Quality Evaluation on Magnoliae Cortex

약학회지 제41권 제 4 호 407^413(1997)

Yakhak Hoeji

Vol. 41. No. 4

후박의 품질평가

배기환

* •

김영호

•

원도희

* •

이준성

•

강종성

층남대학교 약학대학, *식품외 약품안전본부 {Reseived April 24. 1997)

Quality Evaluation on Magnoliae Cortex

Ki Hwan Bae*, Young Ho Kim, Do Hee Won*, Ju n Sung Lee and Jong Seong Kang

College o f pharm acy, C hungnam N ational University, Taejon 305'764, Korea

*Korea Food a n d Drug A dm inistration, Seoul 122-701, Korea

Abstract— Magnolol and honokiol. the main components of Magnoliae Cortex, were isolated and used as the standard substances for the analysis. In order to determine the contents of magnolol and honokiol in Magnoliae Cortex originated from Korea. China and Japan, both HPLC and HPTLC methods are applied and compared with each other. The components were separated on C8 column with acetonitrilenvatei^acetic acid (50：50：1) in HPLC and detected at UV 294 nm. The components separated on HPTLC precoated silica gel plate with chloroform-methanol {9：D were detected directly on the plate at 254 nm. The contents of magnolol and honokiol in Magnoliae Cortex were in the wide range of 0.01~2.8% and 0.005-0.8%, respectively, according to their purchase places. It is also ap­

plicable to the quality control of various preparation from Magnoliae Cortex.

Keywords Q Magnoliae Cortex, magnolol. honokiol, Magnolia officinalis, M. biloba, M. obovata.

후박

OWK Magnoliae Cortex)

은

ffl

다

>, TM. S il,

의효능이 있고

RH,

구토

,

m.

m m m . 해를치료하는생약이다

/*

대한약전인

에는 목련과

(Magnoliaceae)

외 M agnolia officinalis

Rehd. et Wils.

및M . biloba

Rehd. et Wils.

의즐기껍질 과뿌리껍질로규정하고있고

,

일본약국방"•에는M . obo­

vata

Thunb. (

일본목련

),

M . officinalis 및M . ojficinalis

var.

biloba의즐기껍질로규정하고있으며

,

중약대사전

*>

에는M . officinalis 및

M.

biloba

Rehd. et Wils.

의즐기껍 질과뿌러껍질로규정하고있다

.

한편국내에서는

ItH th

또는 이라하여녹나무과

(Lauraceae)

의

Ma-

chilus thunbergii

S. et Z.

의즐기껍질을이용하고있다

.

이와같이후박류생약외기원이다르므로약효외발현 도다를것은분명하기때문에

,

화학적으로간편한품질

* 본 논문에 관한 문의는 이 저자에 게로 ( 전화) 042-821-5925 ( 팩스) 042-823-6566

평가법을마련하고자본연구에착수하였다

.

후박의주성분으로는페놀성화합물인마그놀올

"*,

호 노키울

"**, piperytylmagnolol®*

등이보고되어었다

.

마 그놀올은항염증

,

항균작용이 있는데특히 충치균에 대한항균작용이 강하며^ 후박의 품질평가의 지표물 질이기도하다

.

대한약전®에는마그놀을에 대한함량이 규정되어 있지않으나 일본약국방^•에서는 0

.

8

%

이상 으로명시하고있다

.

국내에는후박또는당후박이라불 리는것이중국으로부터많이수입되고있으며

,

대부분 외 것들이 절단되어 있으므로외형만으로는 진위여부 를알기힘들고또마그놈올의함량이어느정도인지 알 수없다

,

후박중외마그놀올및호노키을의 함량은거 의대부분이

HPLC

에의해분석되었고

"-*® LC-MS

에 외해대사체가분석된경우도있다

/ 3>

최근들어 생약의 품질관리에 관심이 높아지고 었는 점과관련하여본연구에서는후박으로부터 페놀계성 분인 마그놀올과호노키올을 분리하고이를 표준물질

로하여

HPLC

와

HPTLC

에외한후박의분석법을확 럽하였다

.

이방법에의해한국

.

중국및일본에서생산 되는후박에함유된이둘성분의함량을비교함으로써

,

약용으로사용되고있는후박및각증제제에함유된후 박의품질평가외가능성에대하여검토하였다

.

