Journal of the Korean Chemical Society 1997, Vol. 41, No. 2
Printed in the Republic of Korea
1,4-Bis(silyl)benzene
의 고리화반응에 의한
l,4-Bis(Tdkyl2,3',4,,5,- tetraphenyl-l'-silacyclopentadienyl)benzenes리간드의 합성
孔永健* •安榮萬 경기대학교 이과대학 화학과
(1996. 11. 18 접수)
Synthesis of 1,4-Bis(l' -alky 1-2' ,3',4' ,5'-tetraphenyl-1'- silacyclopentadienyl)benzenes
Young Kun Kong* and Young Man Ahn
Department of Chemistry, Kyonggi University, Suwon 442-760, Korea (Received November 18, 1996)
유 약. 다양한 bis(silacyclopentadienyl)aromatic 화합물 합성에 필요한 전구체인 l,4・bis(alkyldichlorosilyj) benzene을 합성하였다. 이 전구체에 1,4서订社恒0・1,2,3,4』改脂1)1此11)4느,34)1^由5£을 첨가하여 고리화반응을 시 킴으로써 리간드로 또는안정한 silacyclopentadienyl anion 전구체로사용될 l,4-bis(ll-alkyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-l'- silacyclopentadienyl)benzene-S- 합성 중]였다.
ABSTRACT. The l,4-bis(alkyldichlorosilyl)benzene was synthesized to be a precursor of the bis(silacyclopentadienyl) aromatic system. The cyclization reaction of the precursor with l,4-dilithio-l,2,3,4-tetraphenyl-l,3-butadiene pro
duced the l,4・bis(r-alkyl-2',3',4',S-tetraphenyl-r-silacyclopemadieDyl)benzene as the ligand of organotransition metal compound and the precursor of the stable silacyclopentadienyl anion.
서 론
반응성이 큰유기규소 중간체는 포착제에 의해 간 접적인 방법으로 이들화학종의 존재가 확인되었다.
1981년 이후부터 카르보음이온,에텐과 각각 유사한 silylanion, disilene, silene 등의 반응성이 큰 중간체들
이 안정한 화합물로분리되기 시작하였다. 현재에는
반웅성이 큰 carbene 유사체인 silylene을안정화시키 는 연구가 진행되고 있고또한 안정한 silyl atiicm의 분리는 매우홍미로운 연구대상으로 되어있다.•최초 의 안정한 silene은 Brook'와 Wiberg?에 의하여, di- silene은 We"에 의하여 각각 합성되었다. 규소의 이
중결합(PH、) 화합물의 활성화에너지는 탄소의 이
중결합 활성화에너지보다 훨씬 낮으므로 열역학적
으로 불안정하다. 그래서 규소의 이중결합을안정화
시키기 위하여 반응속도론적 안정성을 높이고자 매
우거대한치환체로규소또는 탄소원자에 치환시켜 자리옮김반웅 혹은 이합체반응등이 쉽게 일어나지 않도록활성화에너지 장벽을 높여 주었다.반응성이
큰 중간체 유기규소 화합물의 전구체로서 five
membered heterocyclic diene 인 헤테로고리화합물은 다양한 분야에서 이용되고 있으며 특히 group 14 heterocyclopentadiend**는 일부만이 알려져 있으며, 합성의 어려움으로 근래에 와서야가시적인 발전을 이루고 있다. 고리탄소가 치환되지 않은 silacyclo- pentadie眼의 경우는 최초로 1979년 Barton7에 의해 1-methysilacy 이 opentadiene 이 1 -allyl-1 -methyl-1 - silacyclopent-3-ene-^] 진공열분해에 의해 이합체 형 태로 얻어졌으며, 1981년에 와서 Bum과 Dubac 그 룹&9에 의해 1,1广dimethyl-l-silacyck)pent4ene3ol 의 탈수반웅에 의한고리탄소가치환되지 않은 sUa- cy이opentadiene의 단량체가 합성되었다. Corriu10^
Ishikawa11 등은다양한 silacyclopentadiene^l 합성방 법 개발과 반응메카니즘 규명 등에 크게 기여하였 다. 최근 silacyclopentadiene을 리 간드로사용한 착물 화학12시4에 대한 관심이 높아지고 있고새로운 리간
드 개발이 필수적이다. 따라서 본 연구에서는 규소
-82-
를포함하는 고리화콘쥬게이션이 7]능한 i,4-bis(r- alkyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-l'-silacyclopentadienyl)ben- zene 을합성하고자한다.이 화합물은 silylene 의 pre- cursor 인 7-silanorbonadiene의 출발물질로 이용하여 새로운 형태의 silylene을 생성시킬 수 있는 전구체
뿐만 아니라 전이금속화합물과 다중결합을 형성할
수 있는 리간드로서 사용될 것이며 또한안정한 si
lyl anion을 생성시킬 수있는 적합한 전구체이다.
