• 검색 결과가 없습니다.

Dismantlable Adhsives Using Cleavable Chemical Bonds Such as Disulfide Bonds

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Share "Dismantlable Adhsives Using Cleavable Chemical Bonds Such as Disulfide Bonds"

Copied!
7
0
0

로드 중.... (전체 텍스트 보기)

전체 글

(1)

1. 시작하며

피착체의 재사용(reuse)이나 재활용(re-cycle)을 위해 접착부를 필요할 때 쉽게 벗겨낼 수 있는 장치를 가진 접착제를 해체성 접착제라고 한다1). 「해체」는 영어의

‘dismantle’에 해당하며, ‘dismantlable (dismantle+able) adhesive’로 번역된다. 해체성 접착제의 필요성은 20여 년 전부터 인식되어 왔으며 본지에서도 이따금씩 등장 해 왔다2).

접착 강도가 유지되고 있을 때, 접착제 분자 간에는 물리적 및 화학적인 상호작용이 강하게 작용하고 있다 접착제가 해체성을 갖도록 하기 위해서는 그러한 상호 작용을 외부자극으로 약화시키는 어떠한 장치가 필요 하다. 지금까지 제안되어 온 해체성 접착제를 분류하 면, 외부자극에 의해 물리적 변화를 일으키게 하는 것 과 화학적 변화를 일으키는 것으로 크게 구별할 수 있 다(Fig. 1). 이 중 전자의 예로는 핫멜트계 접착제2a,3,4), 열팽창성 미립자첨가접착제2b), 저분자 접착제5∼7) 등을 들 수 있다. 본고에서 언급하는 것은 화학적 변화를 이 용한 해체성 접착제이다. 먼저 현재까지 이용되어온 것 중 개척 가능한 화학결합에 대해서 개설한다. 그 중 에서도 필자들이 주목하는 디술피드 결합에 대해 기술 한다. 마지막으로, 디술피드 결합의 특징을 살려 제작 한, 필자의 열해체성 광접착제에 대하여 소개한다.

2. 해체성 접착제 속의 화학결합

외부자극에 의해 분열하는 화학결합으로는 비가역 분열하는 것과 가역 분열하는 것이 있다.

2.1. 해체성 접착제

1978년 Griffith는 , 범 용 수 지 이 면 서 한 번 경 직 되 면 해 체 가 곤 란 했 던 에 폭 시 수 지 에 대 하 여

‘command-destruct’ (직역하면 ‘지침 파괴’)라는 개념을 처음 도입하였다8). 그 때 이용한 것은 산화 분열하는

올레핀이나, 강산 촉매에 의해 분열 할 수 있는 제 3급 카바메이트 등의 결합이 있었다. 이처럼 외부로부터의 화학적 자극, 즉, 시약용액의 침정에 의해 분열하는 결 합으로는 우레아 결합(알코올이나 아민과 반응하여 분 열, 이하 동문)9), tert-부틸에스테르(산)10), 폴리벤딜에 틸(플로오르화 이온)11), 폴리올레핀술폰(아민)12), 디아 실하이드라진(차아염소산나트륨)13), o-하이드록시벤질 카바메이트(플로오르화 이온)14) 등이 있다. 각각 접착 제의 구성요소로 제안되고 있다.

Figure 1. Adhesives dismantled by external stimuli via (upper) physical or (bottom) chemical changes.

한편 열분해성의 제 2급 및 제 3급 에스테르 결합이 1998년 Ober 등에 의해 에폭시수지에 도입되었다15). 특 히 제 3급 에스테르 결합은 200∼250°C 부근에서 열분 열 한다는 사실이 알려져 있고, 다양한 열해체성 폴리 머네트워크에 도입되고 있다16). 유사한 화학 구조로서, 제 1급 및 제 2급 카르보네이트(220°C 부근에서 열분 열, 이하 동문)17), 아세탈에스테르(250°C)18), 포스파이 드(258°C) 등은 접착 재료로서의 전개를 목표로 하고 있다. 이러한 열분열 결합을 채용하여, 2001년 Wong 등은 플립-칩 디바이스 용 thermally reworkable underfill을 제작하고 있으며, 가열에 의한 접착강도 저 하를 보고하였다20).

