2. Experimental
2.1. Generals
본 실험은 standard vacuum line Schlenk technique을 사용하였으며 화합물의 합성은 아르 곤 기체 분위기에서 실행하였다. 실험에 사용한 시약들, mesitylene, n-BuLi, hydroquinone, iron powder, bromine, sillicon tetrachloride, trichlo(phenyl)silane, Barium hydroxide monohydrate(BH, Ba(OH)2 •H2O) , Monobromonaphthalene 등은 Aldrich 와 Alfa Aesar 에서 구입하여 사용 하였고, Phenyltris(dimethylsiloxy)silane (PH4)과 Platinum(0)-1, 3-divinyl-1, 1, 3, 3-tetramethyldisiloxane(Pt)는 ㈜다미폴리켐에서 구입하여 사용하였다. 용매는 아르 곤 가스 분위기에서 sodium / benzophenone 와 함께 24시간 이상 환류 시킨 후 무수의 THF 와 Ether, Hexane 등을 사용하였다. 투과율은 UV-vis spectrometer(UV-2401 PC, Shimazu) 를 이용하여 측정 하였다. FT-IR 스펙트럼은 diffuse reflectance(Spectra-Tech diffuse reflectance attachment)방식을 이용하여 Nicolet model 5700을 이용하여 측정 하였 다. 화합물의 구조 분석은 Bruker AC-300 MHz spectrometer(1H NMR, 300.1 MHz 과 13C NMR 의 75 MHz)을 이용하여 얻었다. NMR 용매 chloroform-d 는 하루 동안 CaH2 로 교반 시켜 수분을 제거하여 사용하였다. NMR 피크의 화학적 이동은 part per million(δ ppm) 으 로 얻어지게 된다. Drying oven을 이용하여 180 oC 에서 경화를 시켰고, 100, 150, 180, 200
oC 에서 내열성 테스트를 하였다. 경도 측정은 스프링식 경도 시험기의 일종인 Durometer (GS-702N)을 사용하여 측정했고 굴절율은 Refractrometer(NAR-1T SOLID)의 기판에 Monobromonaphthalene 1 cc 정도 코팅 후 측정하였다.
2.2. Synthesis
2.2.1. Preparation of Crosslinking agents
본 실험에서 사용한 가교제는 Phenyltris(dimethylsiloxy)silane(PH4)와 Oligohydrosiloxane(OHS)가 있다. PH4는 ㈜ 다미폴리켐에서 구입하여 사용하였으며 무 색, 투명한 액체 상태이다. 구입한 PH4는 1H NMR와 13C NMRspectroscopy를 이용하여 확 인하였다. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.58 (ddd, J = 4.0, 2.9, 1.6 Hz, 1H), 7.46 –.30 (m, 2H), 4.83 –.70 (m, 1H), 0.24 –.21 (m, 8H), 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 133.93 (d, J = 18.9 Hz), 129.95 (s), 127.88 –27.55 (m), 27.56 (s), 26.71 (d, J = 3.9 Hz).
OHS 합성은 250 mL 반응기에 아르곤으로 치환 한 다음 얼음물을 이용하여 0 oC로 온도 를 낮춰준다. 그리고 반응기에 H2O(50 mL)와 dried ether(50 mL)를 첨가하고 교반을 시켜 준다. 그 다음 실린지를 이용하여 dichlorophenylsilane(6.85 g, 0.039 mol) 과 dichlorodimethylsilane(2.5 g, 0.016 mol) 을 빠르게 넣어준다. 동일온도에서 10분 정도 교 반을 시킨 다음 다시 실린지를 이용하여 chlorodimethylsilane(3.66 g, 0.039 mol) 을 5분 간 격으로 넣어준다. 첨가가 완료되면 동일온도에서 30분 동안 교반을 하고 상온으로 높여 준다. 그 다음 상온에서 2시간 동안 교반을 시키고 H2O(60 mL) 를 첨가 하여 세척해 준다.
정제 후 분별 깔대기를 이용하여 여액을 층 분리하고 유기 층에 MgSO4를 사용하여 남아 있는 수분을 제거 후 filter 여과시킨다. 여과된 유기층을 감압증류하면 액체 상태의 생성 물을 얻을 수 있다. 합성된 Oligohydrosiloxane(OHS) 은 1H NMR와 13C NMRspectroscopy 를 이용하여 확인하였다. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.88 –.05 (m, 4H), 5.42 –.60 (m, 1H), 0.39 –0.11 (m, 3H), 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 135.48 (s), 135.04 –34.00 (m), 133.75 –33.14 (m), 131.25 –30.25 (m), 128.47 –27.68 (m), 1.35 –.27 (m).
