Antimicrobial Principles of Veratrum grandiflorum

J e r v in e R = H m V e r a t r a m in e P s e u d o je r v in e R ~ G lu c o s e

했의 ~ 해는 효®했(Ph： ]：홈 솔 8 ： 의 로 타였움.

Natural Products Research Institute, Seoul National University, Seoul, Korea.

13 Journal of the Pharmaceutical Society of Korea

17, 13-16(1973)

I S ^{의 벌} 5 ^{누에 룹룹한} W ^몇 *

# #E a • ^ M m * *

(Received January 22, 1973)

Yong Bong Han and W on Sick Woo: Antimicrobial Principles of Veratrum grandiflorum.

Abstract—The three alkaloids with antimicrobial activity against Pityrosporum ovale and Trichophyton mentagrophytes were isolated from Veratrum grandiflorum and identified as jervine, its glucoside, and veratramine.

Veratrum ® ： f i 뚫의 겠 :S•에 f t 하여는 K 많은 가 있으며 나 ^ 허 ceveratrum alkaloid 의 ifiLSI확 에 f i 한 않W•에 이 » 수되었고"' 한 때 이들을 렬 *에 하였으나 과 |& 1 ±외 Mofpffi이 ?s한 s a 로 a ® S 훨 으 로 하지 않는다.바

한편 1963 후 Binns 황사은 Veratrum ® 다폐 cyclopian-type 의 출텔을 하는 B 코 이 있움을 황올한 것 5 여러 FB면가 팬 f j 되어 jerveratrum alkamine 록에 8 하는 jervine, cyclopamine 및 cycloposine 황 이 임 이 밝혀 점 에 따라® Veratrum ®

외 는 더욱 하게 되 었다.

우리 나라 에서는 지금도 Veratrum ® | l t /의 f i 호 (풀M ) 을 무좀과 비 듬 될 에 하 고 있용에 ^하 여 뿔좋들은 의 ^ ¥ « 를 짧 « 하고 우리나라에서 손쉽게 ^ 할 수 있는

Veratrum grandiflorum ( M

) L

F

- 을 f 배 으 로 그 K ® 켰 :S'외 많뚫을 없텔하여 Pityrosporum oua/e 와 Trichophyton mentagrophytes (차 하여 힌: 이 있는 결 행 융 을 융하고 흙=& jervine ( I), pseudojervine (II) 및 veratramine ( I I I ) 임을 탈 해 하 였 다 .

#

H H

14 I t • iSi ： 활* 의 에 I i 한 ST5g Vol. 17, No.

Veratrum rhizoma 1 NH 4 OH CHCI 3

Marc discarded CHCI 3 Extract*

I C e H e

CeHe Extract* Residue

I d. HCl

HCl soln. Residue

IN H 4 OH Precipitate*

Column chromatography (Silica gel H) i

Eluent. CHCI 3 ： MeOH (9 ： 1) ^

Fraction II* tube No. 5-7 (veratramine) Fraction IV* tube No. 64-67 (jervine)

Fraction IX* tube No. 160-267 (pseudojervine)

Scheme 1-Extraction of antimicrobial alkaloids from Veratrum grandiflorum.

^Fraction exhibited antimicrobial action.

n m 및 롱

IS ® 헨 5누의 ^ 텔 -^ Veratrum grandiflorum 의 행 8 kg 을 해g 하고 N H 4 OH 에 g 텔시 킨 다옴 CHCI 3 로 3 0 }춤§하여 CHCI 3 extract 를 만들고 K ■ 텔 을 하면서 Scheme 1 과 같은 S f F 으로 상을 융 하 였 다 .

Jervine ( I) —Fraction IV 를 'gSg한 후 MeOH 에 현®시 켜 다시 한 농조한 MeOH 에 끓는 HsO 룰 r a i ： Jn하여 확S 에 시켜 락 )t육 을 얻었으며 이를 50% MeOH

로 재결정 하였다. 4

이를 S f p 과 하여도 aSA[화T (m p 243-244" ) 가 없었고 또 T L C Jh 에서도 ； 벌fp jervine 과 一S 하였다*

Pseudojervine ( I I) —Fraction IX 를 한 볼 MeOH 에 시 켜 이 초길때 농측 을 수1느하고 후S/H1 g cB 하면 뿔 국 외 ga혈을 얻었다. 펠 fp과 에서도 T (m p 300~ 30r) 가 없었고 T L C J t 에서 혈 fp pseudojervine 과 1히一^함을 5||§하였다.