2003년 경에 마츠모토등에 의해서 발견된 폴리펠 접착 및 계면 제20권 제1, 2019

<총설 번역문>

Journal of Adhesion and Interface Vol.20, No.1, 2019 http://dx.doi.org/10.17702/jai.2019.20.1.45

디술피드(이황화) 결합 등 분열(開裂)성 화학결합을 이용한 해체성 접착제

Dismantlable Adhsives Using Cleavable Chemical Bonds

Such as Disulfide Bonds

Masahiro FURUTANI⋅Koji ARIMITSU

Department of Pure and Applied Chemistry, Tokyo University of Science, 2641 Yamazaki, Noda, Chiba 278-8510, Japan

(2)

옥시드21)는 보다 저온인 100°C 부근에서 분해한다. 이 를 이용하여 여러 가지 역해체성 점착제가 설계되고 있다22). 또한 사토 등은 이 폴리머를 고온 분해 했을 때 발생하는 라디칼 종에 의한 과잉경화로 탄성률을 높여 점접착력을 저하시키는 데 성공하였다23). 같은 수 법이 다른 해체성 접착제에도 사용되고 있다24, 25). 이 밖에도 가수분해성을 갖는 폴리시아누레이트26)나 광 분해성을 갖는 o-니트로벤질 부위가 해체성 접착제로 이용되고 있다27,28).

2.2. 가역 분열하는 화학결합

가역분열⋅재형성하는 결합을 접착재에 도입하는 것은, 피착체의 가용접이나 접착위치의 미조정, 또 접 착제 자체의 재사용⋅재활용에 유익하다고 생각된다.

그러한 화학결합의 예를 Fig. 3에 첨부한다. Tesoro와 Sastri는 에폭시수지경화물 속 디술피드 결합의 분열을 포스핀 환원을 이용하여 그 재형성을 요오드화에 의해 여러모로 시험하고 있다29).

아세탈30,31)과 케탈30), 에스테르 결합32) 또한 에폭시

수지에 도입되고 있는데, 결합의 재형성은 시도되지 않고 있다. 한편 Aubert는 2002년 프랑-마레이미드 Diels-Alder 환화부가결합부위를 에폭시수지에 도입하 였다33a). 이 Diels-Alder 환화부가체는 90°C에서 분열하

여 60°C에서 재형성된다. Aubert는 적어도 몇 차례 해 체⋅재접착이 가능한 접착제(thermally reversible adhesive)를 제시하기에 이른다33b,c). Branda도 같은 환 화부가결합부위를 자신의 접착재에 도입하고 있는데 프랑 측을 디티에닐 프랑으로 함으로써 부체의 열분열 을 312nm 광조사(전자환상반응)에 의해 인위적으로 제 지시키는 데 성공하였다34). 최근에는 아키야마 등이, 안트라센의 광2량화 열적분열을 이용한 가역접착제를 발표하였다35).

이러한 일련의 화학결합은 일반적으로 동적공유결 합(dynamic covalent bond)36)라고 불리며, 평형반응에 의해 그 분열⋅재형성 및 결합교환이 가능하다. 따라 서 평형반응을 외부자극에 의해 제어할 수 있다면 접 착 유지, 해체, 재접착이 가능해진다.

3. 디술피드 결합

다른 동적 공유결합과 비교해서 디술피드 결합의 특 징으로는 ①균일한 분열, ②금속과의 강한 상호작용,

③비교적 저온 영역(실온∼150°C)에서의 다채로운 반 응 형태 등을 들 수 있다.

예를 들어 Diels-Alder 반응처럼 서로 다른 두 종류 의 화학구조(디엔과 디에노필)가 필요하지 않기 때문 Figure 2. Chemical bonds cleaving irreversibly that were introduced dismantlable

adhesives (1˚, 2˚ and 3˚ : primary, secondary, and tertiary, TBS : tert-butylmethylsilyl group).

(3)

디술피드(이황화) 결합 등 분열(開裂)성 화학결합을 이용한 해체성 접착제 47

에 반응계는 단순화되어 결합 재형성의 확률은 높아진 다. 또한, 유황 원자는 금속(특히 후주기금속)과 강하게 상호작용하는 것으로 알려져 있다37).