2.2.2. Preparation of Silanediols
2.2.2-1. Synthesis of Diphenylsilanediol(DPSD)
2 L 반응기를 준비하고 반응기 내부를 아르곤 가스로 치환한 다음 sodium bicarbonate (50 g, 0.60 mol) 과 H2O (800 mL) 를 첨가하여 교반시키면서 sodium bicarbonate를 완전히 용해 시켜준다. 반응기의 내부온도를 얼음물을 사용하여 0 oC 로 낮춰준다. 실린지를 이 용하여 diphenyl dichlorosilane(75g 0.30 mol) 를 취하여 dropping funnel 에 넣고 천천히 투 입시켜준다. 첨가와 동시에 백색의 고체가 생성되고 0 oC온도에서 2 시간 동안 추가로 교 반시켜 준 다음 반응기 내부온도를 상온으로 승온시킨다. 반응 종료 후 생성되는 불순물 을 제거하기 위해 diethyl ether(100 mL) 와 H2O(1000 mL) 를 사용하여 정제 작업을 실시 한다. 그 다음 분별 깔대기를 이용하여 유기층과 수층을 분리하고 분리된 유기층의 잔류 수분을 제거하기 위해 MgSO4 사용하고 수분 제거 후 Filter 여과시킨다. 여과된 유기층은 감압증류 후 건조를 실시한다. 건조 후 고체 생성물을 얻을 수 있고 얻어진 생성물을 toluene을 사용 하여 재결정화 시키면 순수한 백색의 고체 생성물을 얻을 수 있다. 이렇 게 합성되어진 diphenyl silanediol을 1H NMR와 13C NMRspectroscopy를 이용하여 확인하 였다. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.78, 7.78, 7.76, 7.75, 7.51, 7.49, 7.49, 7.47, 7.45, 7.43, 2.86, 2.23, 2.22, 2.22, 2.22, 0.27, 0.26, 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 134.18, 130.41, 127.86, 77.21, 76.78, 76.36.
2.2.2-2. Synthesis of 2-bromomesitylene
Mesitylene 기능기가 첨가된 silanedilos를 합성하기 위해 먼저 2-bromomesitylene을 합 성하였다. 2 L 반응기를 준비하고 mesitylene(500 g, 4.16 mol)과 chloroform(300 mL)을 첨 가하여 교반하면서 완전히 용해시킨 다음 반응기의 내부온도를 얼음물을 사용하여 0 oC 로 낮춰준다. 그 다음 1당량의 bromine을 dropping funnel에 첨가한 후 2시간 동안 천천히 투입하며 교반을 실시한다. bromine을 투입한 후 온도를 상온으로 승온 시키면서 12시간 동안 교반을 실시한다. 반응종료 후 20% NaOH수용액(1000 mL)을 사용하여 반응물을 중화 시켜준다. 용액색깔이 미색으로 되어야 중화가 완료되므로 미색이 될 때까지 반복 하여 실시해준다. 중화 완료 후 분별 깔대기를 이용하여 유기층과 수층을 분리하고 유기 층은 남아있는 수분을 제거하기 위해 MgSO4를 사용하여 수분제거 후 Filter 여과 시킨다.
유기층은 감압증류 하여 완전히 건조시킨다. 감압증류 휴 oil 형태의 반응물을 얻을 수 있 었으며, 순수한 반응물을 얻기 위하여 230 oC 온도에서 증류 하여 불순물 제거 및 순수한 무색 oil형태의 생성물을 얻는다. 이렇게 합성되어진 2-bromomesitylene을 1H NMR와 13C NMR spectroscopy을 이용하여 확인하였다. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.90, 6.89, 2.37, 2.24, 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 117.57, 115.95, 108.71, 103.87, 57.06, 56.64, 56.22, 3.24, 3.23, 3.22
2.2.2-3. Synthesis of Mesitylphenyl silanediol(MPSD)
1L 반응기를 준비하고 반응기 내부를 아르곤 가스로 치환 한 다음
2-bromomesitylene(40 g, 0.2 mol) 과 dried ether(200 mL) 를 첨가 후 2-bromomesitylene 를 교반하여 완전히 용해 시켜준다.실린지를 이용하여 n-BuLi(160 mL, 0.4 mol) 를 취하 여 dropping funnel 에 넣고 천천히 투입 시킨다.반응용액의 색깔은 미색에서 백색 고체(LiCl) 와 함께 옅은 노란색 으로 변하였다.반응 시간은 n-BuLi 이 다 첨가된
다음 12시간 정도 더 반응 시켜준다. 그 다음 실린지를 이용하여
trichloro(phenyl)silane(32ml, 0.2 mol) 을 취한 다음 dropping funnel 에 넣고 천천히 투입 시켜준다.투입 완료 후 동일 온도조건에서 12시간 동안 교반을 실시하여 준다.
