A Phytochemical Study on the Component of Codonopsis pilosula Roots

蔓裹의 成分 研究

李 仁 蘭 • 鄭 明 姬

梨花女子ᄎ學校 藥 學 *學

Ihn-Rhan Lee and Myung-Hee Jung

College o f Pharmacy, Ewha Womans Universityt Seoul 120, Korea

A Phytochemical Study on the Component of Codonopsis pilosula Roots

Abstract—A white crystlline substance, compound H (C29H46O) mp 165〜 60，Md+24. 7° (CHCI4) was isolated from the ether extract of the underground part of Codonopsis pilosula (Franchet) Nannfeldt (Campanulaceae) . Its chemical structure was identified as stigmasta-

7，2 2-dien-3-one (a-spinasterone).

蔓參

오래전부터 강장 건위，모 든 衰弱症，糖尿病 初期 및 淋巴 및 血管系의 新陣代謝를 增進시 키 고 또한 혈색 소를 增加시 키 므 로서 衰弱性 貧血 및 白血病에 有効하다고 하며

또한 人參이 體質에 맞지 않을 경우 그의 代

用으로 쓰이기도

한다

그리하여 저자는

년 蔓參과 人參의 藥理와 化學成分을 比較 調查

한 바도 있으나3 蔓寥의 成分硏究는 없어

년 蔓寥의 地下部의

엑기 스에서

와 天然物로써 처 음으로 分離된

등을 分離하여 報吿하였다

이에 이어 含有 成分을 계속 밝히고져

와 같은 방법으로 처 리 하여

그의

엑 기 스를

와

에 의 하여

化合物

〜

，

3) 를 單離하여 몇가지 化學方法 과 各種

에 의 하여 그의 本態를 究明한 結果

，

임이 밝혀졌다

Stigmasta-7. 22-dien-3-one (Compd. H )- N 반응에

음성이며，

에 의하여

의 物質임을 알 수 있었다

는

反應과

反應에 의 하여

系物質임 을 추정 할 수 있었다

또한 이 物質은

反應에 음성 이 며

에 서

을 볼 수 없고 한個의

은

의 吸收로써

로

(3)에

이 있음을 밝힌다

한편

^{에 結合된}

^의

및 ⑵ )에서

•■

一

등과

의 죠

)은

^{〉 에}

이며，

)은

^)의

이며， 그뿐 아니 라

및

는 또한

)에

이 있음이 證明된다

^)의

은

) 과

^및

^등은

^(20)에

group

이 있음을 시 사하며

특히

기은

(17)에 結合된

이 떨어 져 나간 것을 알 수 있으며

탈락된

의

에 의 하여 本物質은

이 임 이 예상되 며 특히

에서 전형적 인

化合物

5， 9)을 관찰 할 수 있었으 며

) ) 는 또한

의 開裂에 의하여 生成한 것이며

서

〜

中

는

8)의

이 며 7〉 ，즈

는

의

7)임 을 알 수 있었다

⑴

⑵

⑶

⑷

(5) m/e 229 (M+-C13^H25)

(6) m/e 341 (m +-c4^h6^{o + h )}

M+ m / e A 1 0

Scheme I—Mass Fragmentation of Compound H (stigmasta-7,22-dien-3-one, a-spinasterone)

compd. H

는 또한

，

에 서

를 전 혀 찾아 볼 수 없 었으나

되 며

에 의 하여

를 生成하므로

^)에

ethyl group 과 ^ 22-unsaturation 인 物質임 을 알 수 있 을 뿐 아니 라 그의 2 個의 olefinic proton

의

을 考慮할때

에 서

의 吸收

는

의 크

/ \

6,11〉 임 을 알수 있 었 다

의

에

個의

이 관찰되

한

個의

으로 예 상되 므로

가

의 구조의 어느 位 置에 있는가를 확인해 볼 때

에서

⑶의

의

을 관찰할 수 없었으므로

에는 없을 뿐 아니 라

의

은

의

에 대 하여

에 해 당되 며

) ) 은 또한 이 룰 뒤 받침하며

의

25) 는

에도

tituted olefinic proton

이 없음이 證明된다

따라서

이 있을 가능한

位置는

의

〜

，

^〜

^{)이 나}

^의

^〜

^{)에 있을 수 있 는데}

^에서

1650cm-1, 750cm_1 의 吸收 band 는 C (7) 〜 C (8) 의 cis olefinic 〜 내 의 trisubstituted olefinic proton

