 결합된 형태이다.

성질은 주로 작용기에 의하여 결정된다. 작용기의 종류의 그 특성을 알아보자.

탄화수소

(hydrocarbon)

9.1 지방족 탄화수소

알칸(= 포화 탄화수소)

- 단일결합만을 갖는 탄화수소, 일반식 C_nH_2n+2 - 가장 간단한 탄화수소 : 메탄(CH₄)

- 두 번째 알칸 : 에탄(C₂H₆)

- 3탄소 알칸 : 프로판(C₃H₈) C H

H H

H C

H

H H

H C H H

C H

H H

H C H H

C H H

메 탄 에 탄 프로판

9.2

모든 결합이 포화? 혹은 불 포화를 포함하느냐?

축소구조식

축소구조식(condensed structural formulas)

: 각 탄소 원자에 몇 개의 수소가 결합되어 있는지를 각 수소 원자에 대한 결합을 보이지 않고 나타냄

ex) 에탄 CH₃ – CH₃ 프로판 CH₃ – CH₂ – CH₃

동족계열

동족계열(homologous series)

: 규칙적이고 예측 가능한 성질을 갖게 함

탄소수에 따라 다른 명칭을 가진다. 표9.1에 있는 접두어 를 사용한다. 분자식은 같지만 구조가 다른 분자를 이성체 라고 부른다. 탄소수가 많아질수록 커진다.

이성질현상

이성질체(isomer) : 분자식이 같지만 구조식이 다른 화합물 ex) C₄H₁₀

그림 9.3 부탄(a)과 아이소부탄(b)의 공-막대

예제 9.1 탄화수소식

표 9.2를 참조하지 말고 헵탄에 대한 분자식, 완전한 구조식, 축소구조식을 써라.

풀 이

분자식 : n=7 이므로 C₇H₁₆

완전한 구조식 :

축소구조식 : CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ C

H

H H

H C H H

C H H

C H H

C H H

C H H

C H H

다양한 이성체로 존재할 수 있다.

알칸의 성질

- CH₂ 기가 하나씩 늘어날 때마다 끓는점이 약 20-30℃씩 증가 - 탄소 원자수에 따라 상온에서 상태가 달라짐

(1-4개 : 기체, 5-16개 : 액체, 16개 이상 : 고체) - 비극성 분자 ⇒ 물에 녹지 않음

- 반응을 잘 하지 않음 ⇒ but 연소하여 열을 생산함 (연료로 사용) - 무거운 액체 알칸 : 피부를 부드럽게 하는데 쓰임 (ex.바세린)

고리형 탄화수소

- 고리를 가진 탄화수소 중 가장 간단한 분자 : 사이클로프로판(C₃H₆) - 구조식 :

- 고리형 화합물 나타내기 위해 기하학적 그림 사용

ex) 3각형 ⇒ 사이클로프로판 고리, 6각형 ⇒ 사이클로헥산 고리 H

H C H C

C H H H

CH₂ CH₂ CH₂

또는

그림 9.4 사이클로프로판의 공-막대 모형

그림 9.5 몇 가지 고리 탄화수소의 구조식과 기호

C C

C C

예제 9.2 고리형 탄화수소의 구조식

사이클로부탄(cyclobutane)의 구조식을 그려라.

사이클로부탄을 나타내기 위해서 어떤 기하학적 그림이 사용되는가? 풀 이

사이클로부탄은 고리형으로 배열된 4탄소 분자이다.

각 탄소는 4개의 결합을 완성하기 위해 2개의 수소가 필요하다.

사이클로부탄은 4각형으로 나타내어진다.

CH₂ CH₂

CH₂ CH₂

불포화 탄화수소 : 알켄과 알킨

알켄(alkene) : 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄화수소, 일반식 C_nH_2n - 가장 간단한 탄화수소 : 에틸렌(or 에텐, C₂H₄)

그림 9.6 에틸렌의 (a)공-막대 모형과 (b) 공간-채움 모형

알킨(alkyne) : 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 탄화수소, 일반식 C_nH_2n-2 - 가장 간단한 탄화수소 : 아세틸렌(or 에틴, C₂H₂)

그림 9.7 아세틸렌의 (a)공-막대 모형과 (b) 공간-채움 모형

불포화탄화수소 : 알켄과 알킨을 통틀어 말함 (∵ 더 많은 수소를 첨가시킬 수 있음)

포화탄화수소(알켄) : 각 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자의 수가 최대임

예제 9.3 불포화 탄화수소의 분자식

1-헥산(1-hexene)의 분자식은 무엇인가? (‘1-’은 이중결합의 위치를 나타내는

체계적 이름의 일부이다. 이 경우에는 사슬의 첫 번째 탄소와 두 번째 탄소 사이에 이중결합이 존재한다는 뜻이다.)