실험방법

시료, 시약및기기

-

한약도매상이나한외원

,

또는 한약방에서유통되고있는후박은모두절단된것으로 서 반관상

(

우빨

)t

킨의 모양을하며두께는

2~5mm

이 다

.

후박시료는

,

중국산

9

종

(A-I, 1996

년

8-12

월

,

서 울

.

대전

,

금산

,

부산

,

온양등지에서구입

),

일본산1종

(J, 1996

년

7

월

,

일본오사카

,

토치모토

)

및국산

1

중

(K, 1996

년8월

,

서울경동시장)등

11

종을구입하여사 용하었다

, HPTLC Kieselgel 60 F

254

(E.Merck),

에 털에텔

,

메탄올

,

클로로포름등의시약은특급을사용하 였다

.

마그놀올과 호노키을외 표준품은 후박으로부터 이들성분을분리하여

TLC

및

HPLC

로순도를확인한 후 화학구조를 규명하여 사용하였

4 .

기기로는

TLC Scanner 3 (CAMAG), Linomat IV (CAMAG), TLC plate Heater III (CAMAG), Twin Trough Chamber (CAMAG)

등을 사용하였고

, HPLC

는

Shimadzu

사

(LC-IOAD pump, CTO-lOA column oven, SPD-IOAV UV-detector

)제품을사용하였고

, column

은

MetaChem

사외

Inertsil 5 n C

8

( 150x4.6 mm

)을 사용하였다

. HPLC

용 용매는

Merck

사의

LiChrosolv

용메를사용하였으며

,

기타시약및용메류 는국내외의일급또는특급을사용하였고공업용인경 우에는증류하여사용하였다

.

표준품의분리및구조확인

-

화 후 박 obo-

uflta

의수피

) 5 kg

을메탄올

10

리터로실온에서

24

시간 냉침하여 추출후

,

추출액을여과하고여액을감압하에 서 농측하여 암갈색의 메탄올 엑스

(600 g

)를 얻었다

.

메탄올엑스는벤젠과물로용메분획하여 벤젠분획물

200

g

을얻었다

.

벤젠분획물을실리카겔(1

kg)

컬럼에 걸어 벤젠

-

에털아세테이트

(1

：

0~5

：

1

)로용출하여세개

의분획으로나누었다

.

세번째분획을설러카겔

(300

g)

컬럼에 걸어 벤젠

-

에틸아세테이트

(

20：1)로용출하 여마그놀을과호노키을이많이함유된분획물을각각 얻고

,

각분획을다시실리카겔

(150g)

컬럼에걸어벤 젠

-

에틸아세테이트

(

20：1)로 정제하여 조결정을 얻었

다

.

각각의조결정을에털아세테이트로 재결정하여순 수한 마그놀올 및 호노키올을 얻었다

.

이 물질둘외 m p와UV, IR, NMR, mass 스펙트럼등을통하여각 각의구조틀규명하였고

,

TLC를이용하여99% 이상의 순도를갖는것을확인하였다

.

후박검액 조제

-

절단된후박을분쇄기에서 조말로 한후약500 mg을정밀하게달아에털에텔30 m/를 가하여 환류냉각기가부착된수욕상에서 30분간가열 하고식힌다음여과하였다

.

잔사를에털에텔20 m/로 세척하여 여액과합하고감압농측하여 에털에텔농측 물을얻은후이것을메탄올1 0

m/

에녹였다

.

다만예 비실험에서 마그놀울과호노키을 함량이다른시료보 다월등히낮은시료돌에대해서는검량선외 범위이내 의농도로하기위해에털에텔농측물을메탄올1 m/에 녹였다

.

HPTLC에서는이액을직접검액으로하였고 HPLC에서는이액을5배로희석한후0.2 nm 막여과 기로여과한액을검액으로하였다

.

후박-대추혼함검액 조제

-

후박은대추와혼합하여 쓰는경우가많으므로대추의성분에의한방해정도를 측정하기위하여후박-대추혼합물검액을다옴과같이 조제하였다

.

절단된후박과대추를각각분쇄기에서조 말로한후500 mg씩을정밀하게달아후박검액외조 제시와같이조작하여검액을조제하였다

.

HPLC 에 의한 성분분석 - Inertsil 5 jim. C8

(150x4.6

m m )을 고정상으로 아세토니트릴

-

물-초산 (50：50：1)액을이동상으로하여분석하였다

.

