journal of the t^harmaceutical Society of Korea 18, 59-73 (1974)
Isoindoiine 플황텔의 슘 III*
또는 Imide 에 t f한 ：료헬헬의 Gabriel SI술SJ® 에 gS한
m m m • # 수 * •
솔 • m ^ m • m m ^ •
호 펄 ® •
(Received February 26, 1974)
Nam Soon Lee, Choong K i Lim, Tae Soon Cho, Chung H i Won, Dow W on Moon, In Suk Park, Moo Gon Kim, Y un Sik Min, Jin Soo Chung, Yung Bong Cho, Yung Soo No ： Studies on Isoindoiine Derivatives. III. Studies on the Anhydrides and Imides of Dibasic Acids for the Organic Acids in the Gabriel Condensation.
A b s tra c t—~ Fifteen derivatives of phthalide were synthesized from m- hemipinic, hydrastic and 4 ,5-benzophthalic anhydride with acetic, phen- ylacetic, ^-methoxyphenylacetic, />-nitrophenylacetic, a-naphthylacetic and succinic acid by the Gabriel condensation. In the same way, 13 deriva
tives of phthalimidine and 4 derivatives of a,/3-benzisothiazoline-l, 1- dioxide were synthesized from diphenylmaleimide, phthalimide, saccharine and 4 ,5-benzo-phthalimide with previous 6 acids. 3-Substituted deriv
atives of 7M-hemipinic anhydride, hydrastic anhydride and 4,5- benzophthalic anhydride were treated with formamide and seven 3-subs- tituted imidines could be synthesized. In case of 4 ,5-benzophtha lide, two isomers,4 ,5-benzophthalidene-3-acetic acid and 4 ,5-benzophthalidene -1-acetic acid, can be obtained theoretically, but only one product we got, and the chemical structure of it was identified by the following way.
It was hydrolyzed and then decarboxylated, and this decomposed product was identical with l-acetyl-2~naphthoic acid which was synthe
sized from ;3-naphthylamine. This indicates that by the Gabriel conden
sation 4 ,5-benzophthalide only produces 4 ,5-benzophthlidene-3-acetic acid, that is a-carbonyl substitute.
From the College of Pharmacy, Sung-Kyun-Kwan University, Seoul, Korea.
* *후g, S. Sugasawa and Nam Soon Lee, J , Pharm. Soc. Japan, 63, 98 (1943)
〶 Nam Soon Lee, ibid., 64, 9 (1944)
59
60 ： Isoindoline텔 혈 i 출의 슴 낯 V o l. 18, ]낮o. i
The Gatriel condensation was also achieved from heterocyclic mono- carboxylic acids, 3-indole acetic acid and 6-quinoIine acetic acid, with phthalic anhydride, then produced indole-3-methinyl-3^~plithalide and quinoline-6-methinyI-3^-phthalide.
숨 ^ 수 isoindole 및 isoindoline (I) 총 에 한 가 솟하기 때 문에 풀율는 이 미 이 Ff랐의 와 홈 2 월에 서 phthalic anhydride 에 ^7jC블빨나토 름 흡 에 I ® 의 뿔을 Gabriel ^ 슴 시 키 어 phthalide 5| « 텔 (II) 를 하여 가 지 고 이 것을 formamide 또는 methylforraamide 와 해하여 phthalimidine 렇활텔(III)로 한다움 T a fe lK 에 f t 하여 흡를하게 의 isoindoline 릉 루텔(IV )를 할 수 있었움을 * 솔하였다.
C H - C e H s . C H - C e H i- O C H a ,
CH*C6H3*(0CH3)2.
C H • C g H s • ( O2C H2) • C H - CioHt R2： H , C H3
#
* 홈 황 은 이 족 ? ！1 의 을 몇 H H 하게 할 S B 로 구 ^ phthalic anhydride 대 신에 m-hemipinic anhydride (V) , hydrastic anhydride (VI), 4 ,5-benzophthaIic anhydride
(VII)를 회 하 고 g t 토一• 황 으 로 서 는 acetic, phenylacetic, />-methoxyphenylacetic, p- nitrophenylacetic, a-naphthylacetic acid 흠의 은 랐 과 의 succinic acid 를 f t 형 하
여 Gabriel 를 ;했 한 i별 롱 , 이들에서도 불 한 하 해 의 @6한을 » 하 였 다 .
tC H -C O O H . CH -CaH s, C H -C eH i- O C H s.
