할로겐과 카르복시산으로 치환된 피리딘 첨가제를 사용한 소프트 콘택트렌즈의 물성 평가
김득현, 성아영*
대구가톨릭대학교 안경광학과, 경산 38430
투고일(2015년 5월 1일), 수정일(2015년 9월 21일), 게재확정일(2015년 11월 30)
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목적: 본 연구는 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하여 소프 트 콘택트렌즈 제조 후 물리적 및 광학성 특성을 분석하여 콘택트렌즈 재료로서 활용도를 알아보았다. 방법: 본 실 험에서는 소프트 하이드로젤 콘택트렌즈의 주재료인 HEMA (2-hydroxyethyl methacrylate)와 AA(acylic acid), MMA(methacrylic acid) 그리고 개시제인 AIBN(azobisisobutyronitrile), 교차결합제인 EGDMA(ethylene glycol dimethacrylate)를 사용하여 공중합 하였다. 결과: 생성된 고분자의 물리적 특성을 측정한 결과, 굴절률 1.4320~
1.4342, 함수율 34.54~37.15%, 접촉각 57.82~79.57o, 인장강도 0.2872~0.3608로 각각 나타났고 광학적 특성 측정 결 과 가시광선 영역에서는 투과율이 88.8~90.6%로 나타났으며, UV-B 76.8~82.4%, UV-A 84.6~86.6%로 각각 나타났 다. 결론: 본 실험 결과 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하 였을 때 고습윤성 및 자외선 차단기능을 가진 콘택트렌즈 재료로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
주제어: 3-Chloropyridine-4-carboxylic acid, 3-Fluoropyridine-4-carboxylic acid, 습윤성, 자외선 차단
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서 론
콘택트렌즈는 눈에 직접적으로 접촉하여 착용하기 때문 에 안경을 착용했을 때에 비해 주변시력 측정시 더 높았 으며,[1] 안경을 착용할 때 보다 콘택트렌즈 착용시에 중등 도 근시의 경우 망막상에서 상의 크기가 더 커져 향상된 시력을 얻을 수 있다. 그러나 눈에 직접적으로 착용함으로 서 생기는 결막염, 각막염 등의 부작용이 발생할 수도 있 다.[2] 이러한 이유로 최근에 다양한 고분자 첨가제를 활용 한 콘택트렌즈 재료에 관한 연구가 진행되고 있으며 신생 혈관, 각막부종, 백내장 등의 부작용을 감소시키는 고 산 소투과성,benzophenone계를 사용한 자외선 차단 등의 기 능성 고분자를 활용한 콘택트렌즈의 적용에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.[3,4]또한 연구되고 있는 콘택트렌즈 의 물성중 습윤성은 콘택트렌즈의 기본적인 물성이며 렌 즈 착용시 편안함과 눈의 생리적인 적응 및 눈물층 유지 에 중요한 역할을 한다.[5,6]
Carboxylic acid는 카르복시기(-COOH)를 함유하는 탄화 수소 유도체이며, Cu 0.2 InS2 나노입자에 Zn acetate와 carboxylic acid를 첨가하여 높은 발광특성을 갖는 Cu 0.2 InS2/ZnS 나노입자를 합성할수 있다. 또한 다양한 carboxylic
acid를 첨가 하였을 때 나노 입자들의 광학적 특성이 향상 되었다.[7]
피리딘 존재하에 α-pivaloyl-2-chloro-5-amino-acetaniline hydrogen chloride와 1-hexadecane sulfonyl chloride를 반 응시켜 황색 발색제를 합성할 수 있으며, CH2Cl2 용매를 사용하여 추출하였을 때 안정하여 다양한 화장품 등에 응 용될 수 있다. 또한 이소시아네이트 중 TDI(toluene diisocyanate)를 피리딘에 첨가하였을때 균질계 촉매로 작 용한다. [8,9] 그리고 피리딘을 콘택트렌즈 재료를 위한 첨 가제로 사용하였을때 고습윤성 및 항균성을 나타내어 콘 택트렌즈 재료로서 활용되고 있다.[10,11] 따라서 이러한 피리 딘의 특성이 콘택트렌즈의 물성 및 기능에 미치는 영향을 연구하기 위해 다양한 치환체를 가지는 피리딘을 선택하여 렌즈에 미치는 기본적인 영향에 관하여 연구하고 있다.