반응 종료 후 fritt filter 를 사용하여 백색 고체(LiCl) 를 제거 하고 여과된 반응 용액 을 LN2 감압 하에서 건조 시킨다.건조 후 반응기에 dried hexane(60 mL)을 첨가하여 완전히 용해시킨다.용해되지 않은 불순물은 fritt filter 를 사용하여 제거시킨다.
Filter 에 여과시켜 얻어진 노란색의 용액은 LN2 감압 하에서 증발시켜 제거 한 후 얻어진 용액(mesitylphenyl dichlorosilane) 을 다시 dried ether(100 mL) 에 용해 시킨다.
새로운 2 L 반응기를 준비하여 아르곤 가스로 치환 후 얼음물을 이용하여 0 oC 로 온도를 낮춰준다.그 다음 sodium bicarbonate(50 g, 0.6 mol) 과 H2O(800mL) 에서 교반 하여 sodium bicarbonate 를 완전히 녹여 준 후 mesitylphenyl dichlorosilane 용액을 실 린지를 이용하여 dropping funnel 에 첨가하고 반응기에 천천히 투입하여 준다.투입 완료 후 얼음물을 제거 하고 반응기 내부 온도가 상온으로 승온 될 때까지 교반 을 실시한다.반응 완료 후 분별 깔대기를 이용하여 여액을 층 분리하고 유기 층에 MgSO4 를 첨가해 남아있는 수분을 제거 후 Filter 여과 시킨다.여과된 용액을 감압
증류 시키면 고체 생성물을 얻을수 있다.얻어진 반응물은 toluene 을 사용하여 결 정화를 시키게 되면 순수한 백색의 고체 생성물을 얻을 수 있다.이렇게 합성되어 진 mesitylphenyl silanediol 은 1H-NMR 와 13C-NMRspectroscopy 를 이용하여 확인하였 다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62, 7.62, 7.61, 7.60, 7.59, 7.59, 7.40, 7.39, 7.38, 7.37, 7.35, 7.33, 7.33, 7.31, 7.30, 7.26, 3.05, 2.42, 2.28, 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ 145.42, 140.39, 137.01, 133.81, 133.80, 133.79, 133.78, 130.30, 129.27, 128.14, 24.28, 21.10
2.2.2-4. Synthesis of Dimesityl silanediol(DMSD)
1L 반응기를 준비하고 반응기 내부를 아르곤 가스로 치환 한 다음 2-bromomesitylene (40 g, 0.2 mol) 과 dried ether(200 mL) 를 첨가 후 2-bromomesitylene 를 교반하여 완전히 녹 여 준다. 그 다음 실린지를 이용하여 n-BuLi(160 mL, 0.4 mol) 를 취한 다음 dropping funnel 에 첨가하고 반응기에 천천히 투입시켜준다. 반응용액의 색깔은 미색에서 백색 고 체(LiCl) 와 함께 옅은 노란색 으로 변하였다. 반응 시간은 n-BuLi 이 다 첨가된 다음 12시 간 정도 더 반응 시켜준다. 그 다음 실린지를 이용하여 silicon tetrachlorosilane(24 ml, 0.2 mol) 을 취하여 dropping funnel 에 첨가하고 천천히 투입시켜준다. 투입 완료 후 동일 온 도조건에서 12시간 동안 교반을 실시하여 준다. 반응 종료 후 fritt filter 를 통하여 백색 고체(LiCl) 를 제거 하고 여과된 휘발성 액체를 감압 하에서 증발시켜 제거 한다. 그 다음 dried hexane(60 mL) 을 첨가하여 완전히 녹인다. 녹지않는 불순물이 있으므로 fritt filter 를 통해 여과시켜 주면 노란색의 용액를 얻을 수 있다. 여과된 휘발성 액체를 감압 하에 서 증발시켜 제거 한 후 얻어진 백색 고체(dimesityl dichlorosilane) 을 dried ether(100 mL) 에 녹인다. 그리고 2 L 반응기를 준비하여 아르곤 가스로 치환 후 얼음물을 이용하여 0 oC 로 온도를 낮춰준다. 그 다음 sodium bicarbonate(50 g, 0.6 mol) 과 H2O(800 mL) 에서 교반 하여 sodium bicarbonate 를 완전히 녹여 준 후 dimesityl dichlorosilane 용액을 실린지를 이 용하여 dropping funnel 에 넣고 천천히 떨어뜨려준다. 첨가가 완료되면 얼음물을 제거 하 고 온도가 상온이 될 때까지 교반한다. 반응 완료 후 분별 깔대기를 이용하여 여액을 층 분리하고 유기 층에 MgSO4 를 첨가해 남아있는 수분을 제거 후 감압하면 백색 고체 생성 물을 얻는다. 마지막으로 toluene 을 첨가하여 recrystallization 시켜 생성물을 얻는다. 