이때검출 기파장은294 nm. 이동상유속은1.0m//min. 주입용 량은 였다

.*"*

예비실험결과각성분의 분리도는 칼럼온도 40°C에서 가장 양호하였으므로 컬럼온도률 40°C 로고정하였다

.

HPTLC에 의한 성분분석

-

고정상으로 HPTLC

precoated silica

60 F

254plate (Merck)를이용하였 고

,

이동상으로클로로포름

-

메탄올

(9

：

1

)을이용하였다

.

미리제조된검액1 H；를각각시료점적기로lOsAi；속

도로길이4 m m의밴드상으로 점적한후전개용매로

30

분이상포화된trough 전개조에서전개시키고측정 슬릿외크기를

3x0.1

m m로하여254nm에서흡광도 를측정하였다

.

결과 및고찰

표준품으로 분리한 몰질들(Fig. 1)의 확언 - Com-

후박의 품질평가 409

mAbs

O H > O H

1 2

Fig. 1 — Structures of magnolol(1) and honokiol(2).

pound 1 -

mp. 102-3°C, FeCVMeOH

시약으로처 리시 청녹색으로발색하여 페놀성 화합물이었옴을알 수 있었고

. mass m/z 2660vr

)로서 분자량이

266

임 을 알수 있었다

. UV spectrum

은

MeOH

용액에서

294nm

에서국대흡수틀보였고알카리 첨가에의하여

323 nm

로국대흡수가전이되었다

. IR spectrum

에서 는

3160, 1220 cm

세서

hydroxyl group

이

. 1610, 1494, 884, 825 cm

■"에서

1.2.4-

처환페닐기가

. 1643.

1412. 993. 915 cm*"

에서 가각각확인되었 다

. ^H-NMR spectrum

에서

, 3.4 ppm

에서의

4

개외

proton

은

aryI-CH

2

-CH = . 5.1 ppm

에서외

4

개의

proton

은

-CH = CH

2

,

6.0

ppm

에서의2개

proton

은

-

던 =디3

H

2의

proton

에 각각기인하는 것이며

,

6

.

8

-

7.3 ppm

에서의6개의

proton

은

aromaticproton

으로 확인되었다

.

이상외물리화학적

data

틀종합한결과이 물질은

Fujita

등

"Ml

외하여 분리보고된 마그놀올외 그것과일치하였다

.

Compound 2 -

mp. 87--88"C, FeCVMeOH

시약 으로처리시청녹색으로발색하여페놀성화합물임을알 수있었고

. mass m/z 266avT

)로서분자량이

266

임 을 알수 있었다

. UV spectrum

은

EtOH

용액에서

294nm

에서국대흡수를보였고알카리첨가에의하여

312 nm

로국대돕수가전이되었다

. IR spectrum

에서 는

3280 cm

셰서

hydroxyl group

이

, 1610, 1500, 882. 826cm

■"에서

1.2,4-

치환페닐기가

, 1645. 1410, 987. 907 cm

"에서

-CH^CHg

가 각각 확인되었다

.

오

H-NMR spectrum

에서

, 3.3

과

3.4 ppm

에서외

2

개 의

doublets

는

2

개의

aryl-^-CH=. 5.1 ppm

에서 의

4

개외

proton

은

2

개의

- C H = ^ . 5.7 ppm

부근에 서

broad singlet

으로나타난2개의

proton

은2개의

0H. 6.0 ppm

에서의

2

개외

proton

은

2

개외

~CH = CH

2외

proton

에 각각 기인하는 것이며

, 6.9-7.4 ppm

에서나타난6개외

proton

은

aromaticproton

으 로확인되었다

.

이상외물러화학적

data

를증합한결과 이물질은

Fujita

등

"Ml

외하여분리보고된호노키올 의그것과일처하였다

.

100

50

0 10

Fig. 2 — Chromatogram of magnolo(l) and honokiol(2) standrds in HPLC. Acetonitrile-water-acetic acid (50^50： 1) was used as mobile phase on C8 column. Column temperature； 40°C. Detection； 294 nm.

HPLC

에의한성분분석

-

실험방법외 분석조건에서 시료로부터다른물질의방해를받지않고마그놀올과호 노키올을완전히분리할수있었다

. Fig. 2

와

Fig. 3

은

HPLC

에의한표준물질과시료의크로마토그램인데국 산후박의경우

(K)

중국

(A)

이나일본후박

(J

)에비해크 로마토그램의페턴이완전히다른것으로보아기원식물 이다른것으로확인되었고

,

마그놀을과호노키올은거 의함유되어 있지않았다

. Fig. 4

는퍼크의 높이로부터 얻어진두표준품에 의한검량선으로모두양호한직선 성을보였다

.