임 을 예 상케 하므로6〉표품

을

시 켜 서

을 만들어 比 較

를 施行 하였던 바 一致되 므로 한個의

의 位置가

의

W에 있음이 各各 確認되었다

以上의 各種

과 몇 가지 확인 반응결과를 종합 검 토할 때

는

實 驗

抽出一市販 蔓寥

을

로 抽出하여，약 배량의 물에 부유시 킨 뒤

로 처 리 하여

가용부를 취하였다

分取된

尸을

로 완전 히 脫水處理하여 중발농축 후

와

用의 檢體로 하였다

物質의 分離 및 精製一

를

에 서 각종의

와

의

로 분리 시 도하였던 바 그 중

전개제와

를 發色시 약 으로 써서

에서와 같이

가지 物質이

，

，

0.86)

가장 잘 분리됨을 확인하였다

T LC

에 의 하여 분리 된

가지 의

중

는 다른

가지

에 비해 농도가 짙고 크므로 이를

에서

전개액으로

atography

를 시행하여 백색 결정성 物質을 얻었다

R f =0. 8 6 (Compd. H) R f = 0 . 76 (Compd. G) R f= 0. 6 6 (Compd. F) R f= 0 - 59 (Compd. E) R f = 0 . 53 (Compd. D) R f= 0 - 35 (Compd. C) R f= 0 . 2 1 (Compd. B) R f = 0. 1 1 (Compd. A)

H

Solvent system ： ( 1 )，(2) (3)

Color reagent Sample

3) CHC! 3

MeOH-CHCl3 ( 1 (4) ： BuOH

(5) ： Benzene-EtOAc (8 : 2) 5% H2SO4

(1) Et2(3 Ext.

( 2 )，(3 ), (4 ), (5) : Compd. H

A

1 2 3 4 5

广、、 r ;

0

1 ' i *

q

0

0

c.

F ig . 2—Thin Layer Chromatogram of Sample (1) , (2 ), ( 3 )，(4) and (5)

이 物質의 순도를 확인하기 위하여

；

：

：

〜

：

；

) 에 서

는

外에

compd. G

는

의 物質이 혼재되고 있어

에 의 하여

의 物質을 순수하게 얻 었 다

한편，이 물질은

에서 보는 바와 같이 전개용매계

) 에서

에서

，

) 에서

의

만이 나타남을 확인함으로 써 단일성분임 을 알 수 있었으며，이 物質은

용액 에서

°로 測定 되었다

원소분석결과

는

이며，

반응에 음성을 나타내어

에 대한 이 론치

%와 잘 일치한다

Compd. H

의

ir :C H C l3

에 녹혀 서 측정 한 結果

：

，

外

등을 관찰하였다

nmr:

검체를

에 녹여

로

에서

로 測定한 結果 如

〜 2. 3 에 集中된 spectrum 中 <50. 89〜 1. 34 (angularmethyl grcjup) 은 如 • 89 (18ᅳ M e), 51.34 (19-Me) 로 보 며 ， 즈 1. 26〜 1. 36 (doublet, 21-Me), 如 • 99〜 1. 08 (doublet, isopropyl), 如 . 82

〜

〜

〜

에 대 하여

位의

의

을 관찰하였다

mass : M + m/e 410 (C29H 460 ) 59%, m/e 367 (M+-C3H 7) 36%, m/e 341 (M +-C4H50 + H ) 100

%, m/e299 (M+-C8H 15) 36%, m/e271 (M+-C10H 19) 28%, m/e 229(M+-C13H25) 23% m/69 peak

가 특징 적으로 나타났으며，그밖에도

，

등의

를 볼 수 있었다

의 化學反應ᅳ

시험，

反 應에 음성 을 나타내 며，

，

反應， 불포화시 험 등에 는 양성을 나타내었다

한편

의

를 확인키 爲하여 건조

와 건조

에 다

을

이 되 게 하여

微量을 넣 고

에 서

가 장치 된 시 험 관에 서 反應시 킨 것 을

와 比較

한 결과

값이 다른 物質의

가

個가 確認되는 同時에 한便 反應物을

에서 測定 한 결과

의 吸收

의 消失은 確認하였다

그뿐아니 라 표품

이 을

시 킨 뒤

와 比較

를 施行하여 一致되 므로

의 位置

(Bring

의

^〜

^))와

의 位置등을 確認하였다

표품 a-spinaster이 을 제공해 주신 서울대학교 생 약연구소 소장 우원식 박사에게 깊은 사의를 표한다. 이 論文은 1978후度 蛾山社會福祉事業財團에서 支給된 硏究費에 의한 것이며, 同財團에 대하여 사의를 표하 는 바이다.

문 헌

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