풀 이

어간 hex- : 6개의 탄소

어미 –ene : 알켄 ⇒ 알켄의 일반식 C_nH_2n n = 6 이므로

분자식 : C₆H₁₄

알켄과 알킨의 성질

- 탄소수가 같은 알칸의 성질과 상당히 비슷, 즉 상온에서의 물리적 상태는 (탄소수 2-4개 : 기체, 5-18개 : 액체, 18개 이상 : 고체)

- 연소반응

- 첨가반응 : 이중결합, 삼중결합에 의해 수소, 염소, 불소, 물 등의 많은 종류의 분자가 첨가됨

ex) 에틸렌(C₂H₄) + 수소(H₂) → 에탄(C₂H₆)

아세틸렌(C₂H₂) + 2몰의 수소(2H₂) → 에탄(C₂H₆) - 첨가반응에 의해 ‘고분자’라 불리는 큰 분자를 형성

9.2 방향족 화합물 : 벤젠과 벤젠 계통의 화합물

벤젠 : 1825년 패러데이에 의해 발견됨. 분자식 C₆H₆ - 분자식은 불포화 탄화수소를 가리키지만

이중결합, 삼중결합의 반응을 하지 않으며, 첨가반응도 하지 않음

- 1865년 케큘레는 6개의 탄소 원자가 고리를 이루며 각 탄소에 1개의 수소 원자가 결합한 구조를 제안

또는

C

H

H H

C C C C

C H H

H

C

H

H H

C C C C

C H H

H

- 탄소-탄소 결합이 이중결합 가진 것으로 보이나 실제는 단일결합과 이중결합 사이의 어떤 결합임 ⇒ 혼성구조

현재 그림 9.8 컴퓨터가

만든 벤젠모형

방향족 화합물 : 벤젠 고리를 가진 어떤 화합물이나 또는 벤젠과 비슷한 성질을 갖는 화합물

방향족 탄화수소의 성질

- 벤젠, 톨루엔, 자일렌은 모두 물에 뜨는 액체

그림 9.9 몇 가지 방향족 탄화수소

9.3 염화 탄화수소 : 많은 용도, 몇 가지 위험

염화 탄화수소 : 하나 이상의 수소 원자를 염소 원자로 치환시킨 탄화수소 ex) CH₄(g) + Cl₂(g) → CH₃Cl(g) + HCl(g)

메틸클로라이드

- 메틸클로라이드 : 실리콘 고분자를 만드는 데 사용

예제 9.4 염화 탄화수소의 분자식

다이클로로메탄(dichloromethane)의 분자식은 무엇인가?

(다이클로로메탄은 메틸렌 클로라이드라고도 알려져 있다.) 풀 이

다이클로로라는 말은 2개의 염소 원자를 가리킴 메탄의 수소 원자 2개가 염소 원자로 치환

⇒ 다이클로로메탄의 분자식은 CH₂Cl₂

염화불화탄소와 불화탄소 염화불화탄소(CFCs)

- 염소뿐만 아니라 불소를 포함한 탄소화합물

- 에어로졸 용기의 분산 가스, 발포 플라스틱 제조, 냉매제로 사용됨 - 세 가지 일반적인 CFC

CFCl₃ CF₂

Cl

ClCF

Cl

- 본질적으로 물에 녹지 않고 대부분의 다른 물질들에 대해 안정

⇒ 방취제, 헤어스프레이, 음식 등을 위한 에어로졸 용기의 이상적인 추진제로 사용됨

⇒ 성층권의 오존층을 파괴하는 반응을 함

불화화합물 할로겐 원소(F, Cl, Br, I) 등은 화학적 활성이 매우 높다.