실 험 시약 및 기기
모든시 약은 특급으로 정 제하지 않고 그대로 사용
하였으며 모든 용매는 나트륨으로 건조시켜 사용하
였다. 녹는점은 Philip Harris사의 녹는점 측정장치로 측정하였고 IR spectra는 JASCO사의 IR 810을사용 하였으며 'H, 13C NMR spectra는 Varian사의 Model Gemine 200(200 MHz)를 사용하였다. 그리 고 Mass spectra는 VG 70-SEQ-f- 사용하였다.
1.4- bis(dichlorosilyl)benzene(Ia). 질소 분위기 하 에서 Mg 62 mmol(1.45 g)을 잘게 잘라넣고 여기에 ether 10 mL와 BrCH2CH2Br 소량(0.5 mL)을 넣어 Mg을 활성화시 켜 ether 15 mL에 녹인 p-dibromo- benzene 24.8 mmol(5.84 g)을 적가하였다. 이 반응용 액에 HSiCl3 79.1 mmol(10.72g)을 서서히 적가하여 3시간 동안 교반시킨 다음기울여 따르기로 회색 고 체와 노란색 액체를 분리하였다. 분리한 액체를 감
압증류시켜 노란색의 점도가 큰 액체를 얻었다.
Yield 29.3%(2.0 g);〔H NMR(CDC13) 8 5.39, 5.69 ppm(s, H, Si-H), 7.35-7.67 ppm(m, 4H, Si-Ph); 13C NMR(CDC13) 5 131.38, 131.51 ppm(Si-Ph); IR(KBr):
Vsi-H 2170 cm'1, Vsi-Ph 3010, 3030, 3050, 3070 cm-1.
1.4- bis(methyldichlorosilyl)benzene(Ib). 실험 la 와동일한방법으로 실험을 하였고, 다만 HSiCl3 대 신 MeSiCb 128mmol(19.14g)을 첨가하였다. 생성 된 회색 고체와 노란색 액체를 분리한 후 감압증류 시켜 노란색의 점도가 큰 액체를얻었다. Yield 70.8%
(10.39 g); *H NMR(CDC13) 8 1.03 ppm(s, 3H, Si-CH3), 7.28-7.90 ppm(m, 4H, Si-Ph); 13C NMR(CDCh) 8 5.39 ppm(Si-Me), 132.55, 132.70 ppm(Si-Ph); IR(KBr):
Vena 2870, 2930, 2960 cm Vs"ch3 1260 cm 1 Vsi-ph 3055 cm-1.
1.4- bis(ethyldichlorosilyl)benzene(Ic). 실험 [a와
동일한 방법으로 실험을 하였고, 다만 HSiCl3 대신 EtSiCl3 63.9 mmol(10.46 g)을 첨가하였다. 반응생성 물로 회색 고체와 노란색 액체를 얻었으며 액체를 분리한후 감압증류시켜 노란색의 점도가 큰 액체를 얻었다. Yield 63.2%(5.40 g); *H NMR(CDC13) 8 1.16 ppm(q, J=14 Hz, 2H, Si-CH2CH3), 1.33 ppm(t,丿=14 Hz, 3H, Si-CH2CH3), 7.35-7.82 ppm(m, 4H, Si-Ph);
13C NMR(CDC13) 8 6.15 ppm(Si-CH2CH3), 12.94(Si- CH2CH3), 132.89, 133.44 ppm(Si-Ph); IR(KBr): vsi.Ph 2870, 2930, 2960 cm"1, vEt 2880, 2945, 2970 cm 1 Vsi-Et 1243 cm 1.