Veratramine ( I II) —Fraction II를 하고 (CH 3 ) 2 CO로 룹시 키면 외 S 롭이 :토긴다. 이를 펠 iSi과 하여도 틀보K P $ f( m p 206-207° ) 가 없었고 TLC 에서 ； 월iS 과 록 함이 없어 veratramine 임을 |희® 하였다.

용 一 틈 학 를 2% tween 40 1 을 ;&n하여 homogenation 시 킨찰 증류수를 JP하여 1ml 로 되 게 하고 이 에 훌;Igife 2ml 를 Jq해 다시 homogenation 시 켜 J n R 했® 한다. 이 에 미 리 한 Pityzosporum ovale (BizzO ^C

-

C

(IFO) (:범 Littman oxgall) 및 Trichophyton mentagrophytes (Robin) B

(NI) Cfetfe Sabouraud) 의 inoculum 을 magnetic stirrer 로 ;fe능一하게 5 't 눈시 켜 한 다움 35° 로 3 0fs1 한 Wi 을 관찰

하였다. 해?타를 넣지 않은 것을 control 로 하였다. t t g 룔 lmg~9j«g/ml 까지 M

March, 1973 * 루 솔 15

#

ftfS 로 희 석 하고 에서 그 을 W 뚫한 짧롱는 Table I 과 같다.

I힘0# 에 무좀 해으로 널리 1호 되 고 있는 undecylenic acidCKBW ) 에 출급하여 i i ：

« 1 혹^한 IS： 톡도 하였다.

Table 1—Antimicrobial action of veratrum alkaloids isolated.

Alkaloids ^{P. ovale} /ig/ml

T. menta.

/ig/ml

Jervine 9 72

Pseudojervine 18.5 18.5

Veratramine 200 72

Undecylenic acid 100* 54

Zinc pyrithione** 16 —

Partial inhibition. ** Data after Dixion, et a l^

m

Table I 에 축 ^ 한 바 와 같이 P. otWe 에 f f 한 롱 는 jervine>pseudojervine>veratr- amine)l[g으로 나 타 났 다 .

Jervine 외 glycoside 인 pseudojervine 도 한 이 있 다 . 그러 나 이 glycoside 외 ■월

;차이 jervine 보 다 한 것을 총* 할때 glycoside g 텔 가 이 있다는 것 보 다 는 텔!처 에 서 JIPK:금월되어 ： 로 된 aglycone 의 된에 S S 하는 것 으 로 S 빠 된 다 .

그러 나 T. mentagrophytes 여 ] f f 한 은 pseudojervine 이 가장 ?M하다 . -P. ot날 e 에 가 장 한 jervine 이 T , ?ne«iagrophytes 에 하여 는 10 f§ |물하였고 한편 그와는 대 조 적 으 로 P. oiWe 에 i t i 배 뮴뭄한 veratramine 이 T . mentagrophytes 에 하여 ® 한 을 나 타 내 었다. 이 와 같은 j t s t f 외 혈는 * 텔 1 처 토 t / a 출로 h 한 롱라고 토 * 할 수 있 다.

Ceveratrum alkamine 목 ?!) alkaloid 에 ifllKl하 이 었 으 나요 스 jerveratrum 흙 a lk a lo id 에 는 이 이 전혀 없는데 i t 하여 은 jerveratrum S alkaloid 에 만 있다 는 # 별 ® 은 화 ^ 로 운 ifi이 며 가장 많이 분 회 하 고 있는 무 좀 과 버 듬 M 인 undecylenic acid 와 zinc pyrithioneVo* 보다 ® 한 이 있다는 iA은 veratrum alkaloid 의 새 로 운 혜 펴

M ffi에 좋은 # 혀 가 될 것 이 다 -

텔 am

Veratrum grandiflorum (MaximO L

Fil- 외 에 서 Pityrosporum ovale 및 T r ic h o p h y - ton mentagrophytes c； \ ] 하여 텔한 이 있는 흥 ® 외 alkaloid 를 ^ 빨 하 고 =&=§■ jervine, pseudojervine 및 veratramine 임 을 !히!ig하였 다.

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