이흥재 | 특허청 기초재료 심사과 본 특허동향 요약서는 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 공정 분야의 특허 동향을 분석 함으로써 우리나라의 기술 수준, 선진기업의 연구개발 동향 및 핵심 특허 현황 등을 파악하여, 전략적인 연구개발 계획 수립에 활용할 수 있도록 객관적이고 체계적인 특허 정보를 제공하고자, 특허청이 발주하고 한국지식재산전략원이 주관한 특허 동향 조사 보고서의 내용 중 출원 동향에 대한 부분을 발췌한 것으로 전문은 e-특허나라 홈페이지(http://biz.kista.re.kr/patentmap/)에서 보실 수 있습니다.
1. 분석 배경 및 목적
- 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 기술이란, 저가 6탄당을 활용한 아디픽산 제조 촉매 기술, 저가 금속 기반 아디픽산 제조 촉매 기술(Pt, Pd, Re 미사용), 경제적인 바이오-아디픽산 제조 기술 및 친환경 촉매기술(촉매 회수 및 재사용 가능 공정) 등으로 정의됨.
- 최근 석유 자원 사용 시 발생하는 자원의 제한성, 유가 급등, 지속가능성 및 환경적인 측면에서 발생하는 문제들을 해소하기 위해 화학소재를 합성할 때 재생 가능한 소재를 이용하는 것이 크게 각광을 받고 있음.
- 아디픽산은 나일론, 폴리우레탄, 가소제, PVC, 의약품 첨가제 등으로 다양하게 사용되며, 전 세계적 으로 연간 2500만톤 생산 중이며, 아디픽산으로 생산되는 나일론-6 및 6,6의 세계 시장은 연평균 6.1% 성장하여 2025년에 약 413억달러 규모에 달할 것으로 전망됨.
- 나일론-6,6, 레진은 차량용 엔진 및 샤시계 부품으로 사용량이 많은 중요한 소재이나, 석유계 아디픽산은 해외 글로벌 화학사들이 독점하는 사업인 관계로, 국내 아디픽산 및 나일론-6,6 산업의 구조는 해외 업체 의존형임. 국내 완성차 업체는 해외 완성차 업체들과 친환경차 개발 및 친환경 부품 소재 개발에 치열한 경쟁 중이나, 최근 유가 급등으로 인한 소재가 상승으로 인하여 완성차 업체 및 부품사의 경영환경이 매우 악화되고 있음.
- 국내에서는 현대자동차가 천연물을 원료로 한 바이오 나일론 소재의 제조 방법을 연구하여 친환경 부품 소재를 개발하고 있으나, 귀금속 촉매 공정을 활용한 한계가 있으며, 기타 국내 기업 및 연구소 에서는 아디픽산 단량체를 이용한 나일론 4 및 나일론 6 고분자 중합 기술 연구가 진행되고 있고, 갈락토스 및 글루코스로부터 아디픽산 합성을 위한 균일계 촉매 기술 기반 기초 연구 진행 중이나 분리 비용이 크고 스케일업에 한계가 있으므로, 바이오기술을 활용하여 당 및 바이오오일 유래 아디픽산 생산 기술 연구를 수행중임.
- 본 과제는 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매공정 개발의 신규사업 추진을 위해서 해당 기술 분야에 대한 현재 기술수준, 기술개발동향, 시장 및 산업동향 조사 등 사전 특허 기술 동향을 파악하고 R&D 방향성을 검토함.
개 요
특허
동향분석
6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매공정 개발
2. 분석 대상
- 본 분석에서는 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 공정 개발에 대하여 1997년 01월 ~ 2018년 11월까지 공개된 한국, 미국, 일본 및 유럽의 공개특허와 1997년 01월 ~ 2018년 11월까지 출원 등록된 미국등록 특허를 분석 대상으로 함.