CH-CftHi-NOz,
C H - C ,o H t, = C H - C H =
#
#
M a rch , 1974 m ^ t m 61
또 풀철휴은 평 에 formamide 를 하여 결 을 뿔 amide 로 만드는 S ig2>을 f f^ 하
던때에 -텔* ^ 및 이거의 으로 ：1 텔 * 빨 imide 로 되는것을 알았다,
그리고 Gabriel^슴S별이 에：T텔* 빨 * ; ! 에 만 되었고, 一텔» 빨 imide 에 f t한
« 슴S i i례는 에 볼 수 없었으므로, 불공들은 이 W3런에 된 一텔 *빨 들 을 forma-
mide로써 f l l：좋게 ：：텔* ^ imide ( V I I I )로 만둘어 Gabriel®슴K별을 한 ig S ,
로 좋 은 f f m 으 로 p h th a lim id in e ^ 떨 ® 를 얻 을 수 있 었 으 며 sulfonim ide 인 saccharin (IX ) 에서 ^ 롱 가 S S 히 블 f f 하 였 다 는 것 은 었 는 * * 이 다 .
VIII c = o
RH*COOH
또 이 슴 s i i 에서 텔 a 뿔 으 로 서 텔 * 뿔 이 ® 개 된 헤 가
에 보이 지 않았기 때 문에 , ¥ # 1 : 은 p h th a lic anhydride 에 함 하 여 4-pyridylacetic acid, 3- indoleacetic acid ( X ) , 6-quinolineacetic acid (X I) 황의 S 획3 텔 의 G a b rie U ® * ^ S ® 을 렸 ® 한 4-pyridylacetic acid 에 서 는 S M I 블 4* 되 어 @KJ황 을 얻 지 못 하 였 으 나 나 머 지 팀 f t 슴 해 에 서 는 ]IM1S로이 은 홈 을 얻 을 수 있 었 다 .
#
X LIV
62 후 환 ： Iso in d o lin e ^ ^ i뿔의 많 Vol. 18, No. m
월 슘 «1 로서 상의 경 우 월 7jC ffi빨 나 트 롬 으 로 서 잘 젤 f f 되 었 지 만 i® 융 ? * 의 토 겠 을 하 는 몇 경 우 에 는 월 7_Kli빨 칼 륨 이 더 욱 별 5S하 였 다 .
m-hemipinic anhydride (V )와 hydrastic anhydride (V I)의 웰 떨 에 있 어 서 는 5-dichIoromethyI ether*** 에 ^ 한 chloromethylation ^ 급우을 veratrole 과 methylenedioxyben- zene 에 은 은 하여 chloromethyl 용 2ffl썩 을 시 킨 4, 5-bischloromethylveratrole (X II)과 4 ,5-bischloromethyl-l,2-methylenedioxybenzene (X III> 슘 ^ 한 다음에 Perkin W ood7) 및 텔 횡 & 8>에 f t 하여 다 옴 과 같이 - a s ® 으로 빨 f t 시 켜 가 지고 시키어
# # 빨 월 ：7K충 을 얻 었 다 .
CHaQ CHaO
CC1CH2)20 다 ^다 K M n O ^ H a O
CH2CI "cHsO
#
대 J 니
heat CH3O CH3O
•C H2C I 대 ^C O O N i
CHjCl
C = 0
C — 0
Va c
CH2OCOCH3
CHjOCOCHa X l l l
m M a rch , 1974 m m ^ u 63
alc.KOH
KMnCV 배
.COOH
-ctgC ^
\ X ^ C O O HCCH3C0)20 cH2 I O
^ 그 런 데 이 둘 ：! 텔 s 빨 수 4,5-benzo-phthalic anhydride ( V I I ) 에서 G a b r i e l ^ 슘 g 떨 에 f t 하여 ^ 켰 되 는 텔 들 에 는 4 , 5-benzophthalic anhydride 의 a - 와 ^- 의 2 렬 의 C O S 가 이 기 때 문에 a - 와 /3-의 2 가지 의 흑 헬 가 될 ■학t B i4 이 었 다 . 그 러 나 ：$ * ] 을 에 서 는 한 가 지 의 토 켰 ^ 만 이 ¥ 1 1 되 었 으 므 로 이 :로;®#/에 된 « A a 의 ^ 슴 를 ^
된하기 위 하여 이 짧 4 , 5-benzophthalidene-3-acetic acid ( X I V ) 를 다 움 ^ 과 같이 7jC ;9'® 한 후 IS;별 빨 시 켜 서 얻 은 l-acetyl-2-naphthoic acid ( X V ) 를 g l j ^ 로 iS-naphthylam ine
에서 부터 다 음 ^ 에 따 라 하여 하 였 다 .