또한 본 연구는 소프트 콘택트렌즈의 기능을 향상시키 기 위함이다. 현재까지 사용되고 있는 항균제 중 가장 많 이 도입되어 있는 것이 은 나노성분의 항균력을 이용하는 것으로, 통상적으로 은 나노 입자를 소재에 분산하여 사용 하는 방법으로 이용하고 있으나 기능성 발현 효과 및 시 기 등의 이유로 현실화 되고 있지 않다. 피리딘의 경우 렌 즈에 첨가제로 사용하였을 때 선택적으로 항균효과를 나
*Corresponding author: A-Young Sung, TEL: +82-53-850-2554, E-mail: [email protected]
<초청논문>
타내었음을 선행 연구를 통해 밝힌 바 있다. 또한 염기의 용 해제, 염료의 합성원료, 의약품 등으로 다양하게 활용되고 있는 물질이기 때문에 현재 개발되고 있는 소프트렌즈에 효과적으로 적용할 수 있을 것으로 판단하였다. 소프트 콘 택트렌즈가 기본적으로 가져야 하는 함수율 및 습윤성을 조절하고 분자 내 또는 물분자와의 수소결합을 적절하게 유도하여 소프트 콘택트렌즈의 함수율을 적정한 수준으로 맞추면서 습윤성 및 기능성 등을 향상시키는 첨가제로 카 르복시산 및 할로겐 치환 헤테로 화합물을 사용하여 제조 렌즈후 물성을 비교하였다. 함수율을 기본조건으로 유지 시키려고 한 이유는 기본적인 소프트 콘택트렌즈가 갖추 어야 할 함수율 만족 그리고, 현재 렌즈 제조 시 사용되고 있는 공정조건에 크게 다르지 않은 환경으로 유도하려고 하는 이유가 있다. 또한 치환기의 종류 및 위치에 따라 달라 지는 렌즈의 물성 변화를 측정하였다. 또한 피리딘의 고습윤 성과 안정성 및 카르복시기의 광학적특성의 기능성을 가지 는 하이드로젤 콘택트렌즈를 제조하기 위해 할로겐으로 치 환된 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4- carboxylic acid를 첨가제로 사용하여 공중합 한 후 제조된 콘택트렌즈의 물리적 및 광학적 특성을 평가하였다.
대상 및 방법
1. 시약 및 재료
본 실험에서 사용한 소프트 하이드로젤 콘택트렌즈의 주재료인 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate)와 AA(acylic acid)및 개시제인 AIBN(azobisisobutyronitrile)은 JUNSEI 사 제품을 사용하였다. MMA(methyl methacrylate)는
Crown Guaranteed Reagents사 제품을 사용하였으며, 교차 결합제인 EGDMA(ethylene glycol dimethacrylate)는 SIGMA- ALDRICH사 제품을 사용하였다. 소프트 하이드로젤 콘택 트렌즈의 첨가제로 사용된 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid는 모두 SIGMA- ALDRICH사 제품을 사용하였다. 본 실험에 사용된 첨가 제들의 구조를 Fig. 1에 나타내었다.