합성 된 dimesityl silanediol 은 1H-NMR 와 13C-NMR spectroscopy를 이용하여 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.79, 2.84, 2.38, 2.25, 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ 144.30, 144.29, 144.28, 139.85, 139.84, 139.83, 131.73, 129.46, 129.45, 129.44, 129.43, 129.41, 129.40, 129.39, 23.58, 23.56, 23.55, 21.12, 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 135.48 (s), 135.04 –34.00 (m), 133.75 –33.14 (m), 131.25 –30.25 (m), 128.47 –27.68 (m), 1.35 –.27 (m).
2.2.3. Preparation of Penyl-Vinyl-Oligosiloxane(PVOS)
250 mL 반응기를 준비하고 DPSD(20 g, 0.10 mol) 과 VTMS(14.8 g, 0.10 mol), BH(0.04 g, 0.0002 mol) 촉매를 반응기에 동시에 첨가한다. 반응 용기를 oil bath를 이용하여 80 oC로 온도를 높여 준 후 24시간 동안 reflux 시켜준다. 반응 완료 후 감압하여 methanol을 완전 히 제거하고 acetone으로 녹인 후 전개용매를 acetone을 사용하고 고정상으로 sillica gel을 사용하여 컬럼으로 분리한다. 컬럼으로 얻어진 휘발성 유기용매(acetone)를 제거하면 투 명한 수지를 얻는다. 합성된 생성물을 1H-NMR 과 13C-NMR spectroscopy를 이용하여 확 인하였다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.70, 7.70, 7.68, 7.67, 7.65, 7.65, 7.64, 7.64, 7.63, 7.61, 7.61, 7.61, 7.60, 7.59, 7.58, 7.58, 7.57, 7.57, 7.56, 7.55, 7.54, 7.53, 7.52, 7.52, 7.50, 7.50, 7.48, 7.42, 7.39, 7.36, 7.35, 7.34, 7.33, 7.33, 7.31, 7.31, 7.30, 7.29, 7.27, 7.25, 7.25, 7.23, 7.20, 7.20, 7.18, 7.16, 7.14, 7.12, 6.09, 6.06, 6.05, 6.04, 6.03, 6.02, 6.01, 6.00, 5.99, 5.99, 5.98, 5.97, 5.95, 5.95, 5.94, 5.93, 5.92, 5.91, 5.90, 5.89, 5.88, 5.88, 5.87, 5.86, 5.84, 5.83, 5.82, 5.81, 5.78, 5.77, 5.76, 5.74, 5.73, 3.62, 3.62, 3.59, 3.57, 3.56, 3.55, 3.54, 3.52, 3.51, 3.49, 3.48, 3.48, 3.46, 3.45, 3.44, 3.43, 3.42, 3.41, 3.41, 3.40, 3.39, 3.39, 3.38, 3.37, 3.36, 3.36, 3.35, 3.34, 3.33, 3.32, 3.32, 3.31, 3.30, 3.29, 3.28, 3.27, 3.27, 3.26, 3.25, 3.25, 3.24, 3.23, 3.23, 3.20, 3.16, 3.14, 3.12, 3.10, 3.02, 2.99, 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ 86.50, 85.93, 84.83, 84.81, 84.80, 84.80, 84.78, 84.64, 84.61, 84.57, 84.55, 84.50, 84.47, 84.36, 84.33, 84.31, 84.28, 84.25, 83.46, 83.43, 83.39, 83.35, 82.22, 80.38, 80.31, 80.27, 80.16, 79.99, 79.45, 77.91, 77.89, 77.88, 77.83, 77.79, 77.77, 77.74, 77.70, 77.68, 77.64, 0.77, 0.74, 0.70, 0.66, 0.61
2.2.4. Preparation of Mesitylphenyl-Vinyl-Oligosiloxane(MPVOS)