9.4 작용기

작용기(functional group)

: 유기화합물에 특정한 물리적 · 화학적 성질을 갖게 하는 원자단 ex) 이중결합, 삼중결합, 할로겐의 치환체

- 알킬리 : 알칸으로부터 수소 원자를 제거하여 얻어짐 ex) 메틸기(CH₃-) : 메탄에서 수소제거

에틸기(CH₃CH₂-) : 에탄에서 유도

이미 앞에서 탄화수소 사슬(chain)에 대하여 배웠다. 여기서는 이 사슬에 연결 되어 화합물의 성질을 변화시키는 원자단, 일명 작용기 (functional group)이라 고 부름, 에 대하여 공부하자. 많은 종류의 작용기가 개발되어 새로운 화합물이 만들어 졌다. 대표적인 경우가 R-OH로서 OH가 붙으면 알코올이라고 부른다.

CH₃-OH는 용매이고, C₂H₅-OH는 에탄올로서 술이다.

9.5 알코올, 페놀, 이써

알코올(R-OH) : 알칸(RH)에 있는 수소 원자를 하이드록실기(OH)로 치환 ex) CH₃ – OH CH₃CH₂ – OH CH₃CH₂CH₂ – OH

메탄올 에탄올 1-프로판올

메틸 알코올(메탄올) :브라질에서는 사탕수수를 발효시켜 얻는다. - 가장 간단한 알코올

- 제조공정 : 고온 고압과 촉매 존재하에서

에틸 알코올(에탄올): 인류의 가장 오래된 기호품

- 제조공정 : 곡류를 발효하여 얻어짐

- 공업용 에탄올

) ( )

( 2 )

( g H

g CH

OH l

CO   

) ( 2

) ( 2

)

(

6 12

6

H O aq CH CH OH aq CO g

C 

   

) ( )

( )

( g H O l CH CH OH l CH

CH    

알코올의 독성 메탄올

- 몸 속에서 산화되어 포름 알데하이드 (방부제의 일종)가 됨 - 1 oz (약 30 ml)만 마셔도 눈이 멀거나 죽을 수 있음

에탄올

- 순수한 에탄올 500 mL를 빨리 마시면 대부분의 사람에게 치사량 - 약한 진정제로 작용

- 신체적, 정신적 활동을 저하시킴

- 오랜 기간 과량 섭취시 뇌세포의 기능을 바꾸고 신경에 손상을 초래하며

간, 심혈관계와 신체의 거의 모든 기관에 질병을 생기게 하여 수명을 짧게 함 아이소프로필 알코올

- 소독용 알코올로 사용됨 (70% 아이소프로필 알코올) - 에틸 알코올보다 독성이 더 큼

알코올 작용기가 여러 개인 알코올

C H

H H

H C

OH

H C

OH

에틸렌글라이콜 프로필렌글라이콜 글리세롤

C

OH

H H

H C H

OH

C

OH

H H

H C

OH

C

OH

에틸렌 글라이콜 - 부동액의 주성분

- 끓는점이 높아서 자동차 라디에이터로부터 끓어서 날아가지 않음 - 독성이 강함

- 간에서 옥살산으로 산화됨

CH₂ OH

CH₂ OH

C O

C OH O

HO

간 효소

에틸렌 글라이콜 간 효소

CH₂ OH

CH₂ + H₂O ^H+ OH

에틸렌 옥사이드 물 에틸렌 글라이콜

C O

CH₂ H₂C

글리세롤(글리세린)

- 달콤한 시럽 같은 액체로 비누 제조 시 지방으로부터 생산되는 부산물 - 질산과 반응하여 나이트로글리세린 형성

⇒ 다이너마이트의 폭발성 물질임

⇒ 혈관확장제임 (심장병 환자가 협심증 통증을 완화하기 위해 먹는 약)

예제 9.5 알코올의 구조식

휘발유의 옥탄가를 높이기 위해 사용되는 3차-부틸 알코올(

tert

풀 이

C OH CH₃ CH

페놀

페놀(phenol) : 하이드록실기가 벤젠 고리에 붙어 있는 화합물 - 약산, 독성이 매우 강함

- 1867년 리스터에 의해 수술실에서 처음으로 사용되었던 살균제

- 마루나 가구를 소독하는 소독제로 사용

OH

이써

이써(ether) : 2개의 알칼기가 같은 산소 원자에 붙은 화합물, 일반식 ROR ex) 가장 간단한 이써 : 다이에틸 이써(CH₃CH₂OCH₂CH₃)