2. 실험방법
HEMA, AA, MA 그리고 가교제로 EGMDA, 개시제로 AIBN을 콘택트렌즈 제조를 위한 기본 조합으로 배합하였 으며, 첨가제로 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3- fluoropyridine-4-carboxylic acid를 0.1~1.0%의 비율로 각 각 첨가하여 공중합하였다. 또한 정해진 비율에 따라 각각 40분 동안 교반 후 오븐을 사용하여 열중합 방식을 통한 캐스트몰드 방법을 사용하여 성형하였다. 중합을 위한 온 도와 시간은 115oC에서 약 1시간 열처리하였으며 제조된 콘택트렌즈 시료를 상온에서 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 24시간 수화시킨 후 함수율, 굴절률, 인장 강도, 광투과율 그리고 접촉각을 통한 습윤성 등의 물리적 Fig. 1. Structures of additives. (a: 3-chloropyridine-4-carboxylic
acid, b: 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid)
Table 1. Percent composition of samples (Unit: %)
Sample HEMA AA MMA EGDMA 3-CP-4-Ca) 3-FP-4-Cb)
Ref 93.90 4.69 0.94 0.47 - -
CP-1 93.81 4.69 0.94 0.47 0.09 -
CP-2 93.63 4.68 0.94 0.47 0.28 -
CP-3 93.46 4.67 0.93 0.47 0.47 -
CP-4 93.28 4.66 0.93 0.47 0.65 -
CP-5 93.02 4.65 0.93 0.47 0.93 -
FP-1 93.81 4.69 0.94 0.47 - 0.09
FP-2 93.63 4.68 0.94 0.47 - 0.28
FP-3 93.46 4.67 0.93 0.47 - 0.47
FP-4 93.28 4.66 0.93 0.47 - 0.65
FP-5 93.02 4.65 0.93 0.47 - 0.93
a) : 3-chloropyridine-4-carboxylic acid b) : 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid
특성을 평가 하였다. 실험에 사용된 각 시료는 기본조합을 Ref. 로, 3-chloro-4-carboxylic acid를 기본조합에 비율별로 첨가한 그룹을 CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 그리고 CP-5로 각 각 명명하였고, 기본조합에 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 그룹을 FP-1, FP-2, FP-3, FP-4 그 리고 FP-5로 각각 명명하였다. 실험에 사용된 콘택트렌즈 시료의 배합비를 Table 1에 나타내었다.
3. 측정기기 및 분석
실험에 사용한 콘택트렌즈 시료는 상온에서 24시간 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 수화시켜 평 형을 이루게 하였다. 굴절률 측정은 ISO 18396-4:2006 (Ophthalmicoptics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.5. Refractive index) 을 기준으로 하여 ABBE Refaractormeter(ATAGO NAR 1T, Japen)를 사용하여 측정하였다. 함수율 측정은 ISO 1869-4:2006(Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Phy- sicochemical properties of contact lens materials)기준의 Gravimetric method를 사용하여 측정하였다. 습윤성 평가 는 S.E.O.사의 P-Mini를 사용하여 접촉각 측정 후 평가하 였으며, 인장강도는 AIKOH ENGINEERING 사의 MODEL- RX Series를 사용하여 측정하였다. 광투과율은 Topcon사 의 TM-2를 사용하여 측정한 후, TM-1 PC ver. 1.30을 사 용하여 분석하였다.
결과 및 고찰
1. 고분자 중합 및 제조
3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4- carboxylic acid를 포함하지 않는 Ref., 3-chloropyridine-4- carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP조합과 3-fluo- ropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 FP조합의 시료 모두 공중합 후 투명한 소프트 콘택트렌즈가 제조되 었으며, 생성된 고분자의 물리적 및 광학적 특성을 평가하 기 위해 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 24시 간 수화시킨 후 평가에 사용하였다.
2. 함수율
제조된 콘택트렌즈의 함수율을 측정한 결과, 3- chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 포함하지 않는 Ref.의 평균 함수율은 36.36%로 측 정되어 일반적인 하이드로젤 콘택트렌즈의 함수율과 비슷 한 수치를 나타내었으며 또한 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 조합의 경우 CP-1은 36.71%, CP- 2는 36.96%, CP-3은 36.61%, CP-4는36.62% 그리고 CP-5
는 37.15%를 나타내었다. 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 조합의 경우 FP-1은 35.49%, FP- 2는 34.91%, FP-3은 34.66%, FP-4는 34.81% 그리고 FP-5 는 34.54%를 나타내었다. CP조합의 경우 첨가비율이 증 가할수록 함수율이 증가하는 경향을 나타내었고, FP조합 의 경우 첨가비율이 증가할수록 함수율이 다소 감소하는 경향을 나타내었는데 두 조합 모두 큰 변화는 나타나지 않았다. 또한 김 등의 이전 연구결과에서 불소 및 카르복 시산으로 치환된 피리딘의 경우 함수율이 낮아지는 결과 를 나타내어[10] 본 연구와 비슷한 경향을 나타내었다. 이 는 염소로 치환된 피리딘의 경우, 불소원자에 비해 카르복 시산과의 결합이 다소 적게 유도되어 더 많은 물 분자와 의 결합이 함수율의 증가를 비교적 우세하게 한 것으로 판단된다. 또한 불소 및 염소로 치환된 피리딘조합의 함수 율에 대한 그래프를 Fig. 2에 비교하여 나타내었다.