250 mL 반응기를 준비하고 MPSD(20 g, 0.08 mol) 과 VTMS(11.9 g, 0.08 mol), BH(0.03 g, 0.00016 mol) 촉매를 반응기에 동시에 첨가한다. 반응 용기를 oil bath를 이용하여 80 oC 로 온도를 높여 준 후 24시간 동안 reflux 시켜준다. 반응 완료 후 감압하여 methanol을 완 전히 제거하고 acetone으로 녹인 후 전개용매를 acetone을 사용하고 고정상으로 sillica gel 을 사용하여 컬럼으로 분리한다. 컬럼으로 얻어진 휘발성 유기용매(acetone)를 제거하면 투명한 수지를 얻는다. 합성된 생성물은 1H-NMR 와 13C-NMR spectroscopy를 이용하여 확인하였다. 1H-NMR (300 MHz,CDCl3)δ 8.16,7.84,7.63,7.62,7.60,7.45,7.44, 7.25, 7.24, 7.23, 7.22, 6.97, 5.71, 3.74, 3.71, 3.68, 3.68, 3.67, 3.65, 3.49, 3.46, 2.61, 2.53, 2.46, 2.44, 2.36, 0.32, 0.25, 0.19, 0.18, 0.17, 0.14, 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ 125.28, 125.27, 124.86, 124.60, 124.54, 124.48, 124.37, 124.30, 119.22, 119.19, 119.11, 119.07, 116.87, 116.24, 115.63, 115.49, 115.36, 113.81, 113.44, 113.15, 113.09, 112.96, 112.93, 112.82, 112.75, 112.73, 109.89, 109.48, 109.29, 109.18, 109.05, 108.38, 108.34, 108.31, 107.11, 107.02, 106.98, 106.92, 106.17, 29.47, 29.38, 29.36, 29.26, 29.21, 29.11, 9.81, 3.50, 3.40, 3.29, 3.17, 3.13, 2.84.
2.2.5. Preparation of Dimesityl-Vinyl-Oligosiloxane(DMVOS)
250 mL 반응기를 준비하고 DMSD(20 g, 0.08 mol) 과 VTMS(11.9 g, 0.08 mol), BH(0.03 g, 0.00016 mol) 촉매를 반응기에 동시에 첨가한다. 반응 용기를 oil bath를 이용하여 80 oC 로 온도를 높여 준 후 24시간 동안 reflux 시켜준다. 반응 완료 후 감압하여 methanol을 완 전히 제거하고 acetone으로 녹인 후 전개용매를 acetone을 사용하고 고정상으로 sillica gel 을 사용하여 컬럼으로 분리한다. 컬럼으로 얻어진 휘발성 유기용매(acetone)를 제거하면 투명한 수지를 얻는다. 합성된 생성물은 1H-NMR 와 13C-NMR spectroscopy를 이용하여 확인하였다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.28, 6.27, 6.25, 6.24, 6.23, 6.23, 6.22, 6.20, 6.19, 6.19, 6.16, 6.13, 6.12, 6.11, 6.09, 6.08, 6.07, 6.06, 6.05, 6.02, 5.97, 5.92, 5.92, 5.90, 5.87, 5.86, 5.83, 5.82, 5.70, 3.64, 3.60, 3.54, 3.50, 3.47, 3.35, 3.32, 2.67, 2.60, 2.56, 2.56, 2.54, 2.52, 2.51, 2.47, 2.45, 2.44, 2.39, 1.77, 0.33, 0.28, 0.27, 0.26, 0.22, 0.21, 0.21, 0.20, 0.18, 0.17, 13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ 123.49, 123.24, 123.20, 123.15, 123.13, 122.92, 122.88, 122.87, 122.86,
122.84, 118.50, 118.40, 118.23, 117.97, 115.71, 114.99, 114.63, 111.09, 110.84, 110.77, 110.56, 109.80, 108.45, 108.26, 108.22, 108.07, 29.29, 29.19, 29.10, 2.67, 2.59, 2.57, 2.52, 2.50, 2.48, 2.45, 2.38, 2.36, 2.26
2.2.6. Preparation of using PH4 for Hybrimer resins 2.2.6-1. Fabrication of Phenyl-Hybrimer(PH)
100 mL 비이커를 준비 하고 PVOS(5 g, 0.02 mol) 과 가교제 PH4(2.3 g, 0.007 mol)를 비 이커에 동시에 첨가 후 교반 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 Pt 촉매(0.07 g, 1%wt) 를 첨가하여 다시 교반을 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 LN2 감압 하 에서 혼합물에 생성된 기포를 모두 제거 후 두께 1 mm, 너비 1 cm 틀에 정확하게 넣은 후 180 oC에서 2 시간 동안 열경화를 실시한다.