디술피드 결합은 탄소-탄소 결합보다 약하지만 산소 -산소 결합보다는 강하다(실온(298 K)에서의 결합해리 38) : 363.2 ± 2.5 kJ mol(H), 272.8 ± 3.8 kJ mol(), 167.4

± 6.3 kJ mol(). 따라서 공유결합이면서 비교적 저온에 서 반응할 수 있고 광반응을 일으키는 것도 가능하다 (Fig. 4).

(a)의 산화환원반응으로 이용된 환원제로는 디티오 트레이톨(dithiothreitol, DTT)29),39), 트리부틸포스핀40), 수소화붕소나트륨41), 2-메르캅토에탄올42) 등이 있다.

한편 산화제로는 염화철(Ⅲ)39)이나 요오드29)가 사용된 다. 과산화수소 수용액43)은 저농도에서 사용하거나 요 오드 나트륨을44) 촉매량 첨가함으로써, 디술피드 결합 의 티올술피네이트나 티올술포네이트 등으로의 과잉 산화를 억제할 수 있다.

(b)의 티올디술피드 교환반응이 진행되기 위해서는 우선 티올이 프로톤을 방출하여 티올레이트가 되어야 하고, 그 반응성은 pH(7∼9가 최적)에 의존한다45). 한 편 티올 대신에, 티일라디칼을 디술피드와의 교환 반 응에 이용할 수도 있다46).

(c)의 디술피드-디술피드 교환반응에 있어서는, 계중 에서 디술피드 결합으로부터 티오레이트 또는 티일라 디칼이 생성된 후 반응이 진행된다. 계중에 포스핀47) 이나 강염기48)를 촉매로 첨가하면 교환 반응은 일어 나기 쉬워진다. 예를 들어 포스핀은 (c-1)과 같이, 한 쪽의 유황 원자에 작용하여 반응적으로 티올레이트가 탈리한다49).

또한 디술피드 결합에 UV광50,51), 열(150°C) 혹은 응 53)을 더하면 (c-2)처럼 균일하게 분열하여 티일라디 칼을 생성한다. 또한 저분자 디아릴디술피드끼리의 교 환 반응은 실온 상태에서도 촉매 없이 진행되는 것으 로 알려져 있다54).

이러한 디술피드 결합의 반응성을 이용하여, 다양한 고분자재료가 제작되고 있다. Tesoro와 Sastri 등으로부 터 시작된 강직성과 이해체성을 겸비한 에39,42,48,55) 자기치유재료37,46,47,52,54,56∼61)의 개발이 특히 번성하고 있다.

디술피드 결합이 내장된 네트워크 폴리머를 해체성

접착제로 사용한 연구도 몇 가지 보고되고 있다.

Lafont 등은 에틸렌옥시드 사슬 주체의 네트워크 폴리 머(유리전이온도 : -3.6°C)를 접착제로 이용했으며, 0.18∼0.52MPa의 선단강도를 얻었다60). 65°C에서 자기 치유함과 동시에 점접착강착강도 회복을 확인할 수 있 다. 또한 Rowan 등은 결정 도메인(융점 : 60°C)을 갖는 헥사메틸렌술피드 사슬 주체의 네트워크 폴리머(: -30°C) 를 합성하였다52). 저온(80°C, 결정의 융해) 영역과 고온 (150°C, 디술피드 결합의 열분열) 영역의 2단계로 기판과 의 밀착성이 높아져 점접착 강도가 변하는 것, 또한 UV 광조사로 해체 가능함을 확인했다.

고분자 재료 안에서 지술피드 결합간의 교환반응을 일으킬 때, 그 반응 조건과 는 트레이드⋅오프의 관계 가 된다. 즉 반응 조건을 온화하게 하려면 가 낮은 폴리 머 네트워크를 이용해야 한다. 반대로 가 높은 고분자 재인 경우 그 해체에는 높은 온도나 압력, 강한 환원조 건이 필요하다.

Figure 3. Chemical bonds cleaving reversibly that were introduced into dismantlable adhesives.

Figure 4. Reactions of disulfide bonds, (a) redox reactions, (b) thiol-disulfide exchange reactions, (c) disulfide-disulfide exchange reactions, (c-1) ionic and (c-2) radical cleavage of a disulfide bond.

Figure 5. Anionic UV curing system having disulfide bonds, consisting of PBG, BA, and EP1 (or EP2).