l,4-
bis(trichlorosilyl)benzene(Id). 실험 la와 동 일한 방법으로 실험을 하였고, 다만 HSiCl3 대신 SiCL, 76.0 mmol(12.92 g)을 첨가하였다. 생성물 중 액체 부분을 분리하여 감압증류시켜 노란색의 점도 가 큰 액체를 얻었다. Yield 34.3%(3.0 g); *H NMR (CDCI3) 7.78-7.96 ppm(m, 4H, Si-Ph); 13C NMR (CDCI3) 8 131.90, 132.68 ppm(Si-Ph); IR(KBr): vPh 3060 cm-1, Vsg 570 cm *.
l,4・bis(2 ‘4,5' -tetraphenyl-1 '-silacydopentadienyl) benzene(IIa). 질소로 치환된 플라스크에 diphenyl
acetylene 14.7 mmol(2.671 g)을 넣고 교반시 키면서 진공건조시 킨 후질소를 불어주면서 ether 16 mL와 Li 22.6mmol(0.158g)을 잘게 잘라 넣고 상온에서 2~3시간 교반시키면 l,4-dilithio」,2,3,4-tetraphenyl-l, 3・butadiene의 노란색 고체가나타났다. 노란색 고체
가 충분히 생성되도록 잠시 동안 교반을 계속한 후
- 78°C에서 퀜칭시켰다. 여기에 ether 8 mL에 녹인 1,4-bis(dichlorosilyl)benzene 7.25 mmol(2.0 g)을 넣은 후 서서히 상온으로 온도를올리며 1시간 30분간교 반시켰다. 용액내 액체를분리하여 감압증류시킨 후 냉장고에 방치하면 적자색의 점도가 큰액체가 얻어 졌다. 이 액 체에 ether-hexane(8 : 2) 용액 10 mL을 넣 고 이에서 2~3일 방치하면 노란색 고체가 얻어졌 다. Yield 64.3%(2.0g); mp 264 °C 이상; NMR (CDCI3) 6 5.36 ppm(s, H, Si-H), 6.80-7.68 ppm(m, 44H, Ph); 13C NMR(CDC13) 8 131.35, 131.54 ppm(Si- Ph), 126.51, 128.15, 128.50, 129.90, 131.29, 133.64, 135.62, 137.62, 137.08, 139.48, 148.15 ppm(Ph and ring carbon); IR(KBr): vSi.H 2140cm、',vPh 3040, 3055 cm1; Mass: 846(M+), 845(M+-H), 461(M+-SiC4- PI14H), 384(M+-SiC4Ph4HPh), 356球瓦),105(SiPh).
84 孔永健•安榮萬
1.4- bis(l'-methyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-l'-sila- cyclopentadienyl)benzene(llb). Ila와 동일한 방법 으로 실험을 하였으며 l,4-bis(dichlon)silyl)benzeiie 대신 l,4-bis(methyldichlorosilyl)benznene 9.87 mmol (3.0 g)을 첨가하였다. 용액내 고체와 액체를 분리한 다음 액체를 감압증류시킨 후냉장고에 방치하면적 자색의 점도가 큰 액체가 얻어졌다. 액체를 Ila와동 일한 방법으로 처리를 하여 노란색 고체를 얻었다.
Yield 71.8%(3.0 g); mp 264 °C 이상; *H NMR(CDC13) 8 1.03 ppm(s, 3H, Si-CH3), 6.82-7.80 ppm(m, 44H, Ph); 13C NMR(CDCb) 8 5.40 ppm(Si-CH3), 132.55, 132.70 ppm(Si-Ph), 126.57, 127.53, 128.23, 128.33, 129.91, 131.60, 133.37, 134.31, 139.18, 156.14 ppm (Ph and ring carbon); IR(KBr): v*ch3 1260 cm一‘,vPh 3025, 3055, 3075 cnL vCH3 2925, 2960 cm"1; Mass:
874(M+), 859(M+-Me), 476(M+-SiC4Ph4Me), 389(M+- SiC4Ph4MePh), 384(M+-SiC4Ph4Me2Ph), 356«二『0), 105(SiPh).