3. 국가별 Landscape
3.1 출원 증가율 분석
- 최근 석유자원 사용시 발생하는 자원의 제한성, 유가 급등, 지속가능성 및 환경적인 측면에서 발생하는 문제들을 해소하기 위해 화학소재를 합성할 때 재생 가능한 소재를 이용하는 것이 크게 각광을 받고 있음. 특히, 바이오 화학산업은 화석원료를 바이오매스로 대체하여 지속
표 1. 분석대상 기술분류
대분류 핵심요소기술 검색개요 (기술범위)
6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한
친환경 촉매 공정 개발(A)
6탄당 유래 아디픽산 제조기술(AA)
• 6탄당 원료로부터 친환경 아디픽산을 제조하는 기술
- 핵심키워드: 6탄당, 헥소스, 글루코오스, 갈락토오스, 바이오오일, 아디픽산, 나일론-6,6, 바이오폴리올, hexose, glucose, galactose, bio-oil, adipic acid, nylon-6,6, biopolyol
친환경 저가금속 촉매공정(AB)
• 아디픽산 제조용 친환경 촉매 기술
- 핵심키워드: 친환경, 금속, 촉매, 효소, 생촉매, 아디픽산, 나일론-6,6, 바이오폴리올, eco, metal, catalyst, enzyme, biocatalyst, adipic acid, nylon-6,6, biopolyol
이전구간 최근구간
증가율
‘07~‘11 ‘12~‘16
한국 58 148 155.2%
미국 48 106 120.8%
일본 22 32 45.5%
유럽 25 42 68.0%
총계 153 328 114.4%
그림 1. 출원 증가율.
최근구간 전체구간
‘12~‘16 ‘97~‘16 점유율
6탄당 유래 아디픽산 제조기술(AA)
154 275 56.0%
친환경 저가금속
촉매공정(AB) 174 362 48.1%
총계 328 637 51.5%
그림 2. 구간별 점유율 분석.
가능한 탄소경제로 전환하고, 기존 화학공정을 바이오 공정으로 대체하여 화학제품을 생산하고 활용하는 산업으로서 기존 주력산업의 경쟁력 제고 및 신산업 창출을 위한 산업원천기술로 주목받고 있음.
- 이러한 산업 및 R&D 트렌드에 따라, 최근과 이전구간 대비 출원 증가율을 살펴보면, 한국, 미국, 일본, 유럽 모두 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 공정개발(A) 분야의 출원이 최근 5년간 114.4% 증가하고 있는 것으로 분석됨. 특히, 한국과 미국의 증가율이 100.0%
이상으로 나타나 해당 기술분야에 활발한 R&D 투자가 진행되고 있는 것으로 판단됨.
3.2 최근 출원 점유율 분석
- 6탄당 유래 아디픽산 제조기술(AA)의 경우 최근 점유율이 56.0%에 이르는 높은 수치로 나타났는데, 이는 최근 석유자원을 대체할 수 있는 다양한 대체 물질에 대한 연구가 대두되면서 식물자원에서 유래하는 바이오 소재 산업에 대한 연구개발이 이루어지고 있기 때문인 것으로 보임. 특히, 바이오 소재는 재생 가능하며 환경친화적 이라는 장점 때문에 중요한 미래형 자원으로 부각되고 있으며, 네덜란드 위트레흐트대학에서 발표한 보고자료에 의하면, 향후 10년 후에는 석유추출 소재의 최대 90%를 대체할 수 있을 정도로 시장성이 있다고 예측하고 있음.
- 친환경 저가금속 촉매공정(AB)의 경우 최근 점유율이
48.1%인 것으로, 6탄당 유래 아디픽산 제조기술(AA) 56.0% 보다 다소 낮은 수치로 나타났는데, 이는 바이오 소재를 원료로 생산하는 공정 기술이 확립되어 있지 않고, 특히 나일론-6,6의 단량체가 되는 아디픽산을 합성하는 바이오 제조 공정 기술이 아직까지 R&D 수준에 머물러 있을 뿐 상업화에 도달하지 못한 상황이기 때문인 것으로 보이며, 향후 신규한 바이오 합성 기술의 개발이 시급한 실정인 것으로 보여짐.
3.3 특허 시장 확보력 분석
- 해당국의 내외국인 출원 점유율 변화를 살펴봄으로써, 최근 구간에 외국인 출원 점유율 변화를 통해 시장 확보력과 연구개발과제의 시장매력도를 살펴볼 수 있음.
- 6탄당 유래 아디픽산 제조기술(AA)의 경우, 최근 구간 (‘12 ~‘16)에 외국인 출원의 건수가 21건, 이전구간 (‘07~‘11)에 28건으로 다소 감소한 것으로 나타나 특허 시장확보력이 다소 낮은 -25.0%로 조사되었는데, 이는 최근 구간(‘12 ~‘16)에 접어들어 신소재 기술개발이 집중 고도화 되고, 소재개발에서 제품화 관점의 기술 개발로 전환되어 가고 있는 새로운 국면에 접어들고 있기 때문인 것으로 판단됨.
