H Cl
Cl H Br
Br C
H Me
H Me
OH
OH
HOOC COOH
OH
O
N HO O
NH2 H
N S
O OH
O 1
3 2 Ha
Hb
Hc
Final Exam
과목 : 유기화학 1 (Pre-Pharm) 2015. 12. 17 덕성여대 Pre-Pharm⦁Med 학과, 1학년
1. 다음에 제시된 화합물에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) Meso 화합물 2개를 선정하고, 그 이유를 설명하시오.
2) 광학 활성인 화합물 2개를 선정하고, 그 이유를 설명하시오.
2. 다음은 amoxicillin의 분자 구조이다. 이에 대한 <설명>으로 옳은 값을 괄호에 채우시오.
<설명> Amoxicillin에는 카이랄(chiral) 중심이 ( a ) 개가 있으며, 불포화도는 ( b ) 이고, 산도(acidity)가 가장 큰 수소는 ( c )이며, 염기도(basicity)가 가장 큰 질소 원자는 ( d ) 번이다.
3. 다음 화합물을 각 항에 제시된 사항에 대하여 크기 순서로 나열하고, 그 이유를 설명하시오.
1) Acidity : CH3
H H
H
2) Basicity : HO H2N CH3COO
4) Boiling point (bp) : 3) Bond angle (결합각) :
H H O
H H3C H
CH3 H
H3C CH3 H
H
Cl H
Cl H
Cl Cl H
Cl Cl
Alkene Structural formula △H, kcal/mole 1-butene CH2=CHCH2CH3 -30.3
cis
-2-butenecis
-CH3CH=CHCH3 -28.6trans
-2-butenetrans
-CH3CH=CHCH3 -27.6 1,3-butadiene CH2=CH-CH=CH2 -56.54. 다음 화합물을 H+로 반응할 때 protonation (양성자첨가) 는 어떤 산소 원자에서 일어나는지를 구조를 그려서 설명하시오.
1) O
O
H H+
2) O
O
H H+
5. 다음 화학 반응식을 완결하고, 평형 상수의 크기가 1보다 큰지 혹은 작은지를 예측하고 그 이유를 설명하시오.
1)
OH
+ NaOEt 2) H +
Li N
6. 다음 화합물을 IUPAC 규칙에 따라 각각 명명하시오.
1)
Cl
2)
7. 다음 화합물에서 치환기의 우선 순위를 제시하여 기하 구조가
E
(trans
) 또는Z
(cis
) 인지를 판단하시오.H
1) 2)
H CH3 HO
O
8. 다음은 몇 가지 alkene 화합물의 구조와 수소화 반응열을 나타낸 것이다. 아래 의 각 물음에 답하시오.
1) 1-Butene,
cis
-2-butene,trans
-2-butene을 열역학적 안정성이 증가하는 순서 로 배열하고, 위 실험 데이터에 근거하여 이를 설명하시오.2) 위 데이터를 이용하여 1,3-butadiene의 conjugation energy를 계산하시오.
9. 다음 carbocation (탄소양이온)을 안정도가 증가하는 순서로 나열하고, 그 이유 를 설명하시오.
1)
CH2 CH3 CH3
2) CH2CH2CH3 CH2 CH CH2 CH2 O CH3
10. Cyclohexene을 carbon tetrachloride (CCl4) 용매에서 bromine (Br2)으로 반응 시켰더니 2가지 생성물 A, B가 얻어졌으며, 반응 혼합물의 [α]D는 0o로 측정 되었다. 아래의 각 물음에 답하시오.
+ Br Br CCl4 A + B
1) 반응 mechanism을 작성하여 A, B의 구조를 각각 제시하시오.
2) 반응 혼합물의 [α]D가 0o로 측정된 이유를 설명하시오.
11. 다음 화학 반응의 반응 mechanism을 작성하여 서로 구성 이성질체 관계인 주생성물 A, B의 구조를 유도하시오.
i) Hg(OAc)2 ii) H2O
NaBH4 i) H2SO4 B
ii) H2O A
12. 다음 화학반응의 반응 mechanism을 작성하여 주생성물의 구조를 안정한 의자 형태 (chair conformation)로 그리시오.
i) Hg(OAc)2 ii) H2O
NaBH4
13. 다음은 styrene의 hydroboration-oxidation이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
BH3 H2O2, NaOH
A + B (major) (minor)
1) 반응 mechanism을 작성하여 주생성물 A의 구조를 제시하시오. 또한 B의 구조 는 무엇인가?
2) 위 반응에서 BH3 대신에 disiamylborane, [(CH3)2CHCH(CH3)]2BH, 를 사용하면 [B]
[A] 비율은 어떻게 변화되는지를 설명하시오.
14. 다음은 cyclopentene의 여러 가지 반응을 나타낸 것이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
H2, Pt A
i) O3, -78 oC ii) Me2S
OsO4 aq NaHSO3
B
C (streocontrolled product)
1) 주생성물 A, B의 구조를 각각 제시하시오.
2) Cyclopenetene → C 의 반응 과정을 작성하여 주생성물 C의 구조를 제시하시오.
15. 다음은 3-hexyne의 여러 가지 반응을 나타낸 것이다. 아래의 각 물음에 답하 시오.
2 Na, lq NH3 -33 oC A
i) BH3 ii) CH3COOH
가열 B
cis-3-Hexene 3-Hexyne
1) 반응 mechanism을 작성하여 주생성물 A의 구조를 유도하시오.
2) 적절한 reagent B의 구조는 무엇인가?
3) 3-Hexyne →
cis
-3-hexene의 반응 mechanism을 작성하시오.16. 다음 화학 반응의 주생성물 A, B의 구조를 각각 제시하시오.
H H2SO4, HgSO4
H2O A
i) Sia2BH ii) H2O2, NaOH
B * Sia2BH =
H B
17. 다음 화학 반응의 반응 mechanism을 작성하여 주생성물의 구조를 유도하시오.
1) 2)
3) 4)
Br2 H2O
OH O
HCl
Br
Br i) 3 NaNH2 H
2 HBr ii) H2O
18. 다음 화학 반응의 반응 mechanism을 작성하시오.
1)
2)
3)
+ HCl
Cl
OH + Br2
O
Br + HBr
Br
19. 제시된 반응물과 적절한 reagent를 사용하여 다음의 합성 과정을 수행할 수 있는 반응 scheme을 작성하시오.
, Br
