9.1 유기 화합물의 분류

유기 화학

정유공장의 증류탑. 원유를 분 리시켜 필요한 제품을 만든다.

9.1 유기 화합물의 분류 9.2 지방족 탄화수소 9.3 방향족 탄화수소 9.4 작용기의 화학

9.5 카이랄성: 분자의 손잡이성

탄화수소 작용기

Prof. Sang Kuk Lee Department of Chemistry Pusan National University

9.1 유기 화합물의 분류

유기화학(Organic Chemistry): 탄소(C) 화합물의 화학

작용기(Functional group):

어떤 분자의 화학적 성분을 나타내는 원자의 집단

탄화수소(Hydrocarbon):

* 지방족 (Aliphatic) 탄화수소 벤젠 고리가 없음

(알케인, 알켄, 알카인)

* 방향족 (Aromatic) 탄화수소 벤젠 고리가 있음

(벤젠, 톨루엔, 나프탈렌 등)

유기화합물을 구성하는 주요 원소들

탄화수소의 분류

방향이란 냄새가 좋다는 뜻이다.

Aliphatic hydrocarbon

Aromatic hydrocarbon

Alkane Alkene Alkyne

모두 단일결합 이중결합포함 삼중결합포함

Cycloalkane

탄소탄소결합이 고리를 만듬

9.2 지방족 탄화수소

(1) 알케인(Alkane)

- C

H

(n =1, 2, . . .) - 특징: 단일 결합만 존재

- 포화 탄화수소(saturated hydrocarbon) : 모든 결합이 단일결합

메테인 에테인 프로페인

n

아이소(iso)뷰테인

구조 이성질체(Structural isomers):

분자식은 같으나 구조가 다른 분자들

n

아시소뷰테인 (C₄H₁₀)

C₄H₁₀ C₁₀H₂₂ C₃₀H₆₂ 이성질체의

수(개) 2 75 >4x10⁸

구조 이성질체의 수 길게 보임

둥글게 보임

둥근 구조일수록 끓는점이 낮다.

탄소수가 증가할수록 이성체 수는 기하급수 적으로 증가한다.

분자량이 같으므로 질량 분석기로는 구별 이 불가능하지만, GC(gas chromatography) 를 사용하면 구별이 가능하다. 우리는 종이 크로마토그래프를 사용해 본 경험이 있다.

종이 위에 잉크를 한방울 떨어뜨리면 색깔 에 따라 퍼져가는 속도가 다르다.

9.1

이성체에 따라 모 양이 다르다.

알케인의 명명법

(IUPAC 규칙) 1. 분자에서 가장 긴 사슬을 모체 이름(parent name)으로!

2. 알킬(alkyl) 기: 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 뷰틸(butyl)

3. 치환기의 위치: 낮은 값을 가지는 방향으로 정함.

 헵테인 (heptane)

2-메틸펜테인 4-메틸펜테인 (x)

화합물의 이름은 어떤 식으로 붙이는가? 국제적 (IUPAC) 기준이 있다.

가지

4. 같은 기가 2개 이상 있을 때: 다이(di-), 트라이(tri-), 테트라(tetra-) 등

5. 치환기의 이름: 아미노(amino, -NH

), 나이트로(nitro, -NO

), 클로로(chloro, -Cl), 브로모(bromo, -Br) 등

2,3-다이메틸헥세인 3,3-다이메틸헥세인

1-브로모-3-나이트로뷰테인 4-에틸-3-메틸헵테인

Latin 문자로 숫자를 적으면

mono, di(bi), tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca 이다. 탄소 가 1- 4 까지는 이런 명칭의 약속이 만들어지기 전부터 많이 사용된 것 으로 여전히 옛날식 이름을 사용한다. methane, ethane, propane, butane 이다. 탄소가 5개 이상은 Latin어 규칙에 따른다.

비극성분자로서 낮다.

표 9.1

예전 방식을 사 용한다.

표 9.2

표 9.3

9.2

9.3

알케인의 반응

1. 연소 반응: 발열 반응

2. 할로젠화 반응: 할로젠화알킬(alkyl halides)의 형성

염화메틸

염화메틸렌 클로로폼 사염화탄소

수소 대신에 할로겐 원 소가 들어감

메커니즘: 할로젠화 반응

라디칼 Cl

∙

라디칼

∙

생성물 CH₃Cl의 형성 라디칼 Cl

∙

화학반응이 어떤 식으로 진행하는가를 설 명하는 과정을 메커니즘이라고 부른다.