- 물에 녹지 않는 많은 유기물을 녹이는 용매로 사용됨

- 끓는점 = 36℃ ⇒ 기화가 잘 되어 녹아 있는 물질 회수가 용이함 - 산소와 천천히 반응하여 불안정한 과산화물을 형성

페놀류의 화합물은 병원 수술실에서 무균 조건을 확보하게 도와줌

Diethyl ether는 마취효과가 뛰어남.

cresol

예제 9.6 작용기

다음 화합물이 알코올, 이써, 페놀 중 어느 것에 해당하는지 분류하라.

풀 이

a. 페놀 b. 이써 c. 알코올 d. 올코올 e. 이써

예제 9.7 이써의 분자식

아이소프로필 메틸 이써의 분자식을 써라. 풀 이

HO Cl CH₃CH₂OCH₃ CH₃CHCH₂CH₃ CH₂OH

OH O

(a) (b) (c) (d) (e)

9.6 알데하이드와 케톤

알데하이드(aldehyde)와 케톤(ketone) : 카르보닐(C=O)기를 갖는 있는 화합물

<구조식>

카르보닐기 알데하이드 케톤

C O

R C H O

R C R’

O

그림 9.12 포름알데하이드(왼쪽), 아세트알데하이드(가운데), 아세톤(오른쪽)의 (a) 공-막대 모형과 (b) 공간-채움 모형

방부제 용매

몇 가지 일반적인 알데하이드 포름알데하이드(HCHO)

- 상온에서 기체, 물에 잘 녹음

- 특정 플라스틱 제조, 가정이나 선박 · 창고를 소독하는데 사용 - 상업적으로 메탄올을 산화하여 얻음

아세트알데하이드

- 에탄올 산화로 얻어짐

프로피온알데하이드와 부티르알데하이드 - 강하고 불쾌한 냄새

H C H O

CH₃OH ^산화

메탄올 포름알데하이드

CH₃ C H O

CH₃CH₂OH ^산화

에탄올 아세트알데하이드

C H O

CH₃CH₂

프로피온알데하이드 부티르알데하이드

C H O

CH₃CH₂CH₂

술 마시고 머리가 아픈 이유

접착제 원료

몇 가지 일반적인 케톤 아세톤

- 아이소프로필 알코올의 산화로 얻음

- 지방, 고무, 플라스틱과 니스 등을 녹이는 일반적인 용매 - 페인트나 니스를 제거하는데 사용

에틸 메틸 케톤과 아이소부틸 메틸 케톤 - 아세톤처럼 용매로 자주 사용

CH₃ C CH₃ O

산화

아이소프로필 알코올 아세톤

CH₃ CH CH₃ OH

에틸 메틸 케톤

CH₃CH₂ C CH₃ O

아이소부틸 메틸 케톤

CH₃CHCH₂ C CH₃ O

CH₃

유기 용매는 함부로 사용하면 안된다.

묻은 때뿐만 아니라 원판 조차도 변형 시킬 수 있다.

가장 보편적인 용매

예제 9.8 알데하이드 또는 케톤?

다음 화합물이 알데하이드인지 케톤인지 써라.

풀 이

a. 알데하이드 b. 케톤 c. 케톤 O

(a) (b) (c)

CH₃CH₂CH₂CH₂ C H O

C CH₃ O

9.7 카르복실산과 에스터

카르복실산

카르복실기(carboxyl group) : 유기산의 작용기

카르복실기 카르복실산

R C OH O

C O

OH

C OH O

벤조산

- 가장 간단한 카르복실산 : 메탄산(=포름산, HCOOH)

⇒ 개미의 분해증류에 의해 얻어짐

- 아세트산(에탄산, CH₃COOH) : 사과즙과 꿀 혼합물의 호기성 발효를 통해 얻어짐 - 프로피온산(CH₃CH₂COOH) : 일상생활에서 만나기 어려움

- 뷰티르산(CH₃CH₂CH₂COOH) : 상한 버터 냄새

- 벤조산 : 벤젠 고리에 카르복실기가 직접 붙은 산

H C OH O

포름산

산(acid) 이다. 유기산은 대부분 약산에 속한다.