3. 굴절률
제조된 콘택트렌즈의 굴절률을 측정한 결과 3-chloro- pyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 포함하지 않는 Ref.의 평균 굴절률은 1.432로 나타 났으며 Ref. 조합에 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP 조합의 경우 CP-1은 1.4334, CP-2는 1.4336, CP-3은 1.4334, CP-4는 1.4340 그리고 CP-5는 1.4342로 나타났다. 또한 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가하여 제조한 FP 조합의 경우, FP-1은 1.4332, FP-2는 1.4338, FP-3은 1.4340, FP-4는 1.4340 그리고 FP- 5는 1.4340으로 나타나 각각 크게 변화가 나타나지 않았 다. 소프트 콘택트렌즈의 굴절률의 경우, 일반적인 렌즈의 주재료인 HEMA의 굴절률이 1.453인데 비해 물의 굴절률 은 1.333으로 콘택트렌즈의 함수율에 따라 물을 함유한 양이 각각 다르다. 따라서 이러한 이유로 인해 함수율이 굴절률에 영향을 미치게 된다. 김 등의 연구에 따르면 함 수율이 감소하였을 때 굴절률이 증가하는 경향을 나타내 Fig. 2. Effect of additives on water content of produced contact
lens.
었으며[12] 또한 김 등의 “Ethylene Glycol Dimethacrylate 의 함량에 따른 친수성 렌즈의 물성변화에 관한 연구”에 서[13]함수율이 감소하였을 때 굴절률이 증가하는 경향을 나타내어 굴절률과 함수율의 반비례 관계를 각각 확인하 였다. 본 연구에서는 함수율이 큰 변화를 나타내지 않음에 따라 굴절률 또한 큰 변화를 나타내지 않아 함수율 및 굴 절률의 연관성을 또한 확인할 수 있었다. 각 조합의 굴절 률에 대한 변화 그래프를 Fig. 3에 비교하여 나타내었다.
4. 습윤성
3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4- carboxylic acid가 포함된 친수성 콘택트렌즈의 습윤성을 평가하기 위해 제조된 콘택트렌즈의 접촉각을 각각 측정 한 결과, 첨가제를 포함하지 않은 Ref. 시료의 평균 접촉 각은 79.57o로 측정 되었다. Ref. 조합에 3-chloropyridine- 4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP조합의 경우 CP-1 은 70.74o, CP-2는 70.74o, CP-3은 67.89o, CP-4는 64.05˚
그리고 CP-5는 57.82o로 측정되어 Ref. 조합에 비해 낮은 접촉각을 나타내었다. 따라서 3-chloropyridine-4-carboxylic acid의 비율이 증가 할수록 접촉각이 감소되어 습윤성이 증가되는 것을 확인할 수 있었다. 또한 3-fluoropyridine-4- carboxylic acid를 첨가한 조합은 FP-1은 76.59o, FP-2는 76.67o, FP-3은 74.46o, FP-4는 73.95o 그리고 FP-5는 68.01o로 나타나 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 비율이 증가할 때 불소원자의 특성으로 인해 표면의 접촉각이 감소함으로 볼 때 습윤성이 다소 증가함을 알 수 있었으며, 또한 제조된 렌즈의 함수율 증가로 인해 3-chloropyridine-4-carboxylic acid의 습윤성이 다소 큰 폭으로 증가되었음을 알 수 있다.