- 친환경 저가금속 촉매공정(AB)의 경우, 최근구간(‘12 ~
‘16)에 외국인 출원의 건수가 56건, 이전구간(‘07 ~
‘11)에 27건으로 특허 시장확보력이 107.4%인 것으로
외국인 출원건수 한국 미국 일본 유럽 전체
최근구간(건수) 7 31 22 17 77
이전구간(건수) 8 19 9 19 55
특허시장확보력(%) 40%
6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매공정 개발
조사되었으며, 이는 바이오 기반의 친환경 공정기술에 대한 관심이 높아졌기 때문인 것으로 전망됨.
- 종합적으로 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 공정 개발(A)의 시장 확보력은 40%로 나타나 매력도가 높은 분야인 것으로 판단되며, 국가 별로는 미국(63.2%)과 일본(144.4%)의 시장이 매력도가 높은 것으로 조사됨.
4. 경쟁자 Landscape
- 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 6공정 개발 과제의 주요 출원인 Top20을 추출한 결과, 독일의 BASF가 가장 많은 특허를 출원하였고, 주요 출원국으로는 미국(40.7%)인 것으로 나타남. 또한, 미국의 Rennovia Inc., RPC Inc.가 뒤를 이어 본 기술의 다수 출원인으로 랭크되었음.
표 3. 경쟁자 Landscape
분석항목 출원인
출원인 국적
주요 IP시장국(건수,%)
IP시장국 종합
특허출원 증가율 (최근 5년)
주력 기술 분야 한국
KIPO
미국 USPTO
일본 JPO
유럽 EPO
BASF SE DE 4
(14.8) 11 (40.7)
5 (18.5)
7
(25.9) 미국 30.0% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) Rennovia Inc. US 3
(12.0) 14
(56.0) 3
(12.0) 5
(20.0) 미국 1050.0% 친환경 저가금속 촉매공정(AB)
RPC Inc. US 5
(20.8) 8
(33.3) 6
(25.0) 5
(20.8) 미국 이전/최근구간 출원건수 없음
친환경 저가금속 촉매공정(AB) INVISTA North
America S.a.r.l. US 0
(0.0) 22
(100.0) 0
(0.0) 0
(0.0) 미국 1800.0% 친환경 저가금속 촉매공정(AB) Invista Technologies
S.A R.L. CH 0
(0.0) 2
(9.5) 3
(14.3) 16
(76.2) 유럽 1900.0% 친환경 저가금속 촉매공정(AB) DSM IP ASSETS B.V. NL 0
(0.0) 9
(42.9) 6
(28.6) 6
(28.6) 미국 -11.1% 친환경 저가금속 촉매공정(AB)
한국화학연구원 KR 18(94.7) 1
(5.3) 0
(0.0) 0
(0.0) 한국 71.4% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) Genomatica, Inc. US 0
(0.0)
14 (73.7)
0 (0.0)
5
(26.3) 미국 11.1% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA)
㈜현대자동차 KR 14
(77.8) 2 (11.1)
2 (11.1)
0
(0.0) 한국 250.0% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) Celexion, LLC US 2
(11.8) 13 (76.5)
0 (0.0)
2
(11.8) 미국 12.5% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) Mitsubishi Chemical
Corporation JP 0
(0.0) 2 (12.5)
12 (75.0)
2
(12.5) 일본 최근구간 출원건수 없음
친환경 저가금속 촉매공정(AB) E. I. du Pont de
Nemours and Company US 2 (14.3)
8 (57.1)
2 (14.3)
2
(14.3) 미국 이전/최근구간 출원건수 없음
친환경 저가금속 촉매공정(AB)
㈜케이피엑스케미칼 KR 13
(100.0) 0
(0.0) 0
(0.0) 0
(0.0) 한국 -77.8% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) BioAmber Inc. US 0
(0.0) 3
(30.0) 2
(20.0) 5
(50.0) 유럽 133.3% 친환경 저가금속 촉매공정(AB) RHODIA POLYAMIDE
