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아미노산의 생합성

문서에서 질소화합물의 대사 (페이지 66-90)

1. 세린, 글리신 및 시스테인의 합성

- 세린  3-인산세린

 3-인산하이드록시피류브산  3-인산글리셀산 - 글리신

 세린을 하이드록시메틸전달효소에 의해서 N5,N10-메틸렌-THF를 축합시켜 얻음

- 시스테인(동물)  호모시스테인

 메싸이오닌 분해(그림10-5, 반응 5와 6)

- 시스테인(박테리아, 고등식물)  시스테인 황의 공급원 - 포유류 호모시스테인 + 세린

 시스타싸이오닌합성효소II

 시스테인, α-케토뷰틸산, NH3

2. 알라닌, 아스파라진, 아스파트산, 글루탐산과 글루타민의 합성

- 알라닌, 아스파트산, 글루탐산

 해당하는 α-케토산의 탄소골격인

피류브산, 옥살아세트산, α-케토글루탈산의 아미노그룹이동효소에 의해서 합성

- 아스파라진  아스파라진합성효소

 아스파트산의 아마이드화

- 글루타민  ATP의존성 글루타민합성효소

γ-글루타밀인산의 중간체

- 프롤린, 오르니틴, 아르지닌  글루탐산

- 글루탐산  프롤린, γ-카복실기를 알데하이드로 환원, 쉬프염기 형성, γ-글루탐산인산화효소

 글루탐산-5-인산

- 글루탐산은 오르니틴-δ-아미노전달효소에 의해 오르니틴 생성

- 요소회로의 반응에 의해서 아르지닌으로부터 얻게 됨

필수아미노산의 생합성

- 루신, 아이소루신, 발린  피류브산족으로 분류 - 피류브산 + TPP

 하이드록시에틸TPP(HE-TPP)로 탈카복실화

 아세토아세트산  발린

- 발린, 루신, 아이소루신 합성의 최종단계

 PLP의존성, 글루탐산의 아미노기전달효소에 의해서 아미노기 획득

- 주로 미생물과 식물에 존재하는 합성경로를 따라 만들어짐

1. 루신, 아이소루신, 발린의 합성

2. 라이신, 메싸이오닌과 트레오닌의 합성

- 탄소골격  아스파트산에서 유래 - 아스파트산  아스파트-β-인산

 β-아스파트산 세미알데하이드  라이신 - β-아스파트산세미알데하이드  호모세린

 메틸그룹을 호모시스테인에 이동  보조효소 B12

 호모시스테인의 메틸화  SAM의 생성

 아데노실그룹의 첨가

- 심장질환  높은 농도의 호모시스테인

 혈관내벽의 손상, B6의 처치로 호모시스테인의 대사를 활성화시켜 농도 낮춤

3. 페닐알라닌, 타이로신 및 트립토판의 합성

- PEP + 에리뜨로스-4-인산 2-케토-3-데옥시-D-아라비노헵튤로소네이트-7-인산

 고리화  코리슴산 안트라닐산  트립토판 - 프레펜산  타이로신, 페닐알라닌

- 트립토판의 아미노기

 인돌에 첨가된 세린분자에서 유래

- 안트라닐산 + PRPP

N(5’-인산라이보실)-안트라닐산  OH그룹과 CO2의 제거  인돌 고리 얻어짐

- PRPP  히스티딘합성의 중간체, 뉴클레오타이드의 합성에도 탄소골격 제공

4. 히스티딘의 합성

- 히스티딘의 탄소골격은 6개의 탄소 중 5개를 PRPP로부터 얻게 됨

- 나머지 1개 탄소  ATP

- PRPP + ATP  N’-5’-인산라이보실ATP

 아데닐고리 파괴, 글루타민 제거 - 이미다졸 글리세롤인산

 아미노그룹이동, 카복실  히스티딘

아미노산의 대사산물-힘의 합성

1. 힘(heme)의 합성

- 엽록소, 헤모글로빈, 사이토크롬  폴피린

- 폴핀  4개의 피롤 고리의 메틸 다리(-C-CH=) 공액성

- 프로토폴피린 IX  60개의 가능한 구조 중의 하나 - 테트라피롤  마그네슘이 엽록소에, 철이 힘,

사이토크롬, 퍼옥시데이스, 케털레이스에, 코발트가 코발아민이나 변형된 테트라피롤에 존재

- 쉐민과 그레닉:

폴피린구조

 글리신과 석신산에서 유래됨을 확인 - 폴피린의 합성 4단계

· 1단계: 글리신 + 석시닐CoA

 δ-아미노레뷰린산합성효소를 사용하여 δ-아미노레뷰린산을 만들게 됨

 속도조절단계

 힘과 히민인 최종산물에 의해 방해됨

· 2단계: ALA(아미노레뷸린산)

 ALA탈수소효소에 의해 축합

 폴포빌리노젠

· 3단계: 유로폴피리노젠의 합성

 4개의 이성체들 중에 유일하고 정확한 이성체

· 4단계: 코폴피리노젠III의 생성

 유로폴피리노젠 III의 고리 I, II, III, IV의 아세틸가지사슬이 코폴피리노젠 III의

메틸그룹형성

- 고리I, II의 프로피오닐잔기와 또 α, β, γ, δ 위치의 메탄 다리들이 특수 산화

페로킬라테이스에 의해 Fe2+를 테트라피롤에 삽입시켜 힘을 형성

- 프로토폴피린IX은 녹색식물에서 엽록소로 변환 - 사이토크롬 c 힘골격은 특수단백질의 시스테인

잔기에 싸이오에터 결합으로 연결

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