함수율 및 습윤성은 렌즈의 편안함 및 피팅 특성을 결정 하는 요인으로 특히 습윤성은 콘택트렌즈 표면에 누액의 젖음 양상에 영향을 주며 눈물층 유지와 눈의 생리적인 적응에 요건으로 중요한 역할을 한다.[5,13] 일반적으로 콘
택트렌즈의 특성 상 함수율이 증가하면 습윤성 또한 증가 하는 것으로 연구되어 왔다.[14] 본 연구에서는 함수율은 큰 변화를 보이지 않았지만 습윤성의 경우 접촉각이 낮아 져 습윤성이 좋아지는 경향을 나타내었는데 이는 김 등의 이전 연구결과에서 나타난 습윤성의 향상 결과와 비슷한 특성을 나타내었다.[10] 또한 함수율의 증가로 인해 3- chloropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였을 Fig. 3. Effect of additives on refractive index of produced
contact lens.
Fig. 4. Contact angle of samples. ((a) Ref (b) CP-5 (c) FP-5)
때 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid보다 뛰어난 습윤성을 나타내었다. Ref. 와 CP-5, FP-5의 접촉각을 Fig. 4에 각각 비교하여 나타내었다.
5. 인장강도
각 시료의 인장강도를 측정한 결과, Ref. 시료가 0.2872 로 나타났으며 Ref. 조합에 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 조합의 경우 CP-1은 0.3370, CP- 2는 0.3472, CP-3은 0.3534, CP-4는 0.3588 그리고 CP-5는 0.3468로 나타나 3-chloropyridine-4-carboxylic acid의 첨가 비율이 증가함에 따라 인장강도가 다소 증가하는 경향을 나타내었으나 크게 변화가 나타나지 않았다. 또한 3- fluoropyridine- 4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 조합의 경우 FP-1은 0.3142, FP-2는 0.2920, FP-3은 0.3192, FP-4는 0.3306 그리고 FP-5는 0.3608로 나타나 3-fluoropyridine-4- carboxylic acid의 첨가 비율이 증가함에 따라 인장강도가 다소 증가하는 경향을 나타내었다. 이는 제조된 렌즈 함수율
의 감소로 인해 나타난 결과로 판단되며 3-chloropyridine-4- carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨 가하지 않은 Ref. 보다 증가하는 경향을 나타내었는데 이 결과 또한 김 등의 “Ethylene Glycol Dimethacrylate의 함 량에 따른 친수성 렌즈의 물성변화에 관한 연구”에서와[13]
비슷한 경향을 나타내어 함수율이 감소함에 따라 인장강 도가 증가하는 반비례 관계를 확인할 수 있었다. Ref.와 CP-5, FP-5의 인장강도 측정값을 Fig. 5에 비교하여 나타 내었다.
6. 광투과율
제조된 콘택트렌즈의 광투과율 측정 결과, Ref.는 각각 UV-B 82.4%, UV-A 86.6% 그리고 가시광선의 경우 90.0%의 투과율을 나타내어 일반적인 하이드로젤 콘택트 렌즈의 가시광선 투과도를 만족하는 수치였으며, UV-B, UV-A 및 자외선 영역에서의 높은 투과율을 나타내어 자
Fig. 5. Tensile strength of samples. ((a) Ref (b) CP-5 (c) FP-5)
Fig. 6. Optical transmittance of samples. ((a) Ref, (b) CP-5, (c) FP-5)
외선 차단성이 없는 것으로 나타났다. 3-chloropyridine-4- carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP 조합의 평균 광투 과율은 UV-B, UV-A 및 가시광선 영역에서 CP-1의 경우 81.8%, 86.4%, 89.2%로 각각 측정 되었으며, CP-2의 경우 81.8%, 86.2%, 89.6%로, CP-3의 경우 80.8% 58.8% 88.8%로, CP-4의 경우 79.4%. 85.2%, 89.8%로 그리고 CP-5의 경우 78.2%, 84.6%, 88.8%로 각각 나타났다. 또한 3-fluoropyridine- 4-carboxylic acid를 첨가한 그룹의 광투과율을 측정한 결 과, 평균 광투과율은 UV-B, UV-A 그리고 가시광선 영역 에서 82.0%~76.8%, 86.8%~84.6%, 그리고 90.2%~89.2%
로 각각 나타났다. 따라서 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 첨가량을 증 가 시킬수록 광투과율은 전체적으로 감소하는 경향을 보 였으며 UV-B의 투과율은 다소 감소하여 자외선 차단의 기능을 나타내었다. 이는 분자구조 중 히드록시기의 수소 원자가 분자 내의 산소나 질소 원자와 수소 결합을 하면 서 자외선을 흡수하는 것으로 나타났으며, 이는 서 등의
“자외선 흡수제 처리에 의한 면직물의 자외선 차단 효과”
의 연구[15]에서 나타낸 바와 같이 카르보닐기의 경우, 좌 우로 같은 자리에 히드록시기를 가지고 있어 수소결합에 의한 자외선 에너지 흡수를 효과적으로 하는 원리와 같은 것으로 판단된다.