썰I C=CH-COOH V lO^KOH V ^ COCH2COOH
COOK
C = 0
C=CH*COOH
COOH
COCH3
COOH
OOH
NHCOCH3 CHaCOCl
AICI3
：0CH2C00H ^COCHa
COCH3
NHCOCH3 H2O
64 후 를 ： Isoindoline월 ® i t 외 슴 닭 V o L 18, No,
#
COCH3 COCR, COCH3
(D H C l+ N aN O j (2) Cu2 (CN)a+ NaCN
XVI
또 4,5-benzophthalim ide ( V I I I ) 에 확 한 G abriel Jig슴 별 에 서 도 마 찬 가 지 로 €c,용-2 가지 록 t t l S 의 이 학 tB 하 지 만 이 경 우 에 도 의 켰 #?은 한 가 지 뿐 이 었 고 이것의 짧^{ m 는 앞에 서 한 해 빨 ph th a lid e m m m X X V I I 및 X X X 에 유 은 form am ide 를 S J g 시 켜서 만 든 p h th a lim id in e ^ 펄 ® X L V I 및 X L V I I I 과 은 :§• 슘 iS[되 었 으 므 로 a - *0：；® 에 I®슘 되 었 음 을 알 았 다 .
VIII
#
Q uinoline-6-m ethinyl-3^-phthalide ( L V ) , quinoline-6-m ethinyl-3^-phthalim idine ( L V I ) , indole-3-m ethinyl-3느ph th a lid e ( L I V ) 및 L V 를 10% K O H 용액 으 로 Jfl7jC융 빠 한 초 인 2-carboxyphenacylquinoline-6^ ( L V I I ) 에 화하여 Beckm an model I R-4 및 Perkin-Elmer
model-421 을 하여 spectra ( I R )륨 ®J토 한 로써 이돌의 ;|i블 를 하
였 다 .
HzO
L V LV11
F ig. 1~ Infrared spectrum of quinoline-6-methinyl~3^-phthalide (L V ；
IRv • 1670 (C = C ), 1770 ( C = 0 ) , 3050 ( C - H ), 1520 (C = N ),
5
#
Fig. 2—— Infrared spectrum of quinoIine-6-methinyl-3^-phthalimidine (L V I).
IRv 1650(C=C), 3400CN-H) 3180(C-H ), 1700 (C ：= 0 ), 1580 ( C = N ) .
#
M a rch , 1974 M t 65
66
#
： Isoindoiine혈 떨 i 출외 슘 많 Vol. 18, No. 1
l i i i i i l t i l
냥*?: i s f I I I
F ig 3— Infrared spectrum of Indole-3-methinyl-3야 hthalide (L IV ).
IRv cm-i; 3300(N-H), 3100(C-H), 1770(C=O), 1670(C=C).
