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Cl Cl
Br H
H H
NO2
O2N Cl
CH3 H3C
Cl
H
a
Hb Hc
COOH
Final Exam
과목 : 유기화학 2 (002433-01) 2014. 12. 18 덕성여자대학교 화학과, 2학년
1. 다음의 각 사항에 관하여 기술하시오.
1) Chemical shift (δ, 화학적 이동) in 1H NMR spectrum 2) Diamagnetic effect (반자기성 효과) of benzene
3) Base peak (주피크) and molecular ion peak in mass spectrum 2. 다음에 제시된 화합물들에 관하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) 1H NMR을 측정하였을 때 signal이 1개로 나타나는 화합물을 3개 선정하시오.
2) 13C NMR을 측정하였을 때 signal이 3개로 나타나는 화합물을 2개 선정하시오.
3. 다음 화합물의 1H NMR /13C NMR에서 표기된 수소 혹은 탄소의 chemical shift (δ)가 큰 순서대로 나열하고, 그 이유를 설명하시오.
1) Cl
Hc Ha
Hb
2) O
O
Ca Cb
Cc
4. 다음은 acrylic acid의 1H NMR spectrum이다. δ 5.90~6.60 사이에 나타나는 수소 Ha, Hb, Hc의 splitting pattern에 대한 tree diagram을 작성하고, coupling constant (
J
ab,J
bc) 를 각각 제시하시오.δ 6.53 (d,
J
= 16.0 Hz, 1H)6.15 (dd,
J
1 = 16.0 Hz,J
2 = 10.0 Hz, 1H) 5.98 (d,J
= 10.0 Hz, 1H)- 2 -
5. 다음은 C4H7ClO의 분자식을 갖는 어떤 화합물의 1H NMR spectrum이다. 수소 결핍지수를 계산하고, 이 화합물의 구조식을 유도하시오.
δ 4.34 (q, 1H) 2.35 (s, 3H) 1.62 (d, 3H)
6. 다음은 C5H10O2의 분자식을 갖는 어떤 화합물의 1H/13C NMR spectrum이다.
수소결핍지수를 계산하고, 이 화합물의 구조식을 유도하시오.
1H NMR spectrum : δ 4.98 (septet,
J
= 7.2 Hz, 1H) 2.02 (s, 3H)1.23 (d,
J
= 7.2 Hz, 6H) 13C NMR spectrum : δ 170.8, 67.3, 21.9, 21.27. 다음 화합물의 mass spectrum을 측정할 때 fragmentation pattern을 작성하여 base peak (주피크)로 예상되는 fragment의 구조를 각각 제시하시오.
1) 2) NH2
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O
8. 다음은 butyrophenone의 mass spectrum이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
m/z
= 148 (M+, 14%), 120 (12%), 105 (100%), 77 (49%)1) Fragmentation pattern을 작성하여
m/z
= 105, 77에 해당하는 fragment의 구조를 각각 제시하시오.2)
m/z
= 120에 해당하는 fragment가 생성되는 메커니즘을 작성하시오.9. 다음의 각 항에서 명명된 화합물은 구조를 제시하고, 구조가 제시된 화합물은 명명 (IUPAC 혹은 관용명)하시오.
1) 1-Bromo-2-pentanone 2)
OH O OH
10. 다음의 화합물들을 각 항에 제시된 사항에 대하여 크기 순서로 배열하고, 그 이유를 설명하시오.
1) Boiling point (bp) : OH OH
O O
2) Acidity :
OH O
O
H OH
O
11. 다음에 제시된 일련의 화학반응에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.
PhCH2Cl Mg
A MCPBA
B
H3O+
C *MCPBA = O
O O
Cl H
1) A의 구조를 제시하시오.
2) 반응과정을 작성하여 B, C의 구조를 각각 제시하시오.
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1) CHBr3 KOC(CH3)3heat
Stereocontrolled product
2) EtO
O
O
i) NaBH4 ii) H3O+
3)
O
i) CH3COOH ii) Cl2
4) OH
H2SO4 i) BH3 ii) H2O2, NaOH
1)
N NH2
KOH / H2O
2) HO O
O OH
Ph
150 oC
Ph OH
O
12. 다음은 ethyl bromide로부터 제조된 A와 PhCH2CHO (B)의 반응으로부터
cis
-alkene (C)를 합성하는 반응 과정이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
Br
i) Ph3P ii) n-BuLi A
H O Ph
C (cis -alkene) + Ph3P=O
B
1) 반응과정을 작성하여 A의 구조를 유도하시오.
2) A +B → C 의 반응과정을 작성하여 생성물 C의 구조를 제시하시오.
13. 다음은 3-bromopropanal을 출발물질로 하여 4-phenylbutanal을 합성하는 다단계 반응이다. 제시된 시약을 사용하여 적절한 반응 scheme을 작성하시오.
Br H
O H
O
반응 시약 : C6H5CHO, HOCH2CH2OH,
p
-TsOH,aq
HCl, H2/Pt, Mg 14. 다음 화학반응에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.OH
O
+ CH3CH2OH cat. H2SO4
heat A + H2O
1) 반응 메커니즘을 작성하여 주생성물 A의 구조를 제시하시오.
2) 위 화학반응에서 H2O는 반응물로부터 어떻게 생성되는지를 알아낼 수 있는 실험적인 방법을 설명하시오.
15. 다음 화학반응의 반응 mechanism을 작성하여 주생성물의 구조를 유도하시오.
16. 다음 화학반응에 적합한 반응 메커니즘을 작성하시오.
