a
c N
O H
b (π bond)
Mid-term Exam
과목 : 유기화학 1 (Pre-Pharm) 2015. 10. 22 덕성여대 Pre-Pharm⦁Med 학과, 1학년
1. 다음 이온의 바닥 상태에서의 전자 배치 (electron configuration)를 작성하시오.
1) 12Mg2+ 2) 17Cl-
2. 다음 화합물 혹은 이온의 Lewis 구조를 비공유 전자쌍 (nonbonding electron)을 포함하여 그리고, 질소 원자의 형식 전하를 각각 계산하시오.
1) CH3CONH2 2) HNO3-
3. 다음 화합물 혹은 이온의 Lewis 구조를 비공유 전자쌍을 포함하여 그리고, VSEPR 모형에 근거하여 기하학적 형태를 제시하시오.
1) HCHO 2) NO2-
4. 다음 분자에서 고딕으로 표시된 원자의 혼성화 궤도함수의 종류를 제시하시오.
1) B(OH)3 2) O
3) C O 4)
N
H H
N N
H H
H
5. 다음 화살표로 표시된 화학 결합에 사용된 두 원자의 각 혼성화 궤도함수의 종류를 각각 제시하시오.
6. 다음 각 항에 제시된 사항에 대하여 크기 순서로 부등호를 사용하여 배열하고, 그 이유를 설명하시오.
1) 결합 길이 :
a H
H
H H H
H b c
2) 결합각 : H2O (∠HOH) CH3OH (∠COH) CH3OCH3 (∠COC)
3) 이중 결합의 세기 : N
O
4) 쌍극자 모멘트 : BF3 CH3CHO CH3Cl
Cycloalkane Ring size Heat of combustion (kcal/mol) total per -CH2- cyclopropane 3 499.9 166.6 cyclobutane 4 650.2 162.6 cyclopentane 5 786.6 157.3 cyclohexane 6 936.9 156.1
7. 각 항에 제시된 분자식과 작용기 조건을 동시에 만족하는 구조를 선-각 구조식 (line-angle formula)으로 있는 대로 모두 그리시오.
1) 분자식 : C4H10O 작용기 : 알코올 (alcohol) 2) 분자식 : C5H10O 작용기 : 케톤 (ketone)
8. 분자식이 C5H10인 구성 이성질체 (constitutional isomer)와 입체이성질체 (stereoisomer)의 가능한 모든 구조를 선-각 구조식으로 그리시오.
9. 다음 전자의 이동으로 생성된 이온의 기여도가 가장 큰 공명 구조를 굽은 화살표 및 비공유 전자쌍을 포함하여 그리시오.
1) CH3CH2 O CH2 Cl
2) CH3 C CH2 O
H base (염기)
10. 다음의 각 항에 제시된 두 화합물의 상호 관계를 구성 이성질체, 입체이성질체, 기하이성질체, 공명(resonance) 중에서 하나를 선택하고, 그 이유를 간단히 설명하시오.
1) N O Me
N O Me
2) O
O
O
OH
11. 다음 화합물을 IUPAC 규칙에 따라 각각 명명하시오.
1) 2) 3)
12. Cycloalkane의 연소열 데이터를 참고하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) Cyclopropane의 연소반응 화학식을 작성하시오.
2) 위 데이터에 근거하여 각 cycloalkane을 안정한 순서로 배열하시오.
3) 인접한 두 C-H 결합 끼리의 dihedral angle (양면각)이 가장 작은 화합물과 가장 큰 화합물을 각각 제시하시오.
X
X K
A B
13. X-Substituted cyclohexane (C6H11-X) 은 아래와 같이 상온에서 A, B의 두 가지 형태로 존재할 수 있다. 아래의 각 물음에 답하시오.
1) B에서 1,3-diaxial interaction (이축방향 상호작용)의 크기에 영향을 미치는 두 가지 인자를 제시하여 각각 설명하시오.
2) X = CN, CH3, OCH3일 때 AB 비율이 증가하는 순서로 작용기를 배열하고, 그 이유를 설명하시오.
3) X = OH일 때 두 conformer의 △Go= 0.9 kcal/mol로 측정되었다. 상온에서 두 conformer의 population ratio를 %단위로 계산하시오. (R=1.987✕10-3 kcal/molㆍoK)
14. 다음 화합물을 의자 형태 (chair conformation)로 나타낼 때 가장 안정한 conformer (이형태체)의 구조를 각각 그리시오.
1)
OH
2)
H
Cl H
15. Cyclohexane은 아래와 같이 세 가지 conformation을 가질 수 있다. 아래의 각 물음에 답하시오.
H H
chair twist boat boat
1) Cyclohexane의 chair conformation을 Newman 투영식으로 그리시오.
2) Cyclohexane의 twist boat와 boat conformation은 어느 형태가 더 안정한지를 결정하고, 그 이유를 설명하시오.