(4)

4. 함 디술피드결합 염기증식제와 그 응용

최근 우리는 가 비교적 높은 에폭시수지경화계에 디술피드결합을 조합한 열해체성 광접착제를 제안 했다62). Fig. 5에 그 경화계를 첨부한다. 광염기발생제 (Photobase generator,PBG), 염기증식제(Base amplifier, BA) 및 2관능 에폭시수지 EP1로 구성된 애니온 UV 경 화계이다. 현재 공업 목적으로 자주 이용되는 라디컬 및 카치온 UV 경화계에 비해 중합 시 산소 저해나 체 적 수축, 금속 부식 등의 걱정이 없다63). 또한 빛을 이 용한 접착이기 때문에 국소적인 접착이 가능하다.

EP1에 대하여 PBG를 24wt%(l5mol%), BA를 32wt%

(20mol%) 첨가했다. BA는 365 nm광(50mW)조사에 의 해 PBG로부터 발생한 염기를 방아쇠로 자기촉매적으 로 분해하여 염기를 발생하는 화합물이다. 그림의 두 번째 단락에 있는 스킴이 그 반응을 나타내고 있으며, 염기증식 반이라고 불린다64,65). 계중에서 증식하는 염 기는 제 1급 디아민이며, 생성 후 순차 EP1의 에폭시에 부가함으로써 폴리머 네트워크를 형성한다.

PBG, BA 및 EP1을 이용해 포스트베이크 온도 160°C로 제작한 경화막의 연필경도(구 JIS K5400)은 Fig. 6과 같은 결과가 도출되었다. 포스트베이크 시간 10분일 경우, 노광 없이는 경도 6B 이하, 5000∼20000 mJ 의 노광에서는 경도 3B가 되었다. 5000 mJ 이상의 노광과 포스트베이크에 의해 PBG로부터 발생한 염기 를 방아쇠로 하는 BA의 염기증식 반응이 진행되었음

을 시사한다. 포스트베이크 시간을 30분으로 늘리면 암반응은 보였지만 경도는 H∼2H까지 상승했다. 한편 BA를 첨가하지 않고 30분 간의 포스트베이크로 제작 한 막의 경도는 노광의 유무에 관계없이 6B이하가 되 었다. 이러한 사실은 BA로부터 생긴 디아민이 에폭시 와 반응하여 가교 구조에 들어가지 않으면 경화되지 않는다는 점을 넌지시 드러내는 것이다.

EP1 대신에, 디술피드 결합을 가지지 않는 EP2를 이 용해 같은 실험을 실시(PBG/BA/EP2 경화계). 0∼

1200mJ 의 노광조건, 160°C, 30분간 가열하는 포스트 베이크 조건으로, 동등한 경도(H∼3H)를 얻었다.

이상과 같은 연필경도시험 결과를 근거로 접착시료 를 제작했다(Fig. 7). 2장의 스테인리스 기판에 바코드 PBG/BA/EP1 혼합물을 도포하여(접착면적 : 25 × 25mm), 365nm광을 노광 후 맞붙여서 160°C에서 30분 간 포스트베이크를 진행함으로써 접착시료를 제작하 였다(광접착). 다음으로 실온 상태 및 100°C 가열 상태 에 있어서 100g의 추를 매달아 관찰하였다. 실온 상태 에서는 접착력을 유지한 데 반해, 100°C 가열 상태에서 는 해체했다(열해체). PBG/BA/EP2 혼합물을 이용해 마찬가지로 실험을 실시했지만 100°C 가열에 의한 해 체는 보이지 않았다.

PBG/BA/EP1 경화물의 는 63°C(DSC 측정에 의함) 였다. 160°C에서의 포스트베이크에서 BA와 EP1에 포 함되는 디술피드 결합 간의 교환반응이 일어나고 있는 것으로 생각된다. 따라서 EP1 경화계와 EP2 경화계에 서 네트워크 구조가 다를 것으로 예상된다. 그럼에도 BA의 EP1에 대한 첨가량은 20mol%에 그치기 때문에 Figure 6. Pencil-hardness of the UV-curable films postbaked

at 160℃, (gray) PBG / BA / EP1, baked for 10min, (black) Anionic.

Figure 7. Experimental method and results on the thermal dismantling tests of UV-cured adhesive samples consisting of PBG / BA / EP1 or PBG / BA / EP2.