빛의 에너지

사이클로알케인

- 탄소 원자가 연결되어 고리를 형성한 알케인 - 분자식 : C

H

(n = 3, 4, …)

사이클로프로페인 (C₃H₆)

사이클로뷰테인 (C₄H₈)

사이클로펜테인 (C₅H₁₀)

사이클로헥세인 (C₆H₁₂)

각도 = 60^o 각도 = 90^o 각도 = 108^o 각도 = 120^o

18 사이클로 스트레인

결합이 압축이나 신축을 받거나

정상적인 구조(sp

혼성화)에서 벗어남을 의미.

cf. 사이클로 헥세인

- 스트레인을 받지 않음

- 의자 형태(chair form)가 가장 안정

의자 (chair)형태 (가장 안정) 보트 (boat) 형태 (불안정)

축 방향

수평 방향

탄소에서 가장 안정한 각도는 109^o

알킨(Alkenes)

- 1개 이상의 탄소-탄소 이중 결합 (1  결합+ 1  결합)을 가지는 탄화수소

- 일반식: C

H

(n = 2, 3, …)

- 이중 결합의 두 탄소는 sp

혼성화되어 있음 - Olefin이라고도 함

예:

에틸렌(ethylene, C₂H₄) 프로펜(propene, C₃H₆)



평면 분자 구조

20 알킨의 명명법

- 어미는 엔(-ene)으로 끝남

- 이중 결합의 위치를 명시해야 함

- 주 골격 화합물 이름은 가장 긴 사슬의 탄소 원자 수에 의해 결정

1-뷰틴 2-뷰틴

4-메틸-트랜스-2-헥신 4-메틸-시스-2-헥신

21 알킨의 성질과 반응

백금 촉매

제법: 알케인의 열분해

반응: 첨가 반응 (Addition reactions)

프로펜 2-브로모프로페인 1-브로모프로페인

2중 결합 화합물에 적용

알킨의 기하 이성질체

2중 결합에서는 회전이 불가능하다. Cl 위 치에 따라 2종류의 이성체가 가능하다.

극성 비극성

cis- trans-

시각 과정(vision process)에서의 cis - trans 이성질화

recovering

All-trans-retinal 11-cis-retinal

로돕신(rhodopsin)을 포함하고 있는

망막 내의 막대 모양의

시각 과정의 일차적인 작용 빛의 작용으로

cis-가 trans- 로 바뀐다.

알카인(Alkynes)

- 1개 이상의 탄소-탄소 삼중 결합(1  결합+ 2  결합)을 가지는 탄화수소

- 일반식: C

H

(n = 2, 3, …)

- 이중 결합의 두 탄소는 sp 혼성화되어 있음

예:

탄소는 4개의 결합이 가능한데 이들 중에서 3 개가 탄소끼리의 결합에 사용되어 삼중결합 을 만든다.

아세틸렌은 산업적으로 이용가치가 대 단히 높은 탄화수소이다.

알카인의 명명법

- 어미는 아인(-yne)으로 끝남 - 삼중 결합의 위치를 명시해야 함

- 모체 화합물 이름은 가장 긴 사슬의 탄소 원자 수에 의해 결정

1-뷰타인 (1-butyne)

2-뷰타인 (2-butyne)

알카인의 성질과 반응

제법: 탄화칼슘과 물의 반응

반응: 첨가 반응 (Addition reactions)

수소와의 반응

할로젠화수소 및 할로젠과의 반응

탄화칼슘과 물의 반응에서 생성된

아세틸렌 기체의 불꽃

예전에 이런 방식 으로 불을 밝혔다.

생 활 속 의 화 학

불타는 얼음

메테인 수화물 메테인(CH₄)

물 분자

불타고 있는 메테인 수화물 근래에 바닷물 밑에서 존재하는 것으로

확인된 미래의 또 다른 에너지원이다.

Methane hydrate 매장지도

Methane hydrate

9.3 방향족 탄화수소 (Aromatic hydrocarbon)

벤젠(Benzene)

- 6개의 탄소 원자로 구성된 고리 화합물

- 페러데이(M. Faraday)에 의해서 발견 (1826) - 케쿨레(A. Kekulé) 가 구조를 제안 (1865)

- 6개의 파이 전자들이 비편재화 됨

과학의 출발은 겨우 150년 전이다. 장래엔 어떤 식으로 발전할까? Breakthrough 가 필요하다.

냄새가 좋아서 방향족이라고 부른다. 그러나 발암 성 물질이다. 주의가 필요하다.

벤젠의 입체적 구조 (전자구조 포함)

방향족 화합물의 명명법

치환기가 한 개인 화합물

치환기가 2개인 화합물

에틸벤젠 클로로벤젠 아미노벤젠 (아닐린)

나이트로벤젠

1,2-다이브로모벤젠 (o-다이브로모벤젠)

1,3-다이브로모벤젠 (m-다이브로모벤젠)

1,4-다이브로모벤젠 (p-다이브로모벤젠)

대다수가 발암 물질이다.

같은 치환기 가 2개인 경 우는 편의상 o-, m-, p로 부른다.