직선의식은마그놀올의 경우

50~400|ig/

m/

범위에서

y=7933x-9915 (r=0.999)

이었고

,

호노키 을은

25-20(Hig/m/

범위에서

y=9864x-r7308 (r=

0.999)

이었다

. Table I

에서보는바와같이

11

종의시료 중 일본약국방외 함량규정인 0

.

8

%

이상의 마그놀을을 함유하고있는시료는중국산

2

종과일본후박등

3

종뿐 이였고

,

나머지시료들의경우에는

0.01~0.54%

로서함 량미달일뿐만아니라시료에따라큰차이를나타내었 다

.

규정에적합한시료돌의경우에도마그놀올과호노 키올함량이각각

1.58~2.83%, 0.36~0.78%

로서산지 에따라차이가있었고

,

두종의중국산후박의마그놀올

China

1.58±0.02 1.52±0.05 0.78±0.01 0.72±0.05 1.59±a04 1.62±0.08 0.36±0.01 0.34±0.01 0.54±0.03 0.53±0.04 0.12±0.01 0.12±0.01 0.53±0.02 0.55±0.03 0.11±0.01 0.12±0.01 0.26±0.02 0.27±0.02 0.05±0.01 0.05±0.01

<0.01 <0.01 <0.005 <0.005

<0.01 <0.01 <0.005 <0.005

<0.01 <0.01 <0.005 <0.005

<0.01 <0.01 <0.005 <0.005 Table 1— Contents of magnolol and honokiol in Mag­

noliae Cortex by means of HPLC and __________ HPTLC_____________________________________

magnolol {%) honokiol {%)

M m plM HPTLC HPLC HPTLC

ug/m i

Japan J 2.83±0.04 2.79±0.16 0.68±0.02 0.72±0.04 Korea K <0.01 <0.01 <0.005 <0.005 Data are give as mean±S.D. (n = 3 in HPLC, n = 4 in HPTLC)

ug / ml

Fig. 4 — Calibration curves of magnolol (A) and honokiol (B) by HPLC. Each point represents the mean value of 3 experiments.

5 1 0 1 5

min

Fig. 3 - Chromatogram of sample J(Japan), A(China) and K(Korea) in HPLC. Separation and de­

tection conditions were the same as Fig. 2.

함량은서로비슷하였으나호노키올함량은큰차이가 있었다

.

규정에적함한시료둘을대상으로한후박-대추 흔합검액중외마그놀을과호노키올의함량

(Table II

)온 각각

1.61-

심

.75%. 0.41

애

.81

%로서후박검액과비교 하여유의한차이를보이지않았으므로

(P<0.01)

본방법 으로후박중마그놀올과호노키올을분석할때대추성분

50-

mAbs

100-

Table I I —— Contents of magnolol and honokiol in the mixture of Magnoliae Cortex and Zyziphi Fructus by means of HPLC and HPTLC

magnolol {%) honokiol {%) samples

HPLC HPTLC HPLC HPTLC

China A 1.61±0.09 1.74±0.16 0.81+0.04 0.82±0.09 B 1.62±0.04 1.48±0.08 0.41±0.08 0.32+0.01 Japan J 2.75±0.08 2.76±0.27 0.67±0.02 0.74±0.09 Data are given as mean±S.D. (n = 3 in HPLC. n = 4 in HPTLC)

이영향을머처지않는것으로나타났다

.

HPTLC에의한성분분석

-

실험방법의조건으로마 그놀올과호노키올을완전히분러할수있었다

(Fig. 5).

띠모양으로점적하는것이점형태로점적하는것보다분 러면에서유리하였고

,

전개조내를전개용매로층분하게

A B C D E F G H

Oe+e

564-6

Oe+6

Oe+5

후박의 품질평가 411

Fig. 5 — Chromatograms of and a sample(B) in nolC9：l) was used a silica 60 TLC plate. ；

a mixture of standards (A) HPTLC. CMoroform-metha- 3 mobile phase on precoated

• magnolol, % honokiol.

포화시켰을때분리도가좋았다

.

검액에서마그놀올과 호노키올은표준물질의

Rf

처(마그놀을

0.71,

호노키올

0,51

)와

plate

로부터직접측정된

UV

스펙트럼을표준 품의스펙트럼과비교하여확인하였다

.