2.2.6-2. Fabrication of Mesitylphenyl-Hybrimer(MPH)
100 mL 비이커를 준비 하고 MPVOS(5 g, 0.02 mol) 과 가교제 PH4(2.3 g, 0.007 mol)를 비이커에 동시에 첨가 후 교반 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 Pt 촉매(0.07 g, 1%wt) 를 첨가하여 다시 교반을 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 LN2 감압 하 에서 혼합물 에 생성된 기포를 모두 제거 후 두께 1 mm, 너비 1 cm 틀에 정확하게 넣은 후 180 oC에서 1 시간 동안 열경화를 실시한다.
2.2.6-3. Fabrication of Dimesityl-Hybrimer(DMH)
100 mL 비이커를 준비를 하고 DMVOS(5 g, 0.01 mol) 과 가교제 PH4(1 g, 0.003 mol)를 비이커에 동시에 첨가 후 교반 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 Pt 촉매(0.06 g, 1%wt) 를 첨가하여 다시 교반을 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 LN2 감압 하 에서 혼합물 에 생성된 기포를 모두 제거 후 두께 1 mm, 너비 1 cm 틀에 정확하게 넣은 후 180 oC에서 40분 동안 열경화를 실시한다.
2.2.7. Preparation of using OHS for Hybrimer resins 2.2.7-1. Fabrication of Phenyl-Hybrimer(PH)
100 mL 비이커를 준비 하고 PVOS(5 g, 0.02 mol) 와 가교제 OHS(3 g, 0.002 mol) 를 비 이커에 동시에 첨가 후 교반 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 Pt 촉매(0.08 g, 1%wt) 를 첨가하여 다시 교반을 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 LN2 감압 하 에서 혼합물 에 생성된 기포를 모두 제거 후 두께 1 mm, 너비 1 cm 틀에 정확하게 넣은 후 180 oC 에서 10 시간 동안 열경화를 실시한다.
2.2.7-2. Fabrication of Mesitylphenyl-Hybrimer(MPH)
100 mL 비이커를 준비를 하고 MPVOS(5 g, 0.02 mol) 과 가교제 OHS(3 g, 0.002 mol)를 비이커에 동시에 첨가 후 교반 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 Pt 촉매(0.08 g, 1%wt) 를 첨가하여 다시 교반을 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 LN2 감압 하 에서 혼합물 에 생성된 기포를 모두 제거 후 두께 1 mm, 너비 1 cm 틀에 정확하게 넣은 후 180 oC에서 7 시간 동안 열경화를 실시한다.
2.2.7-3. Fabrication of Dimesityl-Hybrimer(DMH)
100 mL 비이커를 준비를 하고 DMVOS(5 g, 0.01 mol) 과 가교제 OHS(2 g, 0.001 mol)를 비이커에 동시에 첨가 후 교반 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 Pt 촉매(0.07 g, 1%wt) 를 첨가하여 다시 교반을 하여 혼합 시킨다. 혼합이 완료 되면 LN2 감압 하 에서 혼합물 에 생성된 기포를 모두 제거 후 두께 1 mm, 너비 1 cm 틀에 정확하게 넣은 후 180 oC에서 5 시간 동안 열경화를 실시한다.
3. Results and Discussion
3.1. Preparation of Crosslinking agents