(5)

디술피드(이황화) 결합 등 분열(開裂)성 화학결합을 이용한 해체성 접착제 49

EP1을 이용했을 경우와 EP2를 이용했을 경우, 경화물 의 는 크게 다르지 않다고 추측하고 있다29). 이 가정 하에서 고찰하면, 100°C(이상) 가열 상태에서는 양쪽 의 경화계에서 경화물의 연화는 일어나고 있지만, PBG/BA/EP1 경화계에서는 그뿐 아니라 디술피드 결 합간의 교환 반응에 의해 해체가 실현된 것이라고 생 각된다.

열해체 시 교환반응의 모습을 Fig. 8에 단순화하여 첨부하였다. 가열 상태에서 경화물에 응력이 추가되었 을 때, 미시적으로는 특정한 네트워크 사슬에 응력이 집중된다고 생각할 수 있다. 화학결합 중 가장 분열하 기 쉬운 것은 디술피드결합, 특히 디아릴디술피드결합 이다(38) : 214.2 ± 12.6 kJ mol(), 272.8 ± 3.8 kJ mol(), 272.0 ± 6.3 kJ mol()). 따라서 (I)과 같이 응력 집중한 디술피드 결합이 분열하여 티일라디칼이 생성된다. 가 교는 해제되어 라디칼은 각각 거리가 가까운 디술피드 결합과 교환 반응을 일으키는 것으로 생각된다. 한편 거리적으로 가까운 디술피드 결합간의 교환반응은 끊 임없이 일어나고 있다. (II)와 같이 응력의 방향에 대해 평행인 2개의 디술피드 결합 간에 교환반응이 일어나 면 그 순간에 새롭게 형성된 디술피드 결합끼리는 떨 어지고, 다시 원래의 유황원자와 교환반응을 할 수 없 게 되어, 결과적으로 응력은 완화된다. 이렇듯 (I)과 (II) 의 축적에 의해, 접착제의 열해체가 실현되는 것이라 고 현재로서는 추측하고 있다. 이번에 비교적 높은 를 가지는 접착제로 해체가 된 것은, 주체가 디아릴지술 피드였던 것과 더불어 응력인가가 교환 반응의 “비가 역화”를 도왔기 때문이라고 생각된다. 덧붙여 본계의 경우, 네트워크 중에는 PBG나 BA유래의 아민과 에폭 시기와의 부가 반응에 의해서 생긴 제 2급 아민이나

제 3급 아민이 가교점으로서 존재하고 있다. 그것들이 열해체 중의 지술피드-지술피드 결합 교환반응을 촉진 하고 있을 가능성도 있다.

덧붙여 실온 하에서 네트워크 중에 삽입된 디아릴지 술피드 결합은 자유롭게 운동할 수 없고, 따라서 교환 반응은 일어나기 어려운 상태라고 생각할 수 있다.

같은 컨셉이 다른 계에 적용될 수 있는지 확실해 하 기위해, 필자들은 디술피드의 일종인 디피리딜디술피 드 구조를 가지는 가교제에 대해서도 설계⋅합성하고 있다(Fig. 9). 이를 이용하여 디술피드 결합을 가교부위 에 보유하는 아크릴레이트의 폴리머 네트워크를 제작 하였다66). 에폭시수지의 계와 같이, 이 재료계를 이용 한 광접착(기판 : 유리)과 온화한 가열(55°C) 상황에서 의 응력인가에 의한 해체를 확인하고 있다. 디술피드 결합을 포함하지 않는 가교제를 사용하면 열해체성을 띠지 않았음을 고려할 때, 이 경우에도 디술피드 결합 간의 교환 반응이 기여했다고 생각된다.

5. 끝내며

본 논문은 외부자극에 의해 분열되는 화학결합에 대 해 정리하였으며, 그 중에서도 디술피드결합의 특징에 대해 기술하였다. 또한 필자들이 처음으로 제안한, 경 화물의 가 비교적 높은 에니온 UV 경화계를 이용한 디 술피드 결합을 함유한 광접착 시스템 및 그 열해체에 대해 설명하였다. 이는 여러가지 자극에 응답할 수 있 으며, 가역분열⋅재형성이 가능한 디술피드 결합을 이 용하여 실용성이 높은 해체성 접착제의 제안을 목표로 하고 있다.