마그놀올과호노 키올의

UV

최대흡수파장이각각

290 nm

와

255 nm

이 다

. Fig.

6은피크의면적으로부터 얻어진두표준품의 검량곡선으로직선을벗어난형태를보이고있다

.

이러 한모양은

TLC

에서일반적이며보통이것을함수로직

선화하거나

Michaelis-Menten

의 근사식을 사용하여 함량을구하기도한다

."®

여기서는

Michaelis-Menten

외근사식을사용하였는데마그놀올외 경우

y=1431x/

(1.69+x),

호노키올의 경우

y=1198x/(0.533 + x

)이었 다

.

이근사식을

Wallis, Mann

등이제시한방법으로 검정하였을때이식은검량식으로사용할수있는것으 로판단되었다

.

한편

,

검량곡선작성시가장낮은농도의 표준품은자료의수를늘려서오차를즐이고자하였다

. HPLC

방법에서와마찬가지로

11

종의시료중일본약국 방외함량규정인0

.

8

%

이상의마그놀올을함유하고있 는시료는중국산

2

종과일본후박등

3

종뿐이였고

,

나머

지시료둘의경우에는

0.01~0.55

%로서 함량미달일뿐

만아니라시료에따라큰차이를나타내었다

.

규정에적 합한시료둘의경우에도마그놀올과호노키울함량은각 각

1.52-2.79%, 0.34-0.72

%로서

t-test

틀이용하여

검증한결과

HPLC

방범과비교하여 유의한차이를보

이지 않았다

(P<0.01)(Table I).

후박-대추흔합검액중 의 마그놀올과 호노키을의 함량

(Table II

)은 각각

1.48-2.76%, 0.32 -0.82

%로후박검액과비교하여유 외한 차이를 보이지 않았다

(P<0.01). HPTLC

법은

HPLC

법에비해정밀도는 약간떨어지나한번에 여러

시료를동시에 처리할수 있는특성때문에품질평가에 유용하게사용할수있었다

.

H o n o k i o l C o n e . ( m g / m l )

Fig. 6 — Calibration curves of magnolol (A) and honokioKB) standards approximated to Michaelis-Menten equation in HPTLC.

Table I

에서보는바와같이후박중마그놀을과호노 키올의함량은산지에따라차이가많고이것에따라약 효외차이가날수있으므로품질표준화가시급하다고 본다

.

예비실험에의하면동일한산지의후박이라도구 입처에따라성분함량이상당히차이가나는것을알수 있었다

.

대한약전^*에는마그놀을의함량에관한규정이 없으나장기적으로는일본약국방^■과같이마그놀을함 량올설정하여엄격하게품질을관리하여야할것이다

.

특히본실험에사용된국산후박은기원식물이 전혀다 른것으로나타나사용하지않아야할것이다

.

결 론

1.

후박중의 마그놀을과 호노키올을

HPTLC

와

HPLC

법으로분석한결과두가지 방법에서유의성이 있는차이를나타내지않았으므로어느방범을활용하 여도좋을것으로판단된다

.

2

.

시중에서 유통되고있는후박으로부터 마그놀올 과호노키올외 함량을

HPTLC

와

HPLC

의방법으로 분석하여본결과일본산의 함량이가장높게나 타났고

.

중국산은구입처에따라함량외차이가크게나 타났으며

,

대부분의 시료는 일본약국방규정 마그놀을 함량0

.

8%에이르지못했다

.

그러므로중국산후박에 대하여는엄격한품질관리가요망된다

.

3

.

국내에는 외기원이되는일본목련

(Mflgno-

lia

okwflte

)이많이 식재되고있으므로 의자원으 로활용해도좋을것이다

.

4. 후박과대추롤1：1의비율로혼함한시료에서 대

추성분둘은후박중외 마그놀올과호노키올의 함량에 영향을미처지않았다

.

따라서본분석법은후박을주약 효물질군으로하는 제제의품질관리에 활용될 수도있 을것으로기대된다

.

5.

또는

zhlfth

이라불리는한국산후박은후

박나무

(Mflc/ii'/ws

thunbergii)의 수피률사용하고있으 며

,

마그놀올과호노키울이함유되어있지않으므로

,

후 박으로사용하지말아야할것이다

.

감사의 말씀

본연구는

1996

년도보건복지부신약개발사업연구비

및 생약품질표준화사업 연구비로 수행되었으며 이에 감사드린다

.