Ref.와 CP-5, FP-5의 광투과율 측정값을 Fig. 6에 비교 하여 나타내었다.
결 론
본 연구는 친수성 소프트렌즈 재료로 많이 사용되고 있 는 HEMA, AA, MMA 및 교차결합제인 EGDMA를 기본 조합으로 하여 첨가제인 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 0.1~1.0%의 비율로 증가시켜 공중합하고 콘택트렌즈의 물성을 측정하 였다.
본 실험결과로 볼 때 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였 을 때 기본적으로 요구되는 콘택트렌즈 물성을 전체적으 로 만족하였다. 결과적으로 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였을 때 함수율이 증가하는 경향을 나타내었으나 크게 변하지 않았고 3-fluoropyridine-4- carboxylic acid의 경우 함수율이 다소 감소하는 경향을 나 타내었으나 크게 변하지 않았다. 굴절률의 경우 CP, FP 두 조합 모두 크게 차이가 없었다. 습윤성의 경우 접촉각이 낮아져 습윤성이 향상되는 경향을 나타내었다.광투과율 측정 결과 CP, FP 두 조합 모두 UV-B영역에서 투과율이 다소 감소하여 자외선 차단효과를 나타내었다. 또한, 피리
딘은 질소의 고립전자쌍이 방향성 전자계에 참여하지 않 지만, 피롤의 경우에는 참여한다. 따라서 친수성을 향상시 키기 위해 주로 사용되는 피롤 형태의 물질과도 다른 효 과를 나타내기 때문에 실질적으로 다양한 형태로 렌즈 소 재에 효과적으로 사용될 수 있으며, 방향족 헤테로 화합물 들의 첨가제로써의 활용에 대한 안전성 등 계속적인 연구 가 필요하다고 판단된다.
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Physical Properties Assessment of Soft Contact Lens with Halogen and Carboxylic Substituted Pyridine as Additive
Duck-Hyun Kim and A-Young Sung
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Dept. of Optometry & Vision Science, Catholic University of Daegu, Gyeongsan 38430, Korea (Received May 1, 2015: Revised September 21, 2015: Accepted November 30, 2015)
Purpose: This study evaluated the optical and physical and characteristics of soft contact lens polymerized with addition of 3-chloropyridine-4-carboxylic acid and 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid in the basic hydrogel contact lens material. In particular, the utility of 3-chloropyridine-4-carboxylic acid and 3-fluoropyridine- 4- carboxylic acid as a hydrogel contact lens material was investigated. Methods: In this study, 3-chloropyridine-4- carboxylic acid and 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid were used as additives. Also, 2-hydroxyethyl methacrylate, acrylic acid, methyl methacrylate and a cross-linker EGDMA were co-polymerized in the presence of AIBN as an initiator. Results: The physical properties of the produced polymers were measured as followings. The water content of 34.54~37.15%, refractive index of 1.4320~1.4342, tensile strength of 0.2872~0.3608 kgf and contact angle of 57.82~79.57o, UV-B transmittance of 76.8~82.4% and UV-A transmittance of 84.6~86.6% were obtained respectively. Conclusions: Based on the results of this study, contact lens material containing 3-chloropyridine-4- carboxylic acid and 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid is expected to be able to used as a material for high wettability and UV-block hydrogel contact lens.
Key words: 3-Chloropyridine-4-carboxylic acid, 3-Fluoropyridine-4-carboxylic acid, Wettability, UV-block
