Active Principle, p-Methoxycinnamic Acid, of Scrophulariae Radix I Identification of p-Methoxycinnamic Acid and its Antipyretic action.

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55 된 : 결의결했®았, i>-Methoxyclnnamic acid 에||한 I Vol.

5 ：흥 의 휴 했 J찰 5 3 s ^- M e th o x y c in n am ic a c id , 에 룹률한 ?하 ^ I />-Methoxycinnamic acid ^의 ^텍；£ ^및 ^그 ^부ffl

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(Received September 30, 1963)

Won Sick Woo: Active Principle, ^-Methoxycinnamic Acid, of Scrophulariae Radix I Identification of ^-Methoxycinnamic Acid and its Antipyretic action.

Antipyretic substance is isolated from roots of Scrophularia Oldhami Oliver which is used as antipyretic and anti-inflammatory drug. This substance is identified as p-methoxycinnamic acid which rarely occurs in plants.

호층, Scrophularia Oldhami Oliver ^의 g ^은 ^몇:5^■에서 ^류쾌, ^로 ^하고 ^있으나 ^그 ^북했

및:&에 II^하여^는 ^많f'i^되고 ^있지 ^않다. ^풀황는 gtS^•에서 ^{햇 하 는} ^{황 휴 황 의} ethanol-extract ^가 typhoid vaccine ^으로 ^해시^컨 ^황렸에 ^활하여 ^화fp^；S(Fig. ¹) ^이 ^있옴을 ^{해합하였으므로} fi?^화®

융의 W ^를 ^했⁰^§코저 ^하였다.

꽃의 ethanol-extract 를털텔I3K^와^같이 ^하여^C^{1 0}^H^{1 0}^O³^,m.p. ^173°,clarification point ^187°,

LD5 0 878mg/kg(mouse) 인 류후f t 렬fe 하 ; 을 얻었 다 . 은 Bra 과 KMnO, 을 I&fe^시^키^며 NaHCOa ^에 COj ^를 S ^초하며 ^하고 AgNOj ethanol ^봤을 ethanol

에 Sdm^하면 ^一S ^{* 빨의} ^월®을 ^초®^한다. ^；$^：^팬K^을 CH³I ^로 methyUb ^하면 m.p. ⁸⁸^°의

monomethyl ester^를 ^초®하고 NaOH^로 ^씀■fh^하면 ^을 ^얻게 ^되며 ^를 S S ^하였으나

H^만이 0 f t^되었고 Zeiselffi^에 IS^한 methoxyla jffl^효별롱는 ¹^{® 의} methoxyl^{* 가} ^：^추；S^함을 ^텔 SJ3

하였다. £Lh^과 ^같은 jfc^；^를&!] ^헬⁵^를 i^{해■솔하면} ^은 methoxydnnamic acid [I^]임을 l i S ^케

하였다.

C H jO - ^ 그一CH : CHCOOH [1]

흐 을 alkali ^{에 세}CM¹¹O⁴^로 j!^텔jb^하면 i>-methoxybenzoic acid ^를 ^얻게 ^되^고, Perkin ^고* ^으로 ^슴

몇한 /^-methoxydnnamic acid ^와 ^하여 ^텔®^록T^가 ^{없었으므로} ^은 p-methoxycinnamic

acid ^임을 ^하였다.

한편 흐 혜 서 해된한 S^[흡은 ^한 Tfif® I^{호후와었으므로}^：⁵^월된 i>-methoxycinnamic acid

가 ^ ^^불a S g ^에서 ^■이^월규t^되어 ^：^:：^{첫 으 로} ^생긴 ^많삼이 ^않인가를 ^：^렸틈곱할 ⁰K^)으로 ff

한 효충을 않헬로 하고 paper partition chromatography ^로 i^렸떻하여 /^-methoxydnnamic add ^를

않ty^할 ^수 ^{있었으므로} ^이 ^융은 ^호층의 ^한^및:&임을 ^{활 하 였 다}, ^이 ^은 typhoid vaccine

으로 잘해시킨 황토에 St^하여 ^효출 ethanol-extract ^보다 ^텔한 ^{뻗|됐된을} ^나타낸다.

p-methoxycinnamic acid는 이미 1887후 Perkin2> 또가 슘몇하였으나 5 ^ ^에서는 그 ethylester가

Kaempferia galanga ^{L .2}^와 Hedycium spicatum Hamilton®네 서 잘 되 었 고 , 로는 ^roZa

incarnata Fisch/* 에서 잘 겨 었을 뿐이 다 , 따라서 힌 텔 :롱는 S ：흡에 뽑 i>-methoxycinnamic Drug Research Institute, Seoul National University, Seoul, Korea

(2)

No. 2,3 ^m ^{^} ^t ^m 56

acid ^가 ^흡;S^한다는 ^를 iftto^하였으며 * ^평®이 S^：^층의 ^{» 읽및단임을} ^{활해하였다}.

3WW^했를 ^하여 ^주신 « fg^와 ^{« 텔을} ^헬a ^하여 ^주신 ^규* ^융ff^을^{» 할하여}

주신 Wfi^a i { g^에게 ^텔텔하는 ^바이다.

