- 1 -
1) Reactivity toward H2SO4 / HNO3 :
OMe OCH3
O
2) Reactivity toward NaOMe :
Cl O2N Cl Cl
O2N 1) Acidity :
OH Cl OH OH
Me2N
2) Basicity : NH N NH2
3) Boiling point :
O N N
H H
1) 4-Bromo-2-nitrotoluene 2)
NH2
O
O
O N
H
Final Exam
과목 : 유기화학 3 (001129-01) 2013. 6. 20 덕성여대 화학과, 3학년
1. 아래 화합물들을 각 항에 제시된 사항에 관하여 크기 순서로 배열하고, 그 이유 를 설명하시오.
2. 아래 화합물들을 각 항에 제시된 반응에 관하여 반응성이 큰 순서로 배열하고, 그 이유를 설명하시오.
3. 다음의 각 항에 명명된 화합물은 구조식을 제시하고, 구조가 제시된 화합물은 명명 (IUPAC or 관용명) 하시오.
4. 다음에 제시된 화합물들에 관하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) 어떤 화합물이 aromaticity를 가질 조건을 설명하시오.
2) 위 화합물 중에서 aromaticity를 갖는 것을 3개 선정하시오.
- 2 -
NH2
NaNO2 / HCl
0 oC A CuCN / KCN
B H+ / H2O
heat C
+ H2 Ni
1~2 atm + 3 H2 Ni
200~300 atm
H = -28.6 kcal/mol H = -49.8 kcal/mol
+ Cl
O AlCl3
A H2N-NH2, aq KOH heat
B
X
+ HNO3 / H2SO4 NO2
X
X
+ NaOEt heat
+
1-hexene 2-hexene
5. 다음에 제시된 수소화반응열을 참고하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) Benzene의 resonance energy를 계산하시오.
2) Benzene이 공명구조를 갖는다는 사실을 증명할 수 있는 실험적인 예를 2가지 들어 설명하시오.
6. 다음에 제시된 일련의 화학반응에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) 상세한 반응과정을 작성하여 A의 구조를 유도하시오.
2) A → B conversion의 반응 mechanism을 작성하여 B의 구조를 제시하시오.
7. 다음은 HNO3/H2SO4 시약에 의한 X-substituted benzene의 친전자성 방향족 치환 반응이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
1) X=-NHCOCH3일 때 치환은 주로 어느 위치에서 일어나는가? 반응과정을 작성 하여 주생성물의 구조를 제시하고, X=H인 경우와의 반응속도를 비교 설명하시오.
2) X=COOH일 때 치환은 주로 어느 위치에서 일어나는가? 반응과정을 작성하여 주생성물의 구조를 제시하고, X=H인 경우와의 반응속도를 비교 설명하시오.
8. 다음에 제시된 일련의 화학반응에 대하여 아래의 각 물음에 답하시오.
1) 반응과정을 작성하여 중간체 A의 구조를 제시하시오.
2) B, C의 구조는 각각 무엇인가?
9. 다음 화학반응은 sodium ethoxide (NaOEt) 염기에 의한 X-substituted hexane 의 elimination이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
1) X = Br 일 때 어떤 alkene이 주생성물로 얻어지는지를 반응물의 conformation을 작성하여 설명하시오.
2) X = S+(CH3)2일 때 어떤 alkene이 주생성물로 얻어지는지를 반응물의 conformation을 작성하여 설명하시오.
- 3 -
X Y
+ thermal energy
Cyclic products
I
(Ph3P)2Pd A
O
B 60o rotation of C-C
C D
(Ph3P)2Pd H
I
1)
OH
O
Cl2 / FeCl3
2)
C O
N H
HNO3 / H2SO4
3) thermal energy
4) Br2 / H2O2
hv
1) S
O
O heat
CN
heat
CN
2)
OH
NH2 NaNO2, aq HCl
O
1)
Cl Cl
NH2
2)
Br
OH
10. 다음에 제시된 화학반응은 X-substituted 1,3-butadiene과 Y-substituted ethylene의 [4+2] Diels-Alder 반응이다. 아래의 각 물음에 답하시오.
1) 위 화학반응의 반응과정을 작성하여 가능한 생성물의 구조를 모두 제시하시오.
2) 위 화학반응의 반응속도가 증가하기 위해서는 X, Y가 각각 어떤 종류의 치환체 이어야 하는가?
3) 위 화학반응이 thermal energy 하에서만 일어나는 이유를 frontier orbital을 이 용하여 설명하시오.
11. 다음에 제시된 일련의 화학반응은 Heck 촉매를 이용한
cis
-1-iodobutene과 3-butene-2-one의 coupling 반응이다. 중간 생성물 A, B, C와 최종 생성물 D의 구조를 각각 제시하시오.12. 다음 화학반응의 반응과정을 작성하여 주생성물의 구조를 유도하시오.
13. 다음에 제시된 화학반응의 가능한 reaction mechanism을 작성하시오.
14. 다음의 출발물질과 적절한 시약을 사용하여 제시된 화합물을 합성할 수 있는 reaction scheme을 작성하시오.