3) 다음 <설명>은 chair와 boat 형태의 에너지 차이를 계산하는 과정이다. 괄호에 적절한 값을 <자료>를 이용하여 채우시오.
<설명> CH3CH3에서 C-C 회전 에너지 장벽은 3 kcal/mol 이므로 가려진 (eclipsed) 형태에서 한 쌍의 C-H 끼리의 반발력은 ( a ) kcal/mol 이고, CH3CH2CH2CH3에서 가려진 형태에서의 반발력은 ( b ) 쌍의 C-H와 ( c ) 쌍의 CH3-CH3의 반발력으로 생긴 것이므로, CH3-CH3의 끼리의 반발력은 ( d ) kcal/mol 이다. 그리고 boat 형태 는 ( e ) 쌍의 C-H 결합이 가려진 관계에 있고, fragpole(깃대) 수소 끼리의 반발력 이 존재하므로 입체효과만을 고려한 chair와 boat 형태의 에너지 차이는 ( f ) kcal/mol이다.
<자료> ⦁CH3CH3에서 C-C 회전 에너지 장벽은 3 kcal/mol 이다.
⦁CH3CH2CH2CH3에서 C2-C3 회전 에너지 장벽은 4.8 kcal/mol 이다.
⦁CH3CH2CH2CH3에서 가려진 형태에서의 CH3와 CH3의 반발력과 boat 형태의 fragpole (깃대) 수소 끼리의 반발력은 서로 같다.
ClCH CH CH CHCl
Cl
OH O
O Cl Cl
NH2 OH
O Cl
Cl Br
HO
H3C CH3 HO H
H OH
H3C CH3 H OH
OH H
H3C CH3 H OH
HO H A B C
2 3
16. 다음에 제시된 화합물에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1)
cis
-형태로만 존재하는 화합물을 1개 선정하시오.2)
cis-trans
형태의 기하 이성질체를 가질 수 있는 화합물을 1개 선정하고, 각각 의 구조를 모두 그리시오.17. 다음 각 항에 제시된 사항에 대하여 크기 순서로 부등호를 사용하여 배열하고, 그 이유를 설명하시오.
1) 끓는점 : OH NH2
2) 녹는점 :
18. 다음에 제시된 화합물 중에서 거울상이성질체 (enantiomer)를 가질 수 있는 화합물 2개를 선성하고, 그 이유를 간단히 설명하시오.
19. 다음의 각 화합물을 작용기의 우선순위를 제시하여 카이랄 중심의 절대 배열 (absolute configuration)을 R 혹은 S 로 명명하시오.
1) 2) 3)
H
Cl O N
H3C O C6H5 C
C
H3C CH H3CH2C
CH
CHCH3
20. 다음에 제시된 화합물에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) A에서 C2, C3 카이랄 중심의 우선순위를 제시하여 절대 배열을 R 혹은 S 로 명명하시오
2) A와 B는 서로 어떤 관계인가?
3) A와 C는 서로 어떤 관계인가?
OH H
H H
HO
*
COOH
H OH
COOH
OH H
OH
H COOH
COOH
H HO
COOH
H OH
COOH
H OH
A B C
21. 다음은 tartaric acid의 구조를 Newman 및 Fischer projection (투영식)으로 나타낸 것이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
1) A, B, C 화합물에서 우선순위를 표시하여 각 카이랄 탄소의 절대 배열을 각각 모두 제시하시오.
2) A와 B, B와 C의 상호 관계는 무엇인가?
22. 다음 각 화합물이 가질 수 있는 입체 구조를 모두 작성하고, 입체이성질체의 총 개수를 제시하시오.
1)HO OH 2)
Cl
Cl
23. 다음 반응식은 A를 카이랄 (
R
)-BINAP-Ru 촉매 하에서 수소로 환원시켜 B를 합성하는 과정이다. 아래의 각 물음에 답하시오.O
COOH + H2
(R)-BINAP-Ru
O
COOH H CH3
A B (ee 96%)
1) B에서 우선순위를 표시하여 카이랄 탄소의 절대 배열을 제시하시오.
2) B의 광학적 순도 백분율은 얼마인가?
3) 순수한 B의 [α]D= +66o일 때, 순수한 B와 B의 거울상이성질체를 9 : 1로 섞은 혼합물의 [α]D를 계산하시오.
24. 다음은 estradiol의 분자 구조이다. 이에 대한 <설명>으로 옳은 값을 괄호에 채우시오.
<설명> Estradiol은 ( a ) 차 알코올이며, 사차 탄소는 ( b ) 개가 존재하고, 카이랄 (chiral) 탄소는 ( c ) 개가 있으며, 불포화도는 ( d ) 이다. 별표 (*)로 표시 된 카이랄 중심의 절대 배열은 ( e ) 이다.