max
F ig. 4— Infrared spectrum of 2-Carboxy phenacyl quinoline-6^ (L V II) 3400( 0 - H ) , 3050CC-H), 2i
1570(C=N), 1390(-CH2CO-)
IRy ni4x cm-»； 3400( 0 - H ) , 3050CC-H), 2910(-CH2), 1700(C=0), 1500,
m
#
M arch, 1974 뿔 솔 67
씀
4.5-Biscliloromethylveratrole ( X II ) — f i K t t , Hg-sealed CaClg 함 을 달은 융'M깔
때기 를 장 처 한 three necked flask 에 빙 초 산 60g 과 dichloromethyl ether2스140g 을 넣 고 교 반 하 면 서 를 45° 로 유지 하 고 veratrole 50g 을 1 확 M 에 걸쳐 ?g；&n한 다 움
S 슘 을 9황 동 안 50*= 로 유 지 시 킨 다 . 오 록 색 의 S * S 슘 ^ 을 200g 의 얼 음 조 각 과 100ml 의 CHCI3에 교 반 하 면 서 붓 고 CHCI3증 을 분리 하 고 zK증 을 다시 CHCI3 30ml 로 두 번 W ffi한 다 . CHCI3용액 을 합 하 여 20ml 의 물 로 씻 고, M7K NasS04로 건 조 시 킨 다 움 CHCI3를 시 키 고 콩 ® 황 을 감 압 증 류 한 다 . bp 155~165/lmmHg, mp 85~86°(MegCO 에 서 ) , f f S 30g (35.8% ), (HCl-formaline 블 ) 과 부 합 되 고 인 m-hemipinic anhydride ( V , mp 175°)로서 하 였 다 .
4 . 5-Bischlorom ethyl-l, 2-methylenedioxybenzene (X III)—■XII 의 제 조에 서 와 같은 t l 에 빙 초 산 40g 과 dichlorom etnyl ether 30g 을 넣 고 교 반 하 면 서 반 응 온 도 를 80~85° 로 유 지 하 고 methylene-dioxybenzene 4 용을 서 서 히 한 다 움 이 반 응 온 도 에 서 10빠 동 안 가 온 교 반 한 다 . J할찰 을 약 1 0 f§ * :의 얼 음 물 에 교 반 하 면 서 붓 고 층 을 CgHfi 로
Table I —— Numbers of 3-substituted phthalides by the procedure~A.
RH-COOH
c = o
=CH-HC=
XV III c = o
X X III
X IX
X X IV
X X
XXV
X X I
X X V I
X X II
좋
X I V X X V I I X X V I I I X X I X X X X X X X I
68 ： Isoindoline^환 i 출외 슴 ^ V o l. 18, No.
ttt t l한다. 이 추출액을 NaHCOa 수용액으로 씻고 CaCU로 건조한 . 다옴 감압증류한다. bp 153~155°/3mmHg, mp 76°(ligroin 에서), 황g 5 .5g(75%), (HCl-formaline 렸 )과 부 합되고 Wood5*, 월뿔®*의 에 따라 hydrastic anhydride'®* (V I, rop 178~179°)로 빨fti 시키어 fiSIg하였다.
헬 술 5 1 ® - t e « S S ( A ) - 1 m ole 의 - 텔 a ® * 7 j C t / 또 는 im ide 와 l.S m o le 의 텔 m m 또 는 2 mole 의 ^ a a 빨 i^7 jc 짧 ( B i® 만 은 헬 황 로 서 1 £피 하 였 다 )을 j n 해 ；® 황 시 킨
다 움 에 활 로 한 0 . 5 mole 의 ®i7K초 산 나 트 름 또 는 초 산 칼 륨 을 J n 하 고 CaCU 활 을 달 은 유 리 할 을 달 고 K l i f i K 에서 한 다 . }슴찰 S i i 찾 K 을 후하여 와 Na^- C O3 용 액 으 로 씻 고 , 얻 은 4 겠 을 g f ：한 참 ® 에 서 B i S i i 한 다 .
Imide - )8 S]® a>i(B )- 효 과 같다. #
Table I I — Numbers of 3-substituted imidines by the procedure-A.
HO O -n n^ =
c/v R«-COOH
지~ * 1 0 1 / H* =0
. c = o
0 ( > H
^ S02
RH-COOH / V n ^ --- ► 0 ] NH
^ S O .
^ R
\ =CH*COOH =CH-
Imide
= c i k S > - 0 C H 3 = c h < o > - n o , = c h ^ 스=CH.HC=
CeHs^C -C = R
C,Us
X X X II X X X III X X X IV XXXV XXXVI
0
X X X V II XX X V III X X X IX XL
0
cF
XLI XLII XLIII XLIVC = R
XLV XLVI XLVII XLVIII
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M arch, 19^4 별 뽑 # Ii
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M arch, 1974 m m ^ m
Table IV —— Numbers of 3-substituted imidines by the procedure-B.