그리고 실험재료를보내주신 한국외약품

시험연구소의 한대석교수님

.

경희대학교김남재박사 님께감사드린다

.

문 헌

1

)

강소신외학원：중약대사전

,

상해과학기술출관사출 관

,

상무인서관홍콩분관인쇄

,

홍콩

,

하책

, P

，

1628 (1978).

2

)

대한공정서협회：대한약전6개정관

,

한국메디칼인덱 스

.

서울

, p. 992, p. 1218 (1992).

3)

일본공정서협회：일본약국방

,

제

13

개정

.

동 경

, D, p. 345. B, p. 221 (1996).

4) Fujita, M., Itokawa, H., and Sashida, Y

：

Stu­

dies on the components of

M agnolia obovata

Thunb. II. On the components of the methanol extract of the bark.

Yakugaku Zasshi

93, 422

(1973).

5) Yahara, S., Nishiyori, T., Kohda, A., Nohara, T.

and Nishioka, I.

'■

Isolation and characterization of phenolic compounds from Magnoiiae Cortex produced in China.

Chem. Pharm. Bull.

39, 2024 (1991).

6

) Yamazaki, R.. Sugatani, J.. Fuji, I., Kuroy- anagi, M., Umehara, K., Ueno, A., Suzuki, Y.

and Miwa, M. • Development of a novel method for determination of acetyl-CoA

：

1-alkyl-sn- glycero-3-phosphocholine acetyl transferase ac­

tivity and its application to screening for a- cetyltransferase inhibitors. Inhibition by mag­

nolol and honokiol from Magnoiiae cortex.

Biochem. Pharmacol. 47,

995 (1994).

7) Namba, T., Tsunezuka, M.. Bae, K., and Hat- tori, M.

：

Studies on dental caries prevention by traditional Chinese medicines (Part I), Screening of crude drugs for antibacterial ac­

tion against

Streptococcus mutans. Shoyakugaku Zasshi 35,

295 (1981).

8

) Namba. T., Tsunezuka, M. and Hattori, M.

：

Dental caries prevention by traditional Chinese medicines. Part II. Potent antibacterial action of Magnoiiae Cortex extracts against

Strep­

tococcus Mutans. Planta medica 44,

100 (1982).

9) Sheu, S. J. and Lu, C. F.

：

Determination of

eight constituents of hsiao-cheng-chi-tang by

high-performance liquid chromatography.

J-

후박외 품질평가 413

Chromatogr. 704, 518 (1995).

10) Tsai. T. H .. Chou. C. J .. Cheng, F. C. and Chen, C. F. ： Pharmacokinetics of honokiol aft­

er intravenous adm inistration in rats assessed using high-performance liquid chromatography.

J. Chromatogr. 566. 41 (1994).

11) Ueda. J.. Asaka, N.. Tanaka. I.. Hayashi, Y..

H iro se , Y ., M o m m a . N .. Y a s u d a . T.. an d Ohsaw a, K. ： A sim ultaneous determination of h o n o k io l a n d m a n g o lo l in O r ie n ta l p h a r ­ m ace utical decoctions co n ta in in g M agnoliae Cortex bark by ion-pair high-performance li­

quid chrom atography. II. Yakugaku Zasshi 113.

894 (1993).

12) Hom m a. M .. Oka, K.. Kobayashi. H., Niitsuma, T.. Yamamoto, S., Itoh. H . and Takahashi. N. • Liquid chromatographic determination of m ag­

nolol in urine collected from volunteers after a single dose of saiboku-to. a n orie n tal herbal medicine for bronchial asthm a. /- Pharm. Phar­

macol. 45, 839 (1993).

13) Hattori. M .. Sakamoto, T., E ndo, Y .. K akiuchi.

N .. Kobashi, K.. M izuno, T. an d N a m b a, T. '■

M etabolism of magnolol from m agnoliae cortex.

I. A pplication of liqu id chrom atography-m ass spectrometry to the analysis of m etabolites of magnolol in rats. Chem. Pharm. B ull, 32. 5010 (1984).

14) iSEBiEfiic ： j w m m , p.

145 (1989).

15) K ang. J . S. an d Ebel. S. '■ Ide ntificatio n an d q u a n tific a tio n of tetracyclin e a n tib io tic s by cyanophase HPTLC. h Planar Chromatogr. 2, 434

(1989).