방향족 화합물의 성질과 반응 벤젠의 성질

- 무색의 인화성 액체

- 불포화도는 높지만 반응성이 매우 낮음 (6개의 파이 전자 들이 비편재화되어 있음)

- 알켄과는 달리 Br₂와 첨가반응을 하지 않음

촉매

고온 고압

벤젠은 불포화도가 높지만 대단히 안 정한 화합물로 반응성이 매우 낮다.

벤젠의 대표 반응: 치환반응(Substitution reaction)

촉매

AlCl₃

브로모벤젠

염화 에틸

에틸벤젠

첫번째 치환기를 가진 벤젠에 두번째 치환기가 들어갈 때는 어떤 규칙에 따른다.

여러 고리 방향족 탄화수소

* 발암성 물질

나프탈렌 안트라센 페난트렌 나프타센

벤즈(a)안트라센^* 다이벤즈(a,h)안트라센^* 벤조(a)파이렌

PAH : Poly Aromatic Hydrocarbons) 대단히 유독한 환경 호로몬이다.

Dioxins, the most toxic chemical.

9.4 작용기의 화학

알코올(Alcohol)

- 하이드록시 (-OH)를 가짐

에틸 알코올

생물학적 제법

공업적 제법

효소

에탄올

에탄올 에틸렌

탄화수소에 작용기 혹은 다른 원소가 삽입 되면 성질이 매우 달라진다.

곡물을 발효시키면 에탄 올이 얻어진다. 막걸리 공업적 제조도 가능하다.

에탄올의 반응

메탄올(CH

OH)

공업적 제조:

반응:

산화

알코올은 물보다 느리게 소듐 금속과 반응함.

알코올 탈수소효소

아세트알데하이드

Fe₂O₃

촉매 메탄올

메톡시화 소듐

-OH 그룹이 2개 있으면 glycol, 3개 있으면 glycerine 이다. Ethylene glycol은 부동액으로 사용한다.

Phenol

Cresol

소독약으로 사용되었다.

현재 사용되고 있다.

3 종류의 이성체가 가능하다.

이서(Ether):

R-O-R’ 결합을 가지는 화합물 (R, R’= 지방족/방향족 탄화수소 기) 합성:

공업적 제조: 산촉매 축합 반응

다이에틸 이서

황산

140^oC

성질: 공기 중에서 산화되어 과산화물 형성

다이에틸 이서 1-에톡시에틸 과산화수소

폭발성 과산화물

메톡시화 소듐 브로민화 메틸 다이메틸 이서

휘발성이 강한 마취제이다.

알데하이드와 케톤

합성:

케톤(ketone) 알데하이드(aldehyde) 폼알데하이드(formaldehyde)

폼알데하이드:

아세트알데하이드:

아세톤: 우수한 용제이다.

방부제이다.

카복실산(Carboxylic acid):

카복실기(-CO

H)를 가지는 화합물 형성: 알코올과 알데하이드의 산화

대표 반응:

에스터화 반응

중화반응

아세트산 에탄올 아세트산 에틸

유기산으로 약산이다.

일반적인 카복실산

폼산 아세트산 뷰티르산 벤조산

글라이신 옥살산 시트르산

표백제

에스터(Carboxylic acid):

- 일반식: RCO₂R’(R: 탄화수소기 또는 H, R’=탄화수소기) - 용도: 향수, 풍미제(제과와 청량음료)

향기의 원천:

* 바나나

아세트산 3-메틸뷰틸

3-methylbutyl acetate CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂

* 오렌지 아세트산 옥틸 octyl acetate

CH₃COOCHCH₃C₆H₁₃

* 사과 뷰티르산 메틸

methyl butyrate

CH₃CH₂CH₂COOCH₃

에스터:

과일 향의 원천 Sweet smell

에스터의 반응

가수분해

알칼리성 가수분해

지방산의 에스터 비누

비누화

아세트산 에틸 아세트산 에탄올

아세트산 에틸 아세트산 소듐 에탄올

스테아르산 에틸 스테아르산 소듐

아민(Amine):

일반식: R₃N (R: 탄화수소 기 또는 H)

물과의 반응

산과의 반응

cf. 방향족 아민

에틸아민 염화 에틸암모늄

아닐린 2-나프틸아민 벤지딘

발암성 물질로서 취급에 주의가 필요하다.

9.4

C CH₂ CH

9.4

9.5 카이랄성: 분자의 손잡이성

서로 거울상 관계에 있으면서 포개지지 않음.

서로 포개짐 같은 분자

CH ClBr CHFClBr

서로

포개지지 않음

다른 분자

거울 거울

2개가같음 모두가

다름

Mirror image, but never overlap

polarizer

Polarizer

Right hand polarized light Left hand polarized light

Circularly polarized light 빛의 방향성으로 시

계방향과 반시계 방 향은 서로 다르다.

chirality

4개가 모두 다르다.

9.5

수고하였습니다.

제 9장을 마칩니다.