HCO.NH2
C = 0
Phthalimidine
=CH- . C H < O > -0CH, ^ c H - < g > N O . =C H .H C=
CHa'
m W o
XLIX LI
LII LIII
XLVI XLV III
Table V —— Isoindoline derivatives produced by the procedure-B.
#
LVI
Product No. Formula Start
material React, temp. React, time
(hrs) Recryst.
solvent
V III C12H7O2N VII 160^170 3 AcOH
XLVI C19H13ON XXV II 160^170 3 AcOH
XLVIII C23H15ON X XX 160^170 3 AcOH
XLIX C iaH iA N XIX 175^180 3 AcOH
L C17H14O5N2 XX 175^180 3 AcOH
LI C22H20O6N2 XXII 180~190 3 AcOH
LII C17H13O4N XXIV 170^180 4 AcOH
L III C16H1OO5N2 XXV 180^190 4 AcOH
LVI C18H12ON2 LV 180^190 3 EtOH
LVII CisHiaOgN
^ 쏟 ： Isoindoline씀 웰 뿔 의 습 ^ V o l. 18, No. 1
#
Analysis(%)
Product No. Color Mp Yield
(% )
Calcd. Found
C H C H
V III yellow 228^229 85 72.59 3.57 72.82 3.80
XLVI yellow 247~248
XLVIII yellow 266~267
XLIX yellow 272^273
L yellow 300 over
LI yellow 300 over
LII yellow 261-262
LIII yellow 300 over
LVI yellowish
brown
247^249
90 IR
LVII 225 98 74.22 4.49 74.85 4.27
LVII ：
( o T
COOH
#
4, S-Benzophthalidene-S-acetic a cid (X IV )의 (l-A cety l-2-nap h tho ic acid (X V ) 의 토J t ) - X I V I g 에 10%-KOH 수 용 액 6 ml 를 J n 하 고 2B#Pb1 J n i i봤 10%-HCl 용 액 으 로 중 화 시 킨 다 . 이 않 ?K 을 잠시 Jn 해 한 후 시켜 되 는 iftS *을 하 고 ffl황 ' 한 «
을 하 면 됐 확 f e l & * 이 W tH 되 므 로 이 것 을 하여 물 에 서 H 펠 a 한 다 . mp 221- 222°, I f a 0 .2g. Anal. Calcd for C13H10O3： C, 72.89； H. 4.66. Found: C, 72.99； H, 4.2L
l-A cetyl-2-cyanonaplithalene (X V II)— 2-Aminonaphthalene 에 서 Brown^요* 의 에 f t 하여 2-amino-l-acetonaphthone (X V I)을 됐 하 여 가 지 고 X V I 6g을 써서 Sandmeyer S i l 에 늦하여 K fe iS ffii® 인 nitrile (XV II) 1.4g 을 얻 었 다 . mp 117° (ligroin 에 서 ) .
l-A cetyl-2-n ap hth oic acid (X V )—위 에 서 얻 은 nitrile (XV II) 2 g에 K 0 H l . 7 g 및 물 im l 를 ；&U하여 용하고 ；슴황 10%-HCl 용액 으 로 중 화 하 여 하면 ^ 0혈 눅이 W ffi된 다 . 이 것 을 iS 뾰하여 물 에 서 B 헬 I I하여 mp 221~222° 의 1.2g을 얻 었 다 . Anal Calcd for Ci2Hio03；C, 72.89； H, 4.66 Found: C, 73.04； H, 4.89.
X IV 의 JtI7K:균 ® 인 l-acetyl-2-naphthoic acid (X V ) 와 2-naphthylamine 에 서 부터 에 하여 슴 ® 한 X V f t 슘 을 한 i l l i i i l황T 가 없었다.
끝으로 IIUIIJ달을 도와주신 서울; * 뿔K 소에게 편 i f 를 드리며 균 획 을 m
탈하여 주신 I W I 구 H 투소에게 Hi종를 표한다.
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M arch, 1974 « # 솔 Ife
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