Mid-term Exam

- 1 -

1) Boiling point :

H

N OH

H N O

3) Acidity : N O

H OH

OH O

2) λ_max of π→π* transition :

1) N

O

MeO

CH₃ CH₃

2) (S)-2-Chloropentanoic acid

R C

O

X + H₂O R C O

OH + HX

N

O N

S

O

COOCH

₃

CH

₃

NH

₂

H

H H

①

②

③

Mid-term Exam

과목 : 유기화학 3 (001129-01) 2013. 4. 25 덕성여대 화학과, 3학년

1. 다음 화합물들을 각 항에 제시된 사항에 관하여 크기 순서로 배열하고, 그 이 유를 설명하시오.

2. 다음의 각 항에 구조가 제시된 화합물은 명명 (IUPAC or 관용명)하고, 명명된 화합물은 구조식을 각각 제시하시오.

3. 다음은 Cephalexin 유도체의 분자 구조이다. 아래의 각 물음에 답하시오.

1) Chiral 탄소는 총 몇 개인가?

2) 수소결핍지수 (index of hydrogen deficiency)는 얼마인가?

3) 세 개의 nitrogen 원자 중 basicity가 가장 큰 것을 선정하고, 그 이유를 설명하 시오.

4. 다음 화학반응은 카복실 산 유도체의 hydrolysis이다. 아래의 각 물음에 답하시 오.

1) X=Cl일 때 위 화학반응의 상세한 반응 mechanism을 작성하시오.

2) X=Cl, OCOCH3, OCH3일 때, 위 화학반응의 속도가 증가하는 순서로 작용기를 배열하고, 그 이유를 설명하시오.

- 2 -

O

O

18 H⁺ / H₂O

O O

H

18 +

O O

CH₃

O₂N O₂N

18 i) aq NaOH

ii) H₃O⁺ O

O H

O₂N O₂N

18

+ CH₃OH

O

i) H⁺ ii)

N H

N i) CH₃ C Cl O

ii) H₃O⁺ B

A OEt

O O

+ NaOEt

K₁

A

Br

B i) aq NaOH ii) H₃O⁺, heat

O

Alkene Structural formula △H, kcal/mole

1-pentene -30.1

trans-

1,3-pentadiene -54.1

1,4-pentadiene -60.8

5. 다음의 각 실험적인 관찰 사항에 대하여 반응과정을 작성하여 설명하시오.

1) ¹⁸O로 표지된

t

-butyl 2,4,6-trimethylbenzoate를 산성 가수분해 하였더니 ¹⁸O 로 표지된 2,4,6-trimethylbenzoic acid가 isobutylene과 함께 생성되었다.

2) ¹⁸O로 표지된 methyl 2,4-dinitrobenzoate를

aq

NaOH로 가수분해 후 산성처리 하였더니 ¹⁸O로 표지된 2,4-dinitrobenzoic acid가 CH3OH와 함께 생성되었다.

6. 다음에 제시된 일련의 화학반응은 ethyl acetoacetate를 이용하여 5-hexen-2- one을 합성하는 과정이다. 아래의 각 물음에 답하시오.

1) 반응과정을 작성하여 중간체 A, B의 구조를 제시하고, K1의 크기를 예측하시오.

2) B → 5-hexene-2-one의 conversion에 대한 반응 mechanism을 작성하시오.

7. 다음에 제시된 일련의 화학반응에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.

1) Cyclohexanone → A conversion의 반응 mechanism을 작성하시오.

2) 반응과정을 작성하여 B의 구조를 유도하시오.

3) 위 화학반응에 의하여 B를 합성하는 방법은 cyclohexanone을 LDA 염기로 처 리한 후 CH3COCl로 직접 반응시켜 B를 한 단계로 합성하는 방법보다 무슨 장점 을 갖는가?

8. 다음은 여러 alkene 화합물들의 수소화 반응열이다. 아래의 각 물음에 답하시오.

1) 위 데이터를 이용하여 1,3-pentadiene의 conjugation energy를 계산하시오.

2) 1,4-Pentadiene을 NaH 염기로 반응시킨 후 산성처리하여

trans

-1,3- pentadiene으로 전환되는 과정은 위 데이터와 같이 발열반응이므로 잘 일어난

다. 이 전환 반응과정을 작성하시오.

- 3 -

H₂, Pt O

A i) LiAlH₄

ii) H₃O⁺ B

i) C ii) H₃O⁺

O D

(CH₃)₂C=O , aq NaOH

1)

OEt

O O

+

O NaOEt i) NaOH ii) H₃O⁺,

NaOH

O

2) OEt

O O i) NaOEt

ii) O

i) NaBH₄

ii) H₃O⁺ O OH O

1) C

Me H OH

Et

pyridine

CH₃SO₂Cl Ph₂CuLi

2) OEt

O

Br Zn i) CH₃CHO

ii) H₃O⁺

3)

OEt O Ph

i) 2 eq CH₃Li ii) H₃O⁺

4) Cl

OEt O

+

OEt

O NaOEt

5) HCl

Most stable product 6)

O O

KOH aq HCl 가온

1) OH NH₂

2)

EtO OEt

O O

, Br O

OH

9. 다음 각 화학반응의 간략한 반응 mechanism을 작성하여 주생성물 A, B, D 의 구조 및 가장 적절한 reagent C의 구조를 각각 제시하시오.

10. 다음에 제시된 화학반응의 반응 mechanism을 작성하여 주생성물의 구조를 유도하시오.

11. 다음에 제시된 화학반응에 적합한 reaction mechanism을 작성하시오.

12. 다음의 출발물질과 적절한 시약을 사용하여 제시된 화합물을 합성할 수 있는 reaction scheme을 작성하시오.