1.4- bis(l' -ethyl-2 ',3',4',5'-tetraphenyl-1'-silacyclo- pentadienyl)benzene(IIc). Ila와 동일한 방법으로 실험을 하였으며 l,4-bis(dichlorosilyl)benzene 대신 1, 4-bis(ethyldichlorosilyl)benzene 7.25 mmol(2.0 g)을 첨 가하였다. 생성물을Ha와 동일한방법으로처리하여 노란색 고체를얻었다. Yield 37.0%(1.5 g); mp 264 °C 이상; NMR(CDC13) 5 1.11-1.20 ppm(q, J=8 Hz, 2H, Si-CH2CH3), 1.28~1.34ppm(t, J=8 Hz, 3H, Si- CH2CH3), 6.83~7.83 ppm(m, 44H, Ph); 13C NMR (CDC13) 8 6.15 ppm(Si-CH2CH3), 12.92 ppm(Si-CH2- CH3), 132.87, 133.03 ppm(Si-Ph), 126.98, 127.50, 128.23, 128.33, 129.96, 131.61, 133.38, 134.80, 139.71, 156.89 ppm(Ph and ring carbon); IR(KBr):
vSi-c2H5 1243 cm1, vPh 3060 cm 1 vEt 2970, 2880 cm-1; Mass: 902(M+), 873(M+-Et), 518(M+-C4Ph4- EtPh), 490(M+-SiC4Ph4Et), 412(M+-SiC4Ph4EtPh), 384(M+-SiC4Ph4Et2Ph), 356(C4Ph4), 105(SiPh).
pentadienyl)benzene(IId). Ila와 동일한 방법으로 실험을 하였으며 l,4-bis(dichlorosilyl)benzene 대신 1,4-bis(trichlorosilyl)benzene 8.70 mmol(3.0 g)을첨 가 하였다. 액체를 Ha와 동일한 방법으로 처리를 하여 노란색 고체를 얻었다. Yield 82.0%(3.0 g); mp 264 °C 이상; NMR(CDC13) 6 6.86-7.90 ppm(m, 44H, Ph);
13C NMR(CDC13) 8 131.89, 132.70 ppm(Si-Ph), 126.59, 128.22, 128.32, 129.63, 131.59, 133.71, 135.48, 137.73, 139.56, 156.98 ppm(Ph and ring carbon); IR(KBr):
Vsi-ci 557 cm =
결과 및 고찰
l,4-
bis(l'-alkyl-2',3',4',5 ,-tetraphenyl-l'-silacyclo- pentadienyl)benzene^- 합성하기 위하여 l,4-bis(silyl) benzene을 출발물질로 택하였다. 1,4-dibromobenzene 을이용하여 l,4-bis(silyl)benzeue을 합성 하는데는 금 속화 반응에 의한 방법, 유기금속화합물에 의한 방 법 및 Grignard 반응을 이용하는 방법이 있다. 금속 화 반웅에 의한 l,4-bis(silyl)benzene 합성반응에서는 1,4-dimetallobenzene-^ 반응활성 계 가 trichloroalkyl- silane과반응하여 고분자가 45%의 수율로 생성되는 부반응이 우세한 것이 결점이었다(S사间把 1).
그래서 1,4-dibromobenzeue 과알카리 금속과의 반 응에서는 Li 또는 Na이 너무 반응성이 크기 때문에 고분자가 생성되었다고 판단이 되었으므로 이보다 반응성이 약한 M-BuLi으로 1,4-dibromobenzene을 lithiation 시킨 후 실릴화 반응으로 l,4-bis(silyl)ben- zene을합성하고자 시도하였다(S사仞把 2).
#-BuLi과 1,4-dibromobenzene^] 반응으로 ],4-bis (methyldichlorosilyl)benzene 이 생성되었으나 1반'응"중 간 생성물인 BuBi과출발물질인 zi-BuLi이 짝지음반
R = H, Me, Et, Cl Mi = Na 財 Li
Scheme 1.
BuBr + n-BuLi --- ► --- + UBr
R = H, Me, Et, Cl
Scheme 2.
Journal of the Korean Chemical Society
응을 하여 옥탄이 생성되어 25% 수율로 함께 공존 하였으므로 옥탄제거가 어려운 것이 단점이었다.
그래서 Grignard 반응을 이용하여 l,4-bis(silyl)ben- zene을 합성하였다. Magic reagent로 알려진 di- bromoethane을소량 가하여 Mg를활성화시킨 후반 응•을籍 시켰더니 l,4-bis(silyl)benzene이 생성되었다.