INTERMEDIATES FR 5
(50.0) 0
(0.0) 2
(20.0) 3
(30.0) 한국 이전/최근구간 출원건수 없음
친환경 저가금속 촉매공정(AB)
Gevo, Inc. US 0
(0.0) 4
(40.0) 3
(30.0) 3
(30.0) 미국 -88.9% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA)
㈜에이유 KR 9
(100.0) 0
(0.0) 0
(0.0) 0
(0.0) 한국 600.0% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) Board of Trustees of
Michigan State University US 2 (22.2)
4 (44.4)
1 (11.1)
2
(22.2) 미국 최근구간 출원건수 없음
6탄당 유래 아디픽산 제조기술(AA)
㈜도레이케미칼 KR 9
(100.0) 0 (0.0)
0 (0.0)
0
(0.0) 한국 400.0% 6탄당 유래
아디픽산 제조기술(AA) Saudi Basic Industries
Corporation SA 0
(0.0) 3 (37.5)
3 (37.5)
2 (25.0)
미국
일본 800.0% 친환경 저가금속
촉매공정(AB)
활발한 출원을 하고 있는데, 이 기업은 글루코스로부터 Pt 촉매를 이용하여 산화반응을 통해 Glucaric Acid를 제조하고, 수소화반응을 통해 아디픽산을 제조하는 2단계 촉매 공정을 발표하였으나, 아디픽산 수율이 60%
수준으로 낮고 HBr 사용에 따라 공정이 환경 친화적 이지 않은 한계가 있음. 또한, Du Pont의 자회사로 설립되어 미국과 스위스에 지사를 둔 INVISTA는 생물공학 기술을 보유하고 있어 형질전환 효소를 발현한 세포를 이용한 나일론의 제조공정을 개발하여 1800.0~
1900.0%의 출원 증가율을 보이고 있으나, 바이오 공정은 공정 안정성 및 분리 비용이 높아 상용화 공정 개발 가능성이 낮은 것으로 분석되었으며, 최근 1,6-헥산디올 로부터 아디픽산을 제조하는 공정에 활용하는 담지체를 개발한 논문이 발표되었으나, Au/Pd, Au/Pt 등 귀금속을
㈜현대자동차가 최근 5년간 출원 증가율이 250.0%로 높은 것으로 나타났는데, 이 기업은 옥수수, 콩, 사탕수수, 해조류 등의 천연물을 원료로 하여 아디픽산, 글루카릭산, 바이오 나일론 복합재 등에 관한 기술을 가지고 있음.
- 우리나라의 경우, 주로 대기업 및 연구소 위주로 연구 개발이 이루어지고 있으며, 친환경 저가금속 촉매공정 (AB) 분야에 상위 출원인이 없는 것으로 보아 석유자원 대체 바이오 소재 기술에 대한 연구는 선진국에 비해 개발시기가 늦었지만 식물자원 유래의 바이오-아디픽산 제조기술을 개발하고, 외국에 비해 상대적으로 우위에 있는 수지의 가공 및 성형기술을 활용한다면, 국내 신산업 전개 및 해외 기술 수출의 핵심기술을 확보할 수 있을 것으로 전망됨.
- 특허 분석 결과, 우리나라는 6탄당으로부터 아디픽산 6 제조를 위한 친환경 촉매공정 전반의 기술을 보유하고 있는 선진국과 비교해 특허 시장 확보력을 기준으로 보면 기술 수준은 높지 않으나 최근 특허 활동이 활발하여 출원 증가율이 매우 높은 양상을 보이고 있음.
- 우리나라의 경우, 선진국에 비해 개발시기가 늦었지만 식물자원 유래의 바이오-아디픽산 제조기술을 개발하고, 외국에 비해 상대적으로 우위에 있는 수지의 가공 및 성형기술을 활용한다면 발전 가능성이 높을 것으로 전망되므로, 심화검토가 필요할 것으로 판단되며, 원천 소재 개발 및 신규 공정 개발 등의 원천특허는 어려울 것으로 예상되나, 개량 특허의 출현은 용이할 것으로 보여짐.
- 바이오 화학산업은 화석원료를 바이오매스로 대체하여 지속가능한 탄소경제로 전환하고, 기존 화학공정을 바이오공정으로 대체하여 화학제품을 생산하고 활용하는 산업으로서 기존 주력산업의 경쟁력 제고 및 신산업 창출을 위한 산업원천기술로 주목받고 있으며, 특히, 6탄당으로부터 아디픽산 제조를 위한 친환경 촉매 공정을 개발한다면 국내 바이오 혹은 Nylon-6,6 소재 생산 기반을 확보하고, 자동차 부품 적용을 통한 친환경 이미지 극대화 및 해외 매출증대에 기여할 수 있을 것으로 보임.
- 결국, 바이오-아디픽산 제조 기술 개발은 선진국에서도 활발한 R&D 투자에도 불구하고 아직까지 상용화 공정을 미확보한 상태로, 민간 주도로 R&D를 수행하기에는 Risk가 크며, 정부 주도로 관련 기술을 개발 후 시장을 활성화할 필요가 있다고 보여짐.
