플라보노이드 화합물의 항산화 활성

3.1.1 DPPH 라디칼 소거 활성 평가

플라보노이드는 C6-C3-C6의 골격을 가진 화합물로서 대표적 으로 flavanone, flavone, flavonol, flavan, anthocyanidin, flavonoid glycoside로 분류된다. 2, 3장에서 삼나무 잎 추출물의 항산화 유효 성분으로 플라보노이드와 플라보노이드 배당체가 구명되었고, 그들 이 가지는 항산화 활성의 정도가 다르기 때문에 플라보노이드 구조 에 따른 항산화 활성을 비교 평가하고자 하였다.

플라보노이드의 DPPH 라디칼 소거 활성 평가 결과는 그림 4-1∼그림 4-6과 같다. 그 결과, 수산기가 존재하지 않는 flavone 과 flavanone은 활성이 미미하였다. 하지만 C 링의 3번 탄소에 수 산기가 존재하는 flavone 구조인 flavonol (3-hydroxy flavone)은 flavone과 flvanone보다 높은 활성을 나타냈다. Flavonol 구조는 수산기가 증가할수록 그 활성이 높아졌다. 다른 플라보노이드 구조 또한 수산기 수가 증가 할수록 라디칼 소거 활성이 높아지는 경향 을 나타냈다.

DPPH 라디칼 소거 활성이 우수한 플라보노이드는 eriodictyol, baicalein, luteolin, quercetin, myricetin, catechin,

galloca-7-hydroxy flavanone, naringenin, liquiritigenin, flavone, 6-hydroxy flavone, 7-hydroxy flavone, 3',5'-dihydroxy fla-vone, chrysin, apigenin이었다. 이들은 100 ppm의 농도에서도

구조를 가졌기 때문에 라디칼 소거 활성이 높은 것이라 사료된다.

하지만 kampferol 배당체가 quercetin 배당체보다 라디칼 소거 활 성이 낮은 이유는 catechol 구조를 가지지 않는 kaempferol의 활 성이 당 성분에 의해 억제된 것으로 사료된다. 선행 연구에서 배당 체의 존재는 라디칼 소거에 관여하는 B 링의 상대적 평면성을 감소 시켜 라디칼 소거 활성을 낮게 한다고 보고된 바 있다(Limasset et al., 1993).

삼나무 잎 추출물 유효 분획물인 MA-F5와 HW-F3의 라디칼 소거 활성은 25 ppm에서 90% 이상의 활성을 나타냈다. 특히 HW-F3은 12.5 ppm에서 81.8%의 높은 활성을 나타내며 cat-echin과 유사한 활성을 보였고, MA-F5는 kaempferol과 유사한 활성을 보였다. 따라서 삼나무 잎 추출물은 항산화 효과를 나타내는 플라보노이드 단일 성분과 비교하였을 때, 그 효과가 유사하게 나타 났으므로 항산화 성분을 대체 가능할 것으로 사료된다.

Figure 4-1. DPPH radical scavenging activities (%) of flavanone compounds.

Figure 4-2. DPPH radical scavenging activities (%) of flavone compounds.

Figure 4-3. DPPH radical scavenging activities (%) of flavonol compounds.

Figure 4-4. DPPH radical scavenging activities (%) of flavan compounds.

Figure 4-5. DPPH radical scavenging activities (%) of anthocyanidin compounds.

Figure 4-6. DPPH radical scavenging activities (%) of flavonoid glycoside compounds.

3.1.2 FRAP 활성 평가

FRAP 활성은 DPPH 라디칼 소거 활성과 결과가 유사하였다 (그림 4-7∼그림 4-12).

Flavanone 구조에서는 eriodictyol, flavone 구조에서는 bai-calein과 luteolin, 3-hydroxy flavone, scutellarein, flavonol 구 조에서는 quercetin, flavan 구조에서는 두 성분 모두 높았으며, anthocyanidin에서는 delphinidin이 가장 환원력이 높았다.

활성이 낮은 플라보노이드 구조는 flavanone이며, flavanone 구 조의 eriodictyol을 제외한 모든 성분은 활성이 미미하였다.

Flavone 구조에서는 6-hydroxy flavone, 7-hydroxy flavone, 3',5'-dihydroxy flavone, chrysin, apigenin, flavonol 구조에서는 galangin, anthocyanidin에서는 pelargonidin이 활성이 낮았다. 하 지만 낮은 활성을 가진 플라보노이드 중에서 6-hydroxy flava-none은 7-hydroxy flavanone, 7-hydroxy flavone, 3',5'-di-hydroxy flavone보다 라디칼 소거 활성뿐만 아니라 FRAP 활성도

탄소의 수산기의 존재로 인해 환원력이 높아진다고 보고된 바 있다.

하지만 quercetin과 delphinidin 모두 3번 탄소에 수산기, B 링의 두 개 이상의 수산기가 존재한다. 따라서 quercetin과 delphinidin 의 유일한 구조적 상이성인 4번 탄소의 oxo group가 환원력에 영 향을 미친 것으로 사료된다.

삼나무 잎 추출물의 유효 분획인 MA-F5와 HW-F3의 환원력 은 각각 1.31 μM TE/μg, 0.85 μM TE/μg으로서, 항산화 효과 가 뛰어난 플라보노이드보다 낮은 FRAP 활성을 나타냈다. 하지만 MA-F5는 α-tocopherol (0.54 μM TE/μg)과 유사한 환원력을 가지므로 유효 항산화 분획물로 판단된다.

Figure 4-7. FRAP values (μM TE/μg) of flavanone compounds.

Figure 4-8. FRAP values (μM TE/μg) of flavone compounds.

Figure 4-9. FRAP values (μM TE/μg) of flavan compounds.

Figure 4-10. FRAP values (μM TE/μg) of anthocyanidin compounds.

Figure 4-11. FRAP values (μM TE/μg) of flavonol compounds.

Figure 4-12. FRAP values (μM TE/μg) of flavonoid glycoside compounds.

3.1.3 당류와 catechol 구조의 항산화 활성 평가

Figure 4-13. DPPH radical scavenging activities (%) of sugar compounds.

Figure 4-14. DPPH radical scavenging activities (%) of phenol compounds.