이때 Grignard 반응시 에탄의 기체가 발생됨을 관찰 할 수있었고 자동적으로 제거되었다(Sc/ie,”e 3).
l,4-
bis(silyl)benzene 의 화합물은 NMR, IR 스펙트 럼으로 확인하였다1. 참조). la 경우,IR 스펙 트럼 에서 Si-H의 신축진동수가 2170 cmt에서 나타 났고 'H NMR에서 Si-H 피 이크가 5.39 ppm에서 단
일선으로나타났으며 13C NMR에서 Si-Ph 피이크가 131.38, 131.51 ppm 에서 나타났으므로 l,4-bis(di- chlorosilyl)benzene 임을 확인하였다. lb 경우 IR 에서 Si-CH3의 신축진동수가 1260 cm t에서 나타났고 'H NMR에서 Si-CH3 피 이크는 1.03 ppm에서 나타났 고 13C NMR에서는 5.39 ppm에서 나타났으므로 1,4- bis(methyldichlorosilyl)benzene임을 확인할 수 있었 다. Ic 경우 Si-Et의 IR 신죽진동수는 1243 cm '에서 나타났으며 Si-Et group의 'H NMR 스펙트럼에서는 CHKHj기의 -CH?는 1.16 ppm에서 사중선으로 -CH3
Ia = H, I b = Me, Ic = Et, Id = Cl Scheme 3.
는 1.33 ppm에서 삼중선으로 나타났으며 13C NMR 에서도 Si에 직접 결합된《田는 6.15 ppm에서 나타 났고 Si에 CH2를 거쳐 결합된 (死는 12.94 ppm으 로 낮은 자기장으로 이동되어 나타났으므로 1,4-bis (ethyldichlorosilyl)benzeiie 임을 확인하였다. Id 경우 IR 스펙트럼에서 Si-Cl의 신축진동수가 570cmT에 서 전형적인 피이크가 나타났으므로 이를 확인하는 데 도움이 되었다.
전형적 인 silacyclopentadiene 합성방법으로 알려진 고리 화반응법 인 diphenylacetylene^]- Li을 반응시 켜 얻은 1,4-dilithio-1,2,3,4-tetraphenyl-l ,3-butadiene 에다 합성한 dichlorosilyl기를 가진 la-id 화합물을 첨가 시 켜 고리화반웅을시켰다(S사心* 4).
반응생성물로 벤젠의 1,4 위치에 l-silacyclopenta- dienyl기가 존재하는 l,4-bis(T-alkyl・23,4"5七tetra- phenyU-silacyclopentadienyl)benzeiie, 를 얻 었다. l,4-bis(l'-alkyl-2',3',4'S-tetraphenyl-r-si}a・
cyclopentadienyl)benzene 화합물들은 IR, 'H, 13C NMR, 질량분석기로 확인하였다. Ha 경우 IR 스펙 트럼 에서 Si-H 신축진동수가 2140 cm '에서 나타났 고 NMR 스펙트럼에서 Si-H 피이크는 5.36 ppm
Scheme 4.
Table 1. The spectrum data of l,4-bis(alkyldichlorosilyl)benzene
Compound NMR(ppm) 13C NMR(ppm) IR(cm ')
R=H 5: 5.39(s, H, Si-H) 8: 131.38, 131.51(Si-Ph) vSl-H 2170
S: 7.39~7.75(m, 4H, Si-Ph) Vsi-Ph 3010, 3030, 3050, 3070 R=Me S: 1.03(s, 3H, Si-CH3) & 5.39(Si-CH3) Vch3 2870, 2930, 2960
5: 7.28~7.90(m, 4H, Si-Ph) 8: 132.55, 132.70(Si-Ph) Vsi-CH3 1260 Vsi-Ph 3055
R=Et 5: 1.16(q, J=14 Hz, 2H, Si-CH2CH3) 5: 6.15(Si-CH2CH3) vSi.Ph 2870, 2930, 2960 8: L33(t, J=14 Hz, 3H, Si-CH2CH3) S: 12.94(Si-CH2CH3) vEt 2880, 2945, 2970 5: 7.35〜7.82(m, 44H, Si-Ph) 5: 132.98, 133.44(Si-Ph) Vsi-Et 1243
R=C1 & 6.96~7.78(m, 4H, Si-Ph) & 131.90, 132.68(Si-Ph) Vph 3060 Vsi-ci 570
86 孔永健•安榮萬
Table 2. The spectrum data of l,4-bis(l'-alkyl-2',3\4',5'-tetraphenyl-l'-silacyclopentadienyl)benzene
Compound NMR(ppm) 13C NMR(ppm) Mass spect. IR(cm -)