References

1. 佐藤千明, “現場で役立つ最新接着⋅粘着 Q&A”, 産 Figure 8. Estimated reactions of disulfide bonds during the

thermal dismatlement of an adhesive sample.

Figure 9. A Proposed dipyridyl disulfide-type crosslinker.

(6)

業技術サービスセンター, p.171 (2013).

2. a) H.Tomita, J. Adhesion S晃oc, Jpn., 39, 271 (2003) 富田英雄, 日本接着學會誌; b) C. Sato, J. Adhesion Soc, Jpn., 44, 136 (2008) 佐藤千明, 日本接着學會誌.

3. T. Sekine, H. Tomita, S. Obata, Y. Saito, Electr.

Eng. Jpn., 168, 32 (2009).

4. 薄刃美玲, 松本拓也, 本鄕千鶴, 西野孝, 第55回日 本接着學會年次大會講演論文集, p.4l, A-7 (2017).

5. たとえばH. Akiyama, M. Yoshida, Adv. Mater., 24, 2353 (2012).

6. S. Saito, S. Nobusue, E. Tsuzaka, C. Yuan, C.

Mori, M. Hara, T. Seki, C. Camacho, S. Irle, S.

Yamaguchi, Nature Commun., 7, 12094 (2016).

7. H. T. Mitchell, M. K. Smith, N. D. Blelloch, D. W.

van Citters, K. A. Mirica, Chem. Mater., 29, 2788 (2017).

8. J. R. Griffith, Org. Coat. Plast. Chem., 39, 209 (1978).

9. J. Malik, S. J. Clarson, Int. J. Adhes. Adhes., 22, 283 (2002).

10. a T. Inui, E. Sato, A. Matsumoto, ACS Appi.

Mater. Interfaces, 4, 2124 (2012).

11. H. Kim, H. Mohapatra, S. T. Phillips, Angew.

Chem. Int. Ed., 54, 13063 (2015).

12. T. Sasaki, S. Hashimoto, N. Nogami, Y. Sugiyama, M. Mori, Y. Naka, K. V. Le, ACS Appi. Mater.

Interfaces, 8, 5580 (2016).

13. T. Oguri, A. Kawahara, N. Kihara, Polymer, 99, 83 (2016).

14. T. S. Babra, A. Trivedi, C. N. Warriner, N. Bazin, D. Castiglione, C. Sivour, W. Hayes, B. W.

Greenland, Polym. Chem., 8, 7207 (2017).

15. S. Yang, J. -S. Chen, H. Korner, T. Breiner, C. K.

Ober, M. D. Poliks, Chem. Mater., 10, 1475 (1998).

16. a M. Shirai, S. Morishita, H. Okamura, M. Tsunooka, Chem. Mater., 14, 334 (2002).

17. L. Wang, H. Li, C. P. Wong, J. Polym. Sci. A:

Polym. Chem., 38, 3771 (2000).

18. X. Zhang, G. -C. Chen, A. Collins, S. Jacobson, P.

Morganelli, Y. L. Dar, 0. M. Musa, J. Polym. Sci.

A: Polym. Chem., 47, 1073 (2009).

19. Z. Chen, L. Zhao, Z. Wang, Polymer, 54, 5182 (2013).

20. L. Wang, C. P. Wong, J. Appi. Polym. Sci., 81, 1868 (2001).

21. H. Hatakenaka, Y. Takahashi, A. Matsumoto, Polym.

J., 35, 640 (2003).

22. k It’ E. Sato, H. Tamura, A. Matsumoto, ACS Appi.

Mater. Interfaces, 2, 2594 (2010).

23. E. Sato, M. Yuri, S. Fujii, T. Nishiyama, Y. Nakamura, H. Horibe, RSC Adv., 6, 56475 (2016).

24. J. M. Boyne, E. J. Milian, I. Webster, Int. J. Adhes.

Adhes., 21, 49 (2001).

25. R. S. Gurney, D. Dupin, J. S. Nunes, K. Ouzineb,

E. Siband, J. M. Asua, S. P. Armes, J. L. Keddie, ACS Appi. Mater. Interfaces, 5442 (2012).

26. T. Higashihara, M. -C. Fu, T. Uno, M. Ueda, J.

Polym. Sci. A:)olym. Chem., 54, 1153 (2016).