K 텔

^-Methoxycinnamic acid ^의 iJJ'SI.--- 2 ；충17 kg 을 95% ethan이로 4 B#1S썩 3 01 반복 ® S 하 여ethanol ■을 한 ethanol-extract 를 ether 로 반복 ®^J±i하고 ^이^ether ^을 ^{NaHCOs i환}^렸으

로 진탕한 다옴 7j<g^을 H C l^ f t 으로 할 때 생기는 a f e t t S 원을 물에서 S ^해B^협하여 m.p. 173°, clarification point 187°의 류 후 1 2 담을 얻었다.

Anl. Calcd. for QoH m O3： C, 67.41； H, 5.66； CH3O - , 17.42； -COO H , 25.27； Mol. wt., 1

18.19 Found: C, 66.60； H, 5.73； CH3O - , 17.18(Zeisel's method); -CO O H , 25.00(Ag-salt method); Mol. wt., 166—170(Rast's method).

Methyl p-methoxycinamate ^의^토델.^一^-Methoxycinnamic acid 0.2 g^와 Ag²⁰ 0 .7^궁을 ether 50 ml^에 jJB^하고 CH³I 0 .5 g^을 j^초;ira^한^：^꽃 7j<ISJ^:에서 5 0tia JfT^쾌하고 ?^촌SP, fflii^왔 ether ^물을 NaHCOj ZK^로 ^한 ^다옴 ether jg^을 ^■황하여 ^흥잘한 S S ^를 methanol ^로 S ^텔||하면 ^m.p.⁸⁸° ^굿

0.15g^을 ^얻게 ^된다.

Anal. Calcd. for. C9H9OCOOCH3； Sapon. value. 291.90 Found: 297.37

^-Methoxycinnamic acid의 KM¹¹O⁴ i^-Methoxycinnamic acid 0-17 g 을3% NazCOa ^{15 ml}

에 하고 7j<?§J^：^에^서 80^°로 ^{» 뿐하면서} ^{l% K M n}^{0 4}^를 SSfe^되^지 ^않을 ^{때 까} ^지 ^{50 ml)}Jjfl^하

0

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Time in minutes

Fig. 1.—Effects of p-Methoxycinnamate and of Scroph. Radix Ethanol Ex.

on the Body Temp, of Typhoid Vaccinated Rabbits.

(3)

57 퇴 : '호황의홈했® ^ , ^-Methoxycinnaraic acid 에 gS한 Vol.

고 i i^{» 의} KMn⁰⁴^를 H²O²^로 ^융» ^시킨 ^왔 ^초®^된 MnCVir MBO^한 ^황 ^이 ^을 HC1 ^텔벨으

로 할 때 초및되는 을 헬* ^하여 ^물로 S ^텔bIi^하면 ^m.p. 184°^의 ^학)t^굿^ Hi 0.03g^을 ^얻게

된다. ^원H^은 anisaldehyde ^를 [^희-^^한 ^으로 ^부t^하여 ^얻은 p-methoxybenzoic acid^와 S ^월하

여도 이 PTF^하지 ^않는다.

Paper partition chromatography.—•ff^||한 S^；^휴g ^을 NaHCOj ^과 homogenate ^한 ^찰 J iS^하

고 행?K^을 HCl ^으로 ^한 ^다옴 ether ^로 ^하여 1414^로 ^{뱃 하 였 다}. ^해 IS Whatman No. 1 ^을

하여 3% ammonia 7J< butanol ^로 _h^류■ ^하고 fluorescence light ^및 brom phenol blue ^로

시켰다.

Material Sample ^-Methoxycinnamic acid Sample+ p-Methoxycinnamic acid

Rf. value 0.32 0.32 0.32

—

— I^허一*^한 fifT F^에서 ^{1 0}BIS ^한 ^56(1^훌* i.5~2.okg)^를 is tfs mm

으로 3 0 ^헬®을 S!I^{^ 하고} ^헬®이 3 9 .r ± 0 .2 ^의 ^떨®에 ^었는 ^만을 ^햇평하여

에 typhoid paratyphoid A & B triple vaccine^(국립^방역^연구소 S^{® ) 을} 0.5 ml/kg ^썩 ^황?^초:탈^|틀一 I^별I^{? , 해 함} 1^10 ^왔)에 10% sodium ^-methoxycinnamate ^현됐을 •^된4glJ^로 SSiG S extract ^는

« n ^{) 하였을} ^때 Fig. 1^과 ^같은 ^텔!!^를 ^얻었다.

LDso jgiJS.---S ^한 ^로 ^{~ 혈}ff ^회끓한 15 g |?g^；5fi^•의 mouse ^를 {£^3^하여 10% sodium p-methoxycinnamate ^을 ^다옴과 ^같은 ^；S;lglJ^로 ^호T ftlif^하여 72 Bf ^페 ^{헬 ^하 고} Litchfield- Wilcoxon • ^에 ®^하여 LDso ^을 » ：tii^하였다.

Dose mg/kg 1100 1000 909 751

mice died/mice used 10/10 5/10 4/10 5/10 1/10 0/10

LD5o=878m g/kg(ftg^|®류 791~975 mg/kg ^>=0.05)

REFEREN CES

1. W. H. Perkin, J, Chem. Soc., London, 31, 389(1877), 2. van Romburgh, Chem. Zentr., 1900, II, ^970.

3. J. C. Thresh, Pharm. J. Trans., 15, 361(1884).

4. H. Inouye and Y. Kanays, J. Pharm. Assoc, iJapan\ 78, 301(1958).

5. J. T. Litchfield Jr. and F. Wilcoxon, J. Pharmacol, 96, 99(1949).