R=H 5: 5.36, 5.39(s, 2H, Si-H) 8: 6.80~7.68(m, 44H, Ph)
& 131.35, 131.54(Si-Ph)
& 126.51, 128.15, 128.50, 129.90, 131.29, 133.64, 135.62, 137.08, 139.48, 148.15(Ph and ring carbon)
846(M+) 845(M+-H) 461(M+-SiC4Ph4Me)
Vsi-H 2140
R=Me 5: 1.03(s, 3H, Si-CH3)
& 6.82~7.80(m, 44H, Ph)
8: 5.40(Si-CH3) 8: 132.55, 132.70(Si-Ph)
8: 126.57, 127.53, 128.23, 128.33, 129.91, 131.60, 133.57, 134.31, 139.18, 156.14(Ph and ring carbon)
874(M+) 859(M+-Me) 476CM+-SiC4Ph4Me)
니 si -CH3 1260
R=Et 5: l.ll~1.20(q, J=8 Hz, 2H, Si-CH2CH3)
& L28~1.34(t, J=8 Hz, 3H, Si-CH2CH3)
5: 6.83~7.83(m, 44H, Ph)
5: 6.15(Si-CH2CH3) 5: 12.92(Si-CH2CH3) 8: 132.87, 133.03(Si-Ph)
5: 126.98, 127.50, 128.23, 128.33, 129.96, 131.61, 133.38, 134.80, 139.71, 156.98(Ph and ring carbon)
902(M+) 873(M+-Et) 490(M+-SiC4Ph4Et)
기 SLC2H5 12아3
R=C1 & 6.83~7.83(m, 44H, Ph) 5: 131.89, 132.70(Si-Ph) Vsi-ci 337 5: 126.59, 128.22, 128.32, 129.63,
131.59, 133.71, 135.48, 137.73, 139.56, 156.98(Ph and ring carbon)
에서 나타났으며 질량스펙트럼에서 어미 피이크가 846에서 아주 작은피이크로나타났다. lib 경우 Si- CH3기는 IR에서 신축진동수가 1260cn「'에서 나타 났고 *H NMR에서는 1.03 ppm에서 나타났고, 13C NMR에서는 5.40 ppm에서 나타났다. 또한 질량스펙 트럼에서 어미 피이크가 874이었고 어미 피이크에 서 메틸기가 떨어져 나간 859에서의 피이크와 SiCr Ph4Meo] 떨어진 476 등의 토막조각이 정확하게 나 타났으므로 l,4-bis(r-methyl-2',3',4',5'-tetraphenyl1- silacyclopentadienyl)benzene-i7 확인중}였다. He 경우 에 IR 스펙트럼에서 Si-Et기의 신축진동수가 1243
cmT에서 나타났고 Si-CHKH3 의 피이크가 ‘H
NMR에서 -CH?는 1.11-1.22 ppm에서 사중선으로 나타났고 -CI%는 1.28~L34 ppm에서 삼중선으로 나 타났으며 , 13C NMR에서 Si-CH2는 6.15 ppm에서 -CH3 피이크는 12.92 ppm에서 나타났다. 그리고 질
량스펙트럼에서 어미 피이크는 902에서 얻어졌고
어미피이크에서 에틸기가 떨어져 나간 873 피이크 와 이들 화합물의 토막조각이 SiCqPJEt가 떨어진 490에서 나타났으므로 lA-bisQ'-cthyl-Z'^X'S-tetra- phenyl-l'-silacyclopentadienyl)benzene임을 확인하였 다. lid 경우에 IR에서 Si-Ph기의 신축진동수가 557 cm」이 며 13C NMR 피 이크는 131.89, 132.70 ppm에
서 얻어졌으므로 l,4・bis(r-chloro・2',3',4'S-tetra- phenyl-l'-silacyclopentadienyl)benzeneA5. 판단하였 다(TH席 2 참조).
현재 bis(silacy이opentadienyl)기를 가진 화합물에 대한 보고는 거의 전무한 실정이며, 합성한 l,4・bis (lLalkyl-2',3\4'S-tetraphenyl-T-silacyck)p^tadienyl) benzene 화합물을규소화학에서 아직도미해결로 남 아있는 규소의 안정한 silacyclope매adienyl anion의 전구체 및 silylene 전구체뿐만 아니라 전이금속화합
물의 리간드로서 사용하고■자 한다.
본 연구는 1995학년도 경기대학교 해외파견연구 비 지원에 의하여 이루어졌으며 이에 감사를 드립 니다.
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