27. Y.-Z. Wang, L. Li, F. -S. Du, Z. -C. Li, Polymer, 68, 270 (2015).

28. M. Kim, H. Chung, Polym. Chem., 8, 6300 (2017).

29. a) G. C. Tesoro, V. Sastri, J. Appi. Polym. Sci., 39, 1425 (1990); b) V. Sastri, G. C. Tesoro, J. Appl.

Polym. Sci., 39, 1439 (1990).

30. S. L. Buchwalter, L. L. Kosbar, J. Polym. Sci. A:

Polym. Chem., 34, 249 (1996).

31. L. Zhao, L. Zhang, Z. Wang, RSC Adv., 5, 95126 (2015).

32. S. Ma, D. C. Webster, F. Jabeen, Macromolecules, 49, 3780 (2016).

33. a) J. R. Mcelhanon, E. M. Russick, D. R. Wheeler, D. A. Loy, J. H. Aubert, J. Appi. Polym. Sci., 85, 1496 (2002); b) J. H. Aubert, Proc. Annual Meeting Adhes. Soc., 26th, 203 (2003); c) J. H. Aubert, J.

Adhes., 79, 609 (2003).

34. A. M. Asadirad, S. Boutault, Z. Erno, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc., 136, 3024 (2014).

35. 秋山陽久, 木原英元, 第55回日本接着學會年次大會 講演論文集, p.21, A-5 (2017).

36. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K.

M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 898 (2002).

37. P. Casuso, I. Odriozola, A. P. -S. Vicente, I. Loinaz, G.

Cabartero, H. -J. Grande, D. Dupin, Biomacromolecules, 16, 3552 (2015).

38. W. M. Haynes, “Handbook of Chemistry and Physics, 95th Ed.”, CRC Press (2014).

39. N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Macromolecules, 35, 9009 (2002).

40. E. Sato, Y. Yamashita, T. Nishiyama, H. Horibe, J.

Photopolym. Sci. Technol., 30, 241 (2017).

41. Y. Chujo, K. Sada, A. Naka, R. Nomura, T.

Saegusa, Macromolecules, 26, 883 (1993).

42. L. M. Johnson, E. Ledet, N. D. Huffman, S. L.

Swarner, S. D. Shepherd, P. G. Durham, G. D.

Rothrock, Polymer, 64, 84 (2015).

43. B. D. Fairbanks, S. P. Singh, C. N. Bowman, K. S.

Anseth, Macromolecules, 44, 2444 (2011).

44. M Kirihara, Y. Asai, S. Ogawa, T. Noguchi, A.

Hatano, Y. Hirai, Synthesis, 3286 (2007).

45. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.

-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev., 106, 3652 (2006).

46. B. D. Fairbanks, S. P. Singh, C. N. Bowman, K. S.

Anseth, Macromolecules, 44, 2444 (2011).

47. Z. Q. Lei, H. P. Xiang, Y. J. Yuan, M. Z. Rong, M. Q. Zhang, Chem. Mater., 26, 2038 (2014).

(7)

디술피드(이황화) 결합 등 분열(開裂)성 화학결합을 이용한 해체성 접착제 51

48. A. Takahashi, T. Ohishi, R. Goseki, H. Otsuka, Polymer, 82, 319 (2016).

49. P. A. Fernandes, M. J. Ramos, Chem. Eur. J, 10, 257 (2004).

50. C. Walling, R. Rabinowitz, J. Am. Chem. Soc., 81, 1137 (1959).

51. a) H. Otsuka, S. Nagano, Y. Kobashi, T. Maeda, A.

Takahara, Chem. Commun., 46, 1150 (2010); b) T.

Ohishi, Y. Iki, K. Imato, Y. Higaki, A. Takahara, H. Otsuka, Chem. Lett., 42, 1346 (2013).

52. a) B. T. Michal, C. A. Jaye, E. J. Spencer, S. J.

Rowan, ACS Macro Lett., 2, 694 (2013); b) B. T.

Michal, E. J. Spencer, S. J. Rowan, ACS Appi.

Mater. Interfaces, 8, 11041 (2016); c) L. Zhang, L.

Chen, S. J. Rowan, Macromol. Chem. Phys., 218, 1600320 (2017).