예제 9.9 산소를 포함한 유기화합물의 구조식 다음 화합물의 구조식을 써라.

a. 프로피온알데하이드(propionaldehyde) b. 아세트산(acetic acid)

c. 에틸 메틸 케톤(ethyl methyl ketone) 풀 이

a.

b.

C 또는

H

H H C

H

H

C OH O

CH₃CH₂CHO

C 또는

H

H

H C OH O

CH₃COOH

에스터 : RCOOR’의 달콤한 향기

에스터(ester) : 카르복실산과 알코올 또는 페놀로부터 만들어짐

산 알코올 에스터

R C

OH

+ R’ OH ^H

+

R C OR’

O

+ HOH

명명법 : 알코올을 먼저 쓰고 카르복실산 이름을 나중에 씀 ex)

메틸 부티레이트

butyrate)

인조 향수이다.

살리실레이트 : 살리실산에 기초한 진통제 - 살리실산 : 카르복실산이면서 페놀

- 1838년 버드나무 껍질에서 살리실산이 처음으로 분리 - 해열제와 진통제로 쓰였음

- 신맛과 먹었을 때 속이 쓰림 - 살리실산의 반응

아스피린

9.8 질소를 포함한 화합물 : 아민과 아미드

아민(amine)

- 암모니아에서 수소를 제거하여 알킬기나 방향족기로 치환하여 유도됨

- 가장 간단한 아민 : 메틸아민(CH₃NH₂)

- 2번째 아민 : 에틸아민(CH₃CH₂NH₂) ⇒ 이성질체; 다이메틸아민(CH₃NHCH₃) - 아닐린(aniline) : NH₂기가 벤젠 고리에 직접 붙어 있는 아민

⇒ 염료를 만드는 데 사용, 독성이 있음, 발암성 H N H

H

암모니아

R

H

R

R’

아민

R

R’’

R’

NH

많은 산업이 도심에 위치하였다. 대표적 산업이 섬유공장인 데 염색공정으로 인하여 다량의 염료가 하천에 버려졌다. 이 것은 발암성 물질로서 특수하게 처리해야 한다. 지금은 사하 구 장림 공단이 염색 전문 공단으로 설정되어 있다.

예제 9.10 아민 이성질체 : 구조와 명명법 다음 3탄소 아민의 구조와 이름을 써라.

풀 이

CH₃CH₂CH₂NH₂

프로필아민

CH₃CHCH₃

아이소프로필아민

CH₃CH₂NHCH₃

에틸메틸아민

NH

아미드(amide)

- 질소와 결합한 탄소에 산소가 결합되어 있음

- 간단한 아미드 보다는 복잡한 아미드가 더 큰 관심의 대상이 됨 - 단백질, 나일론, 비단 모직도 수백 개의 아미드기를 갖고 있음

예제 9.11 아민 또는 아미드?

다음 중 아미드는 어느 것이고 아민은 어느 것인가? 작용기를 찾아라.

a. CH₃CH₂CH₂NH₂ b. CH₃CONH₂ c. CH₃CH₂NHCH₃ d. CH₃COCH₂CH₂NH₂ 풀 이

a. 아민 (NH₂는 아민 작용기) b. 아미드 (CONH₂는 아미드 작용기) c. 아민 (NH는 아민 작용기) d. 아민 (NH₂는 아민 작용기)

이종원자 고리 화합물 : 알칼로이드와 그 밖의 물질들

이종원자 고리 화합물 : 보통 하나 이상의 질소, 산소, 황 원자를 고리에 갖는 화합물 알칼로이드(alkaloid) : 염기성 이종원자고리 아민

(ex. 모르핀, 카페인, 니코틴, 코카인 등)

예제 9.12 이종 원자 고리 화합물

다음 중 이종원자 고리 화합물은 어느 것인가?

(a) (b) (c) (d)

O CH₂ CH₂

S CH₂ CH₂

CH₂ CH₂ CH₂

NH CH₂ CH₂

9장 강의가 끝났습니다.

수고하셨습니다 .