53. Y. Konishi, K. Kadota, Y. Tozuka, A. Shimosaka, Y. Shirakawa, Power Technol., 301, 220 (2016).

54. A. Rekondo, R. Martin, A. R. de Luzuriaga, G.

Cabafiero, H. J. Grande, I. Odriozola, Mater. Horiz., 1, 237 (2014).

55. Z. Ma, Y. Wang, J. Zhu, J. Yu, Z. Hu, J. Polym. Sci.

A: Polym. Chem., 55, 1790 (2017).

56. J. Canadell, H. Goossens, B. Klumperman, Macromolecules, 44, 2536 (2011).

57. J. A. Yoon, J. Kamada, K. Koynov, J. Mohin, R. Nicolay, Y. Zhang, A. C. Balazs, T. Kowalewski, K. Matyjaszewski, Macromolecules, 45, 142 (2012).

58. G. Deng, F. Li, H. Yu, F. Liu, C. Liu, W. Sun, H.

Jiang, Y. Chen, ACS Macro Lett., 1, 275 (2012).

59. A. R. de Luzuriaga, R. Martin, N. Markaide, A.

Rekondo, G. Caballero, J. Rodriguez, I. Odriozola, Mater. Horiz., 3, 241 (2016).

60. U. Lafont, H. van Zeijl, S. van der Zwaag, ACS Appl. Mater. Interfaces, 4, 6280 (2012).

61. L. Imbernon, E. K. Oikonomou, S. Norvez, L.

Leibler, Polym. Chem., 6, 4271 (2015).

62. M. Furutani, A. Kakinuma, K. Arimitsu, J. Polym.

Sci. A: Polyrn. Chem., 56, 237 (2018).

63. 有光晃二, 古谷昌大, 科學と工業, 88, 397 (2014).

64. K. Arimitsu, M. Miyamoto, K. Ichimura, Angew.

Chem. Int. Ed., 39, 3425 (2000).

65. M. Furutani, A. Kakinuma, K. Arimitsu, J. Photopolym.

Sci. Technol., 29, 607 (2016).

66. a)古谷昌大, 遠藤馨, 有光晃二, 第55回 日本接着學 會年次大會講演論文集, p.19, A-4 (2017); b) M. Furutani, K. Endo, K. Arimitsu, in preparation.

수치

Figure 1. Adhesives dismantled by external stimuli via  (upper) physical or (bottom) chemical changes.
Figure 3. Chemical bonds cleaving reversibly that were  introduced into dismantlable adhesives.
Figure 7. Experimental method and results on the thermal  dismantling tests of UV-cured adhesive samples consisting of  PBG / BA / EP1 or PBG / BA / EP2.
Figure 9. A Proposed dipyridyl disulfide-type crosslinker.

참조

관련 문서

metallic bond: attractive interactions / bonds in metals are mediated by free moving valence electrons (electron sea) between positively charged atoms over entire sample

회선 교환에서는 설정 단계에서 자원 할당이 필요하며, 해제 단계에 들기 전까지는 계속해서.. 전체 데이터 전송 기간

루이스 정의는 산-염기 반응을 나타내는데, 특히 전자쌍을 주고 받는 반응에서 형성되는 공유 결합과 관련이 있다..

비염의 염증반응은 기관지천식에 서 기관지점막의 염증반응과 비슷한 것으로 생각된다. 이때에도 비반세포 로부터 유리되는 매체가 관여하는데 다만

부하전원 전압이 낮다 정격전원전압 입력 단자대의 나사가 헐거움/ 접촉불량 연결부위의 확실한 결합 I/O커넥터 접촉불량

하반기에는 광우병 발생으로 미국의 수입수요 가 감소해 암소가격은 안정될 것으로 예상되나, 송아지와 수소가격은 일본 과 한국의 수입수요가 증가해 평균보다 높을

ƒ 임계 에너지는 핵분열 하는 핵종에 따라서 다르므로 중성자를 흡수했다 해서 모든 핵종이 핵분열을 일으키는 것은 아님.. 235 U와 같이 정지상태의 중 성자를

넓은 의미로 재료가 가지는 기계적, 전기적(Electrical), 열적(Thermal), 자기적(Magnetic), 광학적(Optical), 열화적(Deteriorative, Aging) 성